Но самым серьезным увлечением Гумилева стала Аня Горенко, которую молодой поэт встретил в рождественский Сочельник 1903 года у Гостиного двора, где она с подругой покупала елочные украшения.
Анна Горенко родилась 23 июня 1889 года в семье отставного инженера-механика флота под Одессой и выросла возле моря, которое очень любила. Ее мать была из старой дворянской семьи, ведшей свой род от чингизида Ахмата. Записки Аниного деда Э.И. Стогова были опубликованы в журнале «Русская старина» в 1903 году, а его тетка Анна Бунина была первой русской поэтессой.
После развода родителей в 1905 году Анна вместе с матерью, сестрами и братом переехала сначала в Евпаторию, а затем в Клев. В Киеве она окончила гимназию и поступила на юридический факультет Высших женских курсов.
Первое стихотворение Анна Горенко написала в 11 лет (оно не сохранилось), но ее отец еще до этого называл дочку «декадентской поэтессой» и запретил ей подписываться своей фамилией, тогда Анна в качестве псевдонима взяла фамилию своей прабабушки — Ахматова, под которой и вошла в историю литературы.
Тонкая длинноволосая брюнетка поразила воображение юноши, и он стал подстерегать ее у гимназии. Ане поклонник не нравился, но он был настойчив, и они виделись регулярно: гуляли у Турецкой башни, ходили на прием в ратушу, посетили концерт Айседоры Дункан и даже попробовали свои силы в амплуа актеров, приняв участие в благотворительном спектакле. Гумилев признавался девушке в любви, требовал от нее клятв верности в обещания выйти за него замуж, но Аня только смеялась в ответ. В конце концов Анна дала требуемую клятву, но сдержала свое слово лишь спустя 7 лет.
К тому времени Николай Гумилев на средства родителей опубликовал свой первый сборник «Путь конквистадоров» и послал его брату Анны Горенко, Андрею, почти наверняка зная, что любопытная сестренка прочтет книжку и поймет, что многие стихотворения посвящены ей. Второй сборник «Романтические цветы» он уже прямо посвятил Анне Андреевне Горенко.
В отчаянии от того, что невеста не слишком спешит с замужеством, Николай Гумилев пытался покончить жизнь самоубийством. Однако ему это не удалось: в городе Трувеле он был арестован полицией за бродяжничество, когда пытался утопиться, а когда он пытался отравиться, его подобрали в бессознательном состоянии в Булонском лесу и доставили в больницу.
Потом Гумилев попробовал «выбить клин клином», завязав отношения с Е.И. Дмитриевой. В 1909 году он даже собирался драться на дуэли из-за этой женщины с Максимилианом Волошиным у знаменитой Черной речки. Но дуэль превратилась в фарс: по пути Волошин потерял калошу и долго искал ее вместе с секундантами. Потерявший терпение Гумилев отправился домой и в дороге встретил незадачливого соперника. Он вник в ситуацию и рыцарски присоединился к поискам.
Встретившись снова с Анной Андреевной в 1909 году, он уже не отпустил ее от себя, и 25 апреля (по старому стилю) 1910 года они поженились. На этой свадьбе не было родственников со стороны жениха: все были уверены, что этот брак будет весьма недолговечным.
Однако начиналось все неплохо: молодые на месяц съездили в Париж, у Гумилева вышел сборник «Жемчуга», принесший ему известность.
Летом 1910 года состоялся поэтический дебют Анны Ахматовой, она читала свои стихи в кругу друзей Гумилева. Но тогда ее еще не восприняли серьезно, она была только женой Гумилева. Когда в конце 1911 года образовался кружок акмеистов «Цех поэтов», Анна Андреевна выполняла в нем обязанности секретаря. Теоретические положения нового направления нашли отражение в четвертом сборнике Гумилева «Чужое небо».
Поучившись после гимназии в Сорбонне, с 1909 по 1914 год Николай Гумилев числился студентом Московского университета. Первый семестр он учился на юридическом факультете, затем перевелся на историкофилологический. Но университет он так и не закончил, уйдя на войну. Он прошел путь от вольноопределяющегося до прапорщика, был награжден двумя георгиевскими крестами за храбрость. Военный опыт поэта отразился в сборнике «Колчан» (1916).
В литературных кругах у Гумилева завязался обширный круг знакомых: он дружил с Иннокентием Анненским, Вячеславом Ивановым, Сергеем Городецким, был лично знаком с К. Чуковским, М. Кузминым, А. Толстым, В. Брюсовым. Отношения с А. Блоком у Гумилева были своеобразные: они недолюбливали друг друга, но никогда ни словом не выказали своей неприязни. Напротив, их разговор всегда был тонким поединком, облеченным в форму взаимной вежливости, любезности и корректности. Гумилев рассыпался в иронических комплиментах, Блок слушал невозмутимо и частенько заканчивал фразу словами «уважаемый Николай Степанович». Суть их разногласий сводилась к литературным взглядам, что особенно расстраивало Гумилева. Блок же ценил эрудицию Николая Степановича, но был невысокого мнения о его творчестве.