Вступая в войну, США объявили себя «ассоциированным», то есть примкнувшим союзником, подчеркнув претензии на самостоятельный курс. США намерены были занять сначала особое, а затем лидирующее место в антигерманской коалиции, что позволило бы им доминировать при установлении послевоенного мира. Вильсон мечтал о создании Всемирной ассоциации государств, в которой ведущую роль играли бы Соединенные Штаты.
Еще 18 декабря 1917 года Вильсон высказал мысль о том, что необходимо подготовить обращение, призванное стать «моральным поворотным пунктом войны». Главная из его речей была произнесена 8 января 1918 года и содержала американскую программу завершения войны и послевоенной организации мира – знаменитые «Четырнадцать пунктов Вильсона». Эта речь резко расходилась с «доктриной Монро» и политикой «большой дубинки» Теодора Рузвельта. Соперник Вильсона Т. Рузвельт назвал их «четырнадцатью клочками бумаги» и утверждал, что они предвещают «не безоговорочную капитуляцию Германии, а условную капитуляцию Соединенных Штатов».
«Четырнадцать пунктов» требовали иных отношений между государствами, и в итоге на их основе было построено соглашение о перемирии, а Вильсон объявлен предтечей нового политического порядка, защитником малых наций, лидером либеральных и миролюбивых сил, основателем мирового сообщества Лиги Наций. В «Четырнадцати пунктах», в частности, провозглашалась гласная дипломатия, открытые договоры, свобода судоходства, свобода торговли, сокращение вооружений и т. д. В 6-м пункте говорилось об урегулировании всех вопросов, связанных с Россией, для обеспечения ее сотрудничества с другими нациями, чтобы она самостоятельно решила свою судьбу и избрала образ правления. Последний, 14-й пункт провозглашал создание «всеобщей ассоциации наций с целью предоставления взаимных и одинаковых гарантий независимости и целостности как больших, так и малых государств».
Опубликование «Четырнадцати пунктов» было крупной дипломатической акцией правительства США. Оно показывало стремление Вильсона захватить в свои руки будущие мирные переговоры и намекало Германии, чтобы она обращалась с просьбой о мире именно к США. Американцы развернули широкую кампанию по пропаганде «Четырнадцати пунктов», создавая по всему миру образ великой демократической державы.
В духе «Четырнадцати пунктов» Вильсон выступал и на Парижской мирной конференции в начале 1919 года. Во время конференции, когда представители Англии, Франции и Италии хотели разделить германские колонии, Вильсон после продолжительной борьбы настоял на передаче этих колоний во временное, ограниченное управление, по поручению (мандату) Лиги Наций и под ее контролем. Ни одна из подмандатных территорий не стала американской колонией.
Интервенция в Советской России – одно из самых уязвимых мест во внешней политике Вильсона. Между Вудро Вильсоном и военным министром США Н. Бейкером шли продолжительные дебаты по этому поводу. Американский историк Р. Феррелл пишет, что «Вильсон отклонил полдюжины предложений участвовать в военной интервенции». В июле 1918 года на президента усиленно давили Англия и Франция, после того как он отверг множество их требований. Антанта упрекала Америку в невыполнении союзнических обязательств. Но, как сказал Вильсон, «сделав один неверный шаг под давлением Антанты, он не собирается делать второй». Когда во время Парижской мирной конференции встал вопрос о продолжении интервенции в России, Вильсон и Ллойд Джордж оказались в оппозиции, они требовали ее прекращения, предлагали начать переговоры с Советами, в то время как Черчилль и Клемансо ратовали за продолжение военного вмешательства и экономической блокады.
Выдержать роль беспристрастности арбитра во время мирных переговоров было непросто. Страны Антанты требовали выплаты Германией огромных контрибуций, дележа немецких колоний. Франция настаивала на аннексии левобережной части Рейнской области. Между членами «большой четверки» (Клемансо, Ллойд Джордж, Вильсон и Орландо) постоянно возникали острые конфликты. Политика Вильсона представлялась лидерам союзных государств идеалистичной. Вместе с тем из протоколов конференции следует, что Вильсон своей позиции не менял и не раз торжествовал победу над союзниками.
В результате мирный договор был подписан, устав Лиги Наций – любимого детища Вильсона – принят. Функции президента в Париже были исчерпаны. Цель президента США была очевидна – при минимальных издержках вывести крупнейшую экономическую державу на первые роли в мировой политике. И это ему удалось. Вступив в войну за полтора года до ее окончания, при сравнительно небольшом количестве погибших, США извлекли максимум экономических и политических выгод, превратившись из должника Европы, коим они были в 1914 году, в ее кредитора, став одновременно подлинно великой мировой державой во всех отношениях.