В истории Киева целую эпоху составляет время правления князя Ярослава, который крепко держал бразды правления в своих руках, цвела при нем Русская земля, за что и прозвали его на Руси и в других государствах Мудрым. Во время его княжения Киев перешагнул свои первоначальные границы и быстро расширился во всех направлениях. Да и принарядил князь Киев не хуже Царьграда-Константинополя, возвел новые стены на земляных валах и соорудил Золотые ворота. Кое-кто упрекал князя в расточительности: мол, к чему эта позолота, да и ворота слишком большие – ширина их равнялась ширине средней части главного киевского собора.
Но князь Ярослав знал, что делает, и на украшение Божьих храмов не жалел никаких средств. А ворота – это лицо города: пусть все – и странники, и торговцы, и друзья, да и враги тоже – сразу видят, как богат, красив и могуч Киев. И новые храмы поставил князь в Киеве: один Георгиевский, другой Ирининский, а главную церковь земли Русской, сердце русской митрополии, он посвятил мудрости – Софии.
Софийский собор в Киеве был заложен на самом высоком месте – на поле победоносной битвы киевлян с печенегами. Потому многокупольный Софийский собор открывался путнику отовсюду, через какие бы ворота он ни вошел в город. В последние годы правления князя Ярослава Мудрого была заложена и Киево-Печерская лавра – первообраз и идеал русских монастырей.
Слава Киева была тесно связана с жизнью Ярослава Мудрого, а со смертью своей князь как будто унес в гроб не только счастье стольного града, но и могущество Руси. При некоторых преемниках князя Киев еще продолжал украшаться, в нем строились новые монастыри и церкви, однако некоторые князья стали больше заниматься родовыми счетами и преследовать личные цели. Они не только не щадили «матери городов русских», но и интересами Руси пренебрегали, сами водили в нее врагов и вместе с ними разоряли и страну, и первопрестольный Киев-град.
Приходилось терпеть Киеву и ужасные разорения от соотечественников: так, например, суздальский князь Андрей Юрьевич в 1169 году приступом взял Киев, разграбил его, а потом отдал на расхищение своим союзникам. Н.М. Карамзин в «Истории государства Российского» писал: «Победители, к стыду своему, забыли, что они россияне: в течение трех дней грабили не только жителей и дома, но и монастыри, церкви, богатый храм Софийский и Десятинный; похитили иконы драгоценные, ризы, книги и колокола».
В 1204 году Рюрик Ростиславич, желая возвратить себе Киев, позвал половцев и вместе с ними взял город приступом. Потом он не только разграбил город, но не пощадил даже жизни старцев и невинных детей. Однако выгодное географическое положение давало Киеву возможность быстро возрождаться, поэтому восстававший после каждого нашествия город еще долго привлекал к себе взоры и враждовавших между собой русских князей, и соседей-кочевников.
А потом последовало грозное нашествие монголо-татар, которое на долгие годы повергло город в безвестность. Монголо-татары во главе с Менгу, двоюродным братом хана Батыя, приблизились к Киеву в 1239 году. По словам летописей, вражеские военачальники так «удивились красоте и величеству города», что Менгу не решался штурмовать укрепления древнерусской столицы, а пытался склонить киевлян к сдаче, на что те ответили гордым отказом. Пришлось послам возвращаться ни с чем, но в 1240 году объединенные войска хана Батыя переправились через Днепр и осадили Киев. Галицкий летописец так сообщал о появлении возле города несметных вражеских полчищ:
Разрушив Киев, орды хана Батыя понеслись на запад и, словно огненный смерч, прокатились по Волыни и Галицкому княжеству, разорили Польшу и Венгрию. Долгое время не мог оправиться Киев после нашествия армии хана Батыя. Овладев городом, монголо-татары уничтожили часть жителей, которые защищали его, а другую часть (в основном ремесленников) увели с собой. Число киевских жителей сократилось с 50 000 до двух-трех. К середине XIII века татар в Киеве сменяют литовцы, потом поляки.