Бедность и сиротство не позволяли способному ученику надеяться на выдающуюся карьеру. Юрий поступил на службу к Михаилу Романову. Многие считали Романовых наследниками короны Служба при их дворе, казалось бы, сулила юноше определенные перспективы. К тому же родовое гнездо Отрепьевых располагалось на Монзе, притоке Костромы, и там же находилась знаменитая костромская вотчина Романовых – село Домнино. Соседство по имению, по-видимому, тоже сыграло роль в том, что провинциальный дворянин отправился на московское подворье бояр Романовых.
На государевой службе Отрепьевы подвизались в роли стрелецких командиров. Юшка «принял честь» от князя Бориса Черкасского, то есть его карьера началась вполне успешно.
Однако опала, постигшая романовский круг в ноябре 1600 года, едва не погубила Отрепьева. Под стенами романовского подворья произошло настоящее сражение. Вооруженная свита Романовых оказала отчаянное сопротивление царским стрельцам.
Юшке Отрепьеву повезло – он чудом спасся в монастыре от смертной казни, ибо его, как боярского слугу, ждала виселица. Страх перед наказанием привел Отрепьева в монастырь. 20-летнему дворянину, полному надежд, сил и энергии, пришлось покинуть свет, забыть мирское имя. Отныне он стал смиренным чернецом (монахом) Григорием
Во время своих скитаний Григорий побывал в галичском Железноборском монастыре (по некоторым сведениям, он там и постригся) и в суздальском Спасо-Евфимьеве монастыре. По преданию, в Спасо-Евфимьеве монастыре Гришку отдали «под начало» духовному старцу. Жизнь «под началом» оказалась стеснительной, и чернец покинул обитель
Переход от жизни в боярских теремах к прозябанию в монашеских кельях был слишком резким. Чернец тяготился монашеским одеянием, поэтому отправился в столицу.
Как же осмелился Отрепьев вновь появиться в Москве? Во-первых, царь отправил Романовых в ссылку и прекратил розыск. Оставшиеся в живых опальные очень скоро заслужили прощение. Во-вторых, по словам современников, монашество на Руси нередко спасало преступников от наказания. Опальный монах попал в Чудов, самый аристократический, кремлевский монастырь. Григорий воспользовался протекцией: «Бил челом об нем в Чюдове монастыре архимариту Пафнотью».
Отрепьев недолго прожил под надзором деда. Архимандрит вскоре перевел его в свою келью Там чернец, по его собственным словам, занялся литературным трудом. «Живучи-де в Чудове монастыре у архимарита Пафнотия в келий, – рассказывал он знакомым монахам, -да сложил похвалу московским чудотворцам Петру, и Алексею, и Ионе» Старания Отрепьева были оценены, и с этого момента начался его стремительный, почти сказочный взлет.
Григорий был очень молод и провел в монастыре немного времени. Однако Пафнутий произвел его в дьяконы. Роль келейника влиятельного чудовского архминандрита могла удовлетворить любого, но не Отрепьева. Покинув келью, он переселился на патриарший двор. Придет время, и патриарх Иов будет оправдываться тем, что он приглашал к себе Гришку лишь «для книжного письма». На самом же деле Отрепьев не только переписывал книги на патриаршем дворе, но и сочинял каноны святым. Патриарх говорил, что чернеца Григория знают и епископы, и игумены, и весь священный собор. Вероятно, так оно и было. На собор и в думу патриарх Иов являлся с целым штатом помощников. В числе их оказался и Отрепьев. Своим приятелям Григорий говорил так: «Патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу вверх с собою меня имати, и в славу-де я вшел великую». Заявление Отрепьева насчет его великой славы нельзя считать простым хвастовством.
После службы у Романовых, Отрепьев быстро приспособился к новым условиям жизни. Случайно попав в монашескую среду, он сразу выделился в ней. Юному честолюбцу помогли выдвинуться не подвиги аскетизма, а необыкновенная восприимчивость натуры. В течение месяца Григорий усваивал то, на что другие тратили жизнь. Церковники сразу оценили живой ум и литературные способности Отрепьева. Что-то притягивало к нему и подчиняло других людей. Служба у деда, келейник чудовского архимандрита и, наконец, придворный патриарха! Надо было обладать незаурядными-качествами, чтобы сделать такую выдающуюся карьеру всего за один год. Однако Отрепьев очень спешил – должно быть, чувствуя, что ему суждено прожить совсем недолгую жизнь..
Григорий хвастался, что может стать царем в Москве. Узнав об этом, царь Борис приказал сослать его в Кириллов монастырь. Но, вовремя предупрежденный, Григорий успел бежать в Галич, потом в Муром, и, вернувшись в Москву, в 1602 году бежал из нее. Отрепьев бежал за кордон не один, а в сопровождении двух монахов – Варлаама и Мисаила. (Имя сообщника Отрепьева, «вора» Варлаама, было всем известно из борисовских манифестов. Варлаам вернулся в Россию через несколько месяцев после воцарения Лжедмитрия I. Воеводы самозваного царя на всякий случай задержали «вора» на границе и в Москву не пустили. После смерти Лжедмитрия Варлаам написал знаменитый «Извет», в котором не столько бранил Отрепьева, сколько оправдывал себя.)