10 декабря стачка переросла в вооруженное восстание. Центрами восстания стали Пресня, Замоскворечье, Рогожско-Симоновский район и район Казанской железной дороги. На Казанской железной дороге был организован революционный стачечный комитет, куда вошел и машинист А. В. Ухтомский. По распоряжению этого комитета стачечники захватили железнодорожный телеграф и передали по линии требование немедленно и повсеместно прекратить работу и присоединиться к политической стачке. К началу восстания здесь была создана боевая дружина численностью в 200 человек. В состав ее вошли многие рабочие Петровских железнодорожных мастерских, Люберецкого завода, а также ряда предприятий Коломны. Дружина добывала оружие, обучала рабочих военному делу, заботилась об охране железнодорожных грузов, контролировала воинские эшелоны, возвращавшиеся из Маньчжурии, возводила баррикады. И всюду, где было трудно в эти дни, появлялся Ухтомский. Его слушались. Его уважали. В его голосе звучала какая-то непреодолимая сила. Он умел быть командиром и организатором. Вот почему боевая дружина избрала его своим начальником. Под руководством Ухтомского и Шестакова был оборудован специальный поезд, на котором боевая дружина на участке Москва — Голутвин разоружала полицию, резала провода правительственного телеграфа, задерживала и обезоруживала воинские эшелоны, шедшие из Маньчжурии, устраивала среди солдат митинги, призывая к борьбе с самодержавием.
Благодаря энергичным действиям боевой дружины во главе с Ухтомским, к 15 декабря 1905 года вся власть на всех ближайших к Москве станциях Московско-Казанской железной дороги оказалась в руках восставших. В разгар Декабрьского восстания отсюда поступало оружие для борющегося пролетариата Москвы. Каждое утро поезд привозил дружину на баррикады, а ночью, оставив на баррикадах дозоры, бойцы Ухтомского уезжали на отдых в Перово или Фаустово. Водили этот поезд Ухтомский и большевик Акулин. Войск московского гарнизона для борьбы с восставшими было недостаточно, поэтому генерал-губернатор адмирал Дубасов 13 декабря обратился к царю с просьбой срочно прислать в Москву военную помощь из Петербурга. Уже через два дня в Москву для борьбы с восставшими прибыл гвардейский Семеновский полк под командой полковника Мина. Приказом по полку была организована экспедиция вдоль Казанской железной дороги в составе отряда из шести рот семеновцев при двух орудиях и двух пулеметах. Возглавлял отряд полковник Риман. Перед экспедицией стояла задача — захватить станцию Перово, обыскать мастерские и строения, найти руководителей боевой дружины Ухтомского, Котляренко, Татаринского, оказать содействие железнодорожным агентам для восстановления движения на дороге. После этой операции было приказано следовать на станцию Люберцы, занять ее, затем захватить станцию Сортировочную и, наконец, взять Коломну, где остаться до особого распоряжения. В качестве общих указаний отряду предписывалось иметь строжайшее наблюдение за телеграфными аппаратами, по возможности щадить и охранять различные железнодорожные сооружения, необходимые и полезные для обслуживания железной дороги. Однако арестованных не иметь и действовать беспощадно. Каждый дом, из которого будет произведен выстрел, уничтожать огнем и артиллерией. 16 декабря 1905 года карательная экспедиция тронулась в путь. Ухтомский, со своей стороны, отдал приказ выехать в Коломну за дружинниками, охранявшими баррикады. Поезд боевой дружины состоял из двух вагонов первого класса, двух вагонов второго класса, санитарного вагона и одного вагона-цейхгауза. Однако до Коломны добраться не удалось — вся линия оказалась забитой возвращавшимися с японской войны солдатами. Пришлось ночевать в Перове. Рано утром поезд снова отправился в путь. Вел его сам Ухтомский. На Казанском вокзале царские войска успели приготовить засаду, которая едва не стоила Ухтомскому и его товарищам жизни. В Москве Ухтомский принял дружинников с разбитых баррикад Пресни.
В одном месте на путях стояла открытая платформа, на которой возвышался какой-то груз, покрытый брезентом.
«Товарищ, — обратился с паровоза Ухтомский к находившемуся поблизости человеку, — есть ли впереди казаки или солдаты?»
«Нет», — ответил тот (впоследствии оказалось, что это был охранник-провокатор). Ухтомский стал медленно толкать поезд дальше — паровоз был прицеплен сзади вагонов, и поэтому состав приходилось толкать. Вдруг брезент на платформе зашевелился — под ним оказалась группа солдат с пулеметом. «Ложись!» — скомандовал Ухтомский трем находившимся с ним на паровозе товарищам и толкнул на всех парах поезд вперед. Сзади послышалась пулеметная трескотня, но состав успел скрыться за поворотом.
Вторая западня была недалеко от станции Сортировочная, там засели семеновцы — стрелки и пулеметчики. Ухтомский дал полный ход назад. Свинцовый ливень из множества пулеметов обрушился на дружину. Шестеро дружинников были ранены, один — убит. Паровоз, по существу, был выведен из строя. Баки для воды и нефти пробиты пулями.