В 1584 году он все же женился, но не на Марфиссе, а на Изабелле де Урбине, дочери герольдмейстера при Филиппе II и Филиппе III, особе, пользовавшейся большим уважением в высшем свете и к тому же обладавшей немалым приданым. Нужно ли говорить, что женитьба не спасла его от жажды новых развлечений и удовольствий? Он продолжал свои похождения и даже «воспитывал» у себя одну красавицу под именем Филида. Жена была в отчаянии и часто устраивала ему сцены ревности, что причиняло поэту немало горя, однако цели они так и не достигли. Вега ухаживал за своей красавицей, продолжая всячески отрицать эту связь. Так, в одном романсе он обращался к жене: «Пусть небеса осудят меня на вечные вздохи, если я не обожаю тебя и не питаю отвращения к Филиде». Однако другой романс, посвященный «возлюбленной Филиде», и еще несколько стихотворений свидетельствуют о пламенной любви поэта к этой девушке.
Лопе де Вега добивался блистательных успехов в литературе. С 1985 года на столичных сценах шли чуть ли не исключительно драмы де Вега, имевшие небывалый успех. Сервантес называл его «чудом природы», «великим писателем», возвысившимся сразу до «повелителя театра». Поэт стал народным кумиром. Восхищение им перешло в обожание. Стоило Лопе де Вега появиться на улице, как его сразу окружала толпа, женщины выходили на балконы. Ученые и литераторы, испанские и иностранные, специально ездили в Мадрид, чтобы только увидеть «Феникса Испании».
В 1591 году умерла жена Лопе де Вега. Но через некоторое время поэт снова окунулся в негу чувственных наслаждений. Прежде всего он обратил свои взоры к Филиде, связь с которой теперь не было смысла скрывать. Но, увы, она отвергла его ухаживания. Поэт пришел в отчаяние, что и выразил во многих стихотворениях, и вскоре поступил на военную службу, тем более что в это время Филипп II отправлял свою «Великую армаду» к берегам Англии, чтобы одним ударом сокрушить могущество Елизаветы и водворить в ее стране католичество. Лопе признался в одном из своих стихотворений, что равнодушие красавицы заставило его взвалить свой мушкет на плечо, уехать в Лиссабон, сесть на один из кораблей «Армады» и, отправившись к берегам Англии, забить, как он выражается, заряд своего мушкета стихотворением, написанным в честь красавицы.
Путешествие не принесло ему облегчения. «Армада» погибла во время бури, а сам Лопе де Вега спасся только чудом. Но поэт не изменил себе и, продолжая ухаживать за женщинами, увлекся одной из них настолько, что женился на ней. Это была Хуана де Гвардио, особа из хорошей семьи, воспетая позже в стихотворениях. Поэту исполнилось уже 35 лет и, после стольких бурь в жизни, он начинал подумывать о тихом семейном счастье, которым, по-видимому, и наслаждался в течение нескольких лет, поскольку описал его в трогательных выражениях.
Однако новые удары судьбы поджидали его. Умер его сын от Хуаны, а вскоре при родах умерла и жена, оставив младенца, девочку Фелициану. Велико было горе Вега, и он поступил на службу «святой» инквизиции. В январе 1614 года стал священником, а в марте уже «освятил» свой духовный сан в Толедо, поселившись там у актрисы Иеронимы де Бургос… В мае того же года он отслужил в Мадриде первую обедню, а через несколько месяцев покинул Мадрид, «чтобы избавиться от сплетен одной позорной женщины».
В июле 1616 года де Вега отправился в Валенсию, вероятно, к актрисе Иерониме, а когда через несколько месяцев вернулся в Мадрид, его назначили фискальным прокирадором апостолической палаты в архиепископстве Толедо. Казалось бы, теперь о любовных похождениях следовало забыть, тем более что возраст уже был не тот; но Лопе, уверенный, что на его «закат печальный еще блеснет любовь улыбкою прощальной», внимательно следил между двумя мессами за нежными представительницами прекрасного пола, пуская в ход всю силу своего таланта и обаяние славы, чтобы захватить какую-нибудь из них в свои сети. К этому времени относится его роман с Мартой де Наварес-Сантохо, явившейся, образно говоря, лебединой песней в бесконечном ряду эротических похождений знаменитого поэта.
Познакомился он с ней в 1616 году. Это была удивительно красивая женщина с белым лицом, вьющимися волосами, длинными ресницами и глазами цвета морской волны; веселая, грациозная, умная, понимавшая поэзию. Вега влюбился в нее с первого взгляда, несмотря на свои пятьдесят лет, и вызвал ответное чувство Марты, во многом благодаря, не в последнюю очередь, ореолу неслыханной славы.
Марта была замужем за грубым, алчным, богатым крестьянином Аяле. Лопе де Вега, в отличие от Аяле, был изящен, ласков, а главное, умел постичь душу любимой женщины. Словом, между поэтом и Мартой завязался традиционный роман с обманутым мужем. Когда Аяле уезжал, Лопе де Вега являлся к своей возлюбленной, а по его возвращении уступал ему законное место супруга, терзаемый, конечно, ревностью и негодованием.