До 19 июня 1943 г. орден носился на прямоугольной планке, обтянутой красной тканью, после крепился к одежде с помощью нарезного штифта с гайкой. Орден Кутузова носился на правой стороне груди, 1-я степень надевалась после ордена Ушакова 1-й степени, 2-я степень – после ордена Ушакова 2-й степени, а 3-я степень – после ордена Суворова 3-й степени. Лента ордена с 19 июня 1943 г. темно-синяя, с продольными полосками оранжевого цвета: для 1-й степени – с одной полосой посередине ленты, шириной 5 мм; для 2-й степени – с двумя полосками по краям ленты, шириной 3 мм каждая; для 3-й степени – с тремя полосками, одной посередине и двумя по краям ленты, шириной 2 мм каждая.
Интересно, что орден Кутузова, учрежденный в конце июля 1942 г., очень долго, на протяжении пяти месяцев, находился в «спящем» состоянии – им никого не награждали. Первые награждения орденом Кутузова 1-й степени состоялись только 28 января 1943 г. Тогда его получили сразу 17 видных советских военачальников, среди которых были командующий Закавказским фронтом генерал армии И.В. Тюленев, командующий Калининским фронтом генерал-полковник М.А. Пуркаев, командующие армиями генерал-лейтенанты М.С. Громадин, А.С. Жадов, Д.А. Журавлев, П.Л. Романенко, В.З. Романовский, И.И. Федюнинский, Ф.М. Харитонов и генерал-майоры К.Н. Галицкий, М.П. Духанов, К.А. Коротеев, Н.И. Труфанов, В.А. Хоменко. Обладателем ордена Кутузова № 1 стал командующий 24-й армией генерал-лейтенант Иван Васильевич Галанин, который впоследствии стал двукратным кавалером этой награды.
Некоторые советские военачальники были удостоены двух и трех орденов Кутузова 1-й степени. Обладателями трех орденов стали пять человек: Маршал Советского Союза В.Д. Соколовский, генерал-полковники К.А. Коротеев, Т.Ф. Штыков, А.В. Никитин и генерал-лейтенант В.А. Владимирский. Двумя орденами Кутузова 1-й степени были награждены 66 человек, в том числе Маршалы Советского Союза А.А. Гречко, Н.А. Булганин, М.В. Захаров, И.С. Конев, К.С. Москаленко. Ордена удостоился также единственный адмирал – С.Г. Горшков. Одним орденом Кутузова 1-й степени было награждено 522 человек.
В тот же день, 28 января 1943 г., состоялись первые награждения орденом Кутузова 2-й степени. Тогда его получили генерал-лейтенант В.Ф. Герасименко и генерал-майоры П.М. Козлов, К.С. Мельник и А.Г. Селиванов. Однако орден 2-й степени № 1 был вручен позже. Его обладателем стал командир 13-й гвардейской дивизии генерал-майор А.И. Родимцев.
Первое награждение учрежденным 8 февраля 1943 г. орденом Кутузова 3-й степени состоялось намного позже – только 7 августа того же года. Его первым кавалером стал майор Н.П. Губин, а орден № 1 получил полковник М.Т. Парфенов, награжденный 21 сентября.
Несмотря на то что орден Кутузова задумывался как сугубо боевая награда, уже 8 марта 1944 г. состоялось первое вручение орденов работникам НКВД и НКГБ. Ордена 1-й степени получили нарком госбезопасности комиссар госбезопасности 1-го ранга В.Н. Меркулов, замнаркома внутренних дел по войскам генерал-полковник А.Н. Аполлонов и командир дивизии войск НКВД имени Дзержинского генерал-майор И.И. Пияшев, ордена 2-й степени – 17 высокопоставленных работников НКВД и НКГБ в званиях от комиссара госбезопасности до комиссара госбезопасности 2-го ранга. В феврале 1945 г. орден Кутузова 1-й степени получил один из главных «гулаговских» начальников, комиссар госбезопасности 3-го ранга И.Ф. Никишов. Тогда же за обеспечение безопасности Ялтинской конференции ордена Кутузова 1-й степени удостоились 10 высокопоставленных сотрудников НКВД и НКГБ, а ордена Кутузова 2-й степени – 15. Всего высшей степени ордена Кутузова было удостоено 23 представителя советских спецслужб, из них трое – дважды. Причем некоторые из них свои ордена получали практически без перерыва. Например, нарком госбезопасности Белорусской ССР Л.Ф. Цанава орден Кутузова 1-й степени № 567 получил 21 апреля 1945 г., а такой же орден № 568 – уже через месяц, 29 мая.