Алексей Филиппов родился в 1870 году в Могилеве в семье технического служащего женской гимназии. После окончания юридического факультета Московского университета избрал для себя литературно-издательское поприще: основал в Саранске газету «Русское слово», затем стал владельцем московского журнала «Русское обозрение». В 1912 году Филиппов переехал в Санкт-Петербург, стал издавать газету «Деньги» и обосновал собственный банкирский дом. Издательская и банковская деятельность позволили ему приобрести обширные связи среди крупных промышленников, финансистов и политиков.
По своим политическим взглядам Филиппов был человеком прогрессивных убеждений. Оставаясь беспартийным, он поддержал Октябрьскую революцию и сразу же встал на сторону большевиков.
Алексей Фролович был знаком с Луначарским, который, в свою очередь, представил его Дзержинскому. Именно со знакомства с Дзержинским началось сотрудничество Филиппова с ВЧК. Постепенно их служебные контакты переросли в крепкую дружбу.
Но вернемся к событиям в Финляндии. Учитывая, что Филиппов до революции много раз бывал в этой стране и имел там довольно широкий круг знакомых, Дзержинский предложил Алексею Фроловичу выехать в Финляндию под видом корреспондента одной из российских газет. Перед Филипповым были поставлены задачи чисто разведывательного характера: сбор информации о внутриполитическом положении в стране и о планах финской буржуазии и белой гвардии (шюцкора). На разведчика возлагалась также задача по «изучению настроений матросских и солдатских масс, вооруженной борьбы в Финляндии и судеб русского флота».
В литературе по истории советской внешней разведки отмечается, что это был первый вывод сотрудника ВЧК за кордон с разведывательными целями, положивший начало данному методу чекистской работы за границей. Этот факт нашел подтверждение и в архивных материалах Службы внешней разведки России.
В январе – марте 1918 года Филиппов неоднократно выезжал в Финляндию. Он проявил немало находчивости, энергии и настойчивости для выполнения разведывательного задания. Его подробные и обстоятельные донесения всегда отличались присущей опытному журналисту наблюдательностью, политической остротой и глубоким анализом. Так, в конце января 1918 года Филиппов сообщил о предстоящем захвате немцами Аландских островов. Вскоре эти сведения подтвердились. Одновременно разведчик информировал Центр: «Германские войска планируют приступить к захвату Балтийского флота, базирующегося в финских портах. Без этого даже взятие Петрограда не даст им желанной победы. Поэтому необходимо убедить каждого из команд кораблей, находящихся в этой стране, в важности общего выступления, так как немцы боятся только флота».
Филиппов подробно изучал обстановку на флоте и в армейских гарнизонах. В одном из своих донесений он отмечал: «Положение здесь отчаянное. Команды ждут весны, чтобы уйти домой. Матросы требуют доплат, началось брожение, появляются анархисты, которые продают на месте имущество казны». Еще более тревожное положение сложилось в армейских частях. В сообщении от 23 февраля 1918 года Филиппов проинформировал ВЧК о готовящемся нападении группы финских белогвардейцев в Гельсингфорсе и в районе Выборга на российские динамитные и пороховые погреба. Он также предлагал «до ухода флота в Кронштадт развернуть вербовку на судах надежных матросов, в том числе из эстонцев и финнов». Разведчик настаивал на немедленной организации должного взаимодействия армии и флота, которое к тому времени фактически отсутствовало. По этому вопросу он много беседовал с председателем Центробалта Дыбенко. Филиппову удалось также убедить командующего Балтийским флотом адмирала Развозова поддержать большевиков.
Сохранившиеся материалы позволяют сделать вывод о том, что результатами своей разведывательной работы Филиппов полностью оправдал надежды Дзержинского. Несмотря на то, что обстановка в Финляндии менялась с калейдоскопической быстротой, Алексею Фроловичу удавалось выделить самое главное, самое актуальное и своевременно информировать о происходящих событиях Центр. Его донесения отличались четкостью и лаконичностью. В них всегда содержались конкретные предложения о мерах, которые, по мнению Филиппова, следовало предпринять, чтобы повлиять на обстановку в стране и направить ее развитие в нужное для России русло. Именно Филиппову принадлежала идея об отводе отряда российских кораблей в Кронштадт буксирами.
Алексей Фролович пользовался большим доверием у Дзержинского. Об этом, в частности, свидетельствует тот факт, что Председатель ВЧК поручил ему изучить в Гельсингфорсе и Ревеле работу существовавших там до революции отделений контрразведки царской армии и высказать свои соображения по поводу возможного их использования в интересах ВЧК.