Купер получил художественное образование в Англии. Он попытался стать карикатуристом, но газеты и журналы отнеслись к его шаржам прохладно. В начале 1920-х годов он получил работу каскадера на киностудии, где ему весьма пригодилось умение великолепно держаться в седле, чему он научился на семейном ранчо в штате Монтана. Иногда в одном и том же фильме он заменял в трюках актеров, играющих и ковбоев, и индейцев.
Когда Куперу наскучило красиво падать с лошадей, он нанял агента Нэну Коллинз и попросил ее подыскать подходящую роль в каком-нибудь фильме. Агент справился с заданием. Вскоре Гэри снялся в главной роли в «Завоевании Барбары Уорт» (1926), а одна из крупнейших американских киностудий «Парамаунт» подписала с ним контракт.
Гэри Купер стремительно набирал очки, пока наконец не стал одним из самых «звездных» киноактеров США. Его беспрецедентная по масштабам популярность падала лишь дважды: в 1944 году, когда он выступал в радиопрограмме с резкой критикой Рузвельта, и в 1957 году, когда он снялся в фильме «Любовь в послеобеденное время» в роли любовника восемнадцатилетней Одри Хепберн. Критикам и многим почитателям его таланта тогда показалось, что он слишком стар для такой роли. Пятидесятисемилетний Купер после этого фильма сделал косметическую операцию. Актер умер в 1961 году от рака спинного мозга.
Купер пользовался небывалым успехом среди голливудских примадонн. Когда, например, у актрисы Таллулы Бэнкхед спросили, почему она переезжает из Нью-Йорка в Голливуд, она ответила: «Да чтобы переспать с этим божественным Гэри Купером».
Актриса Хелен Хейз заявила, что без раздумий оставила бы мужа и переехала бы к Куперу, если бы он хоть раз намекнул об этом во время съемок фильма «Прощай, оружие».
Кинокомпания «Уорнер бразерс» задержала в сороковых годах выпуск на экраны одного из фильмов, в котором в главных ролях снимались Купер и Ингрид Бергман. Боссы кинокомпании опасались, что близкие отношения, сложившиеся между этими актерами во время съемок, приведут к развалу обеих семей, что нанесет непоправимый удар по кассовому сбору. Бергман позже сказала: «Каждая женщина, которая знала Купера, была в него влюблена».
Законной женой Купера стала актриса из Нью-Йорка Вероника Балф, которую все звали Рокки. Их свадьба состоялась в 1933 году. С самого начала совместной жизни супруги предоставили друг другу полнейшую свободу. Они часто и подолгу жили в разных городах. Однажды произошел курьезный случай, когда они независимо друг от друга приехали на один и тот же курорт, поселились в разных номерах одного отеля, а затем, так и не встретившись, отправились путешествовать дальше.
Первой знаменитой любовницей Купера была Клара Боу, с которой он снимался в фильме «Это» в 1927 году. В своем дневнике Клара оценивала своих любовников. Куперу она без колебаний поставила «превосходно», а в письме своей подруге Хедде Хоппер восхищенно поведала, что он «настоящий жеребец, и может заниматься любовью всю ночь напролет». Клара рассталась с ним после того, как он предложил ей вступить с ним в брак.
С актрисой Лупе Велез Купер познакомился в 1929 году на съемках фильма «Волчья песня». Через сутки после знакомства пара уже наслаждалась любовными играми в номере отеля. Эта связь продолжалась несколько лет. Но частые ссоры довели Купера до нервного и физического истощения, и в конце концов он порвал все отношения с Велез.
Во время длительной поездки по Европе Купер познакомился с Дороти ди Фрассо, американкой, вышедшей замуж за итальянского графа. В Голливуд они вернулись вместе. Дороти прославилась тем, что часто устраивала великолепные приемы. Знакомство с Вероникой Балф вскоре вытеснило Дороти из жизни Купера, и она уехала в Палм-Спрингс, где прославилась своей нашумевшей связью с известным гангстером Багзи Сигелом.