Впрочем, даже в период тесного сотрудничества с большевиками Махно ни в коей мере не разделял их идеи. Он призывал повстанцев бороться против монополизации Советов коммунистами и против «партийного ига большевиков над исстрадавшимся трудовым народом». В одном из своих выступлений он говорил: «Если товарищи большевики идут из Великороссии на Украину помочь нам в тяжелой борьбе с контрреволюцией, мы должны сказать: «Добро пожаловать, дорогие друзья!» Но если они идут сюда с целью монополизировать Украину — мы им скажем: «Руки прочь!» Мы сами сможем поднять на высоту освобождение трудового крестьянства, сами сумеем устроить себе новую жизнь, где не будет ни панов, ни рабов, ни угнетенных, ни угнетателей». 10 апреля, сразу после кровопролитных боев за Мариуполь, в Гуляйполе состоялся крестьянский съезд, в котором участвовали делегаты четырех уездов Екатеринославской губернии. Выступавшие резко критиковали аграрную и продовольственную политику большевиков, требовали свободной торговли, протестовали против системы назначенства (сам Махно признавал только выборную систему, все командиры в его бригаде были выборными), настоятельно требовали свободы печати, слова, собраний для всех политических партий. Никакой продразверстки на контролируемой им территории Махно не допускал. Этого вольнодумства ему не простили. Постепенно между органами ВЧК и Махно нарастало напряжение. Командарм 2-й Украинской армии Скачко писал в мае в Реввоенсовет Республики о ненормальном положении, которое складывается на фронте: «Мелкие чрезвычайки ведут усиленную кампанию против махновцев, и в то время, когда те проливают кровь, в тылу их ловят и преследуют за одну только принадлежность к махновским войскам. Так дальше продолжаться не может: работа местных чрезвычаек определенно проваливает фронт и сводит на нет все военно-оперативные успехи, создавая такую контрреволюцию, какой ни Деникин, ни Краснов создать не могут».
В середине мая Деникин перешел в наступление и прорвал оборону красных. Несколько дней махновская бригада, неся огромные потери, отражала жестокие атаки белогвардейцев, но удержать фронт не смогла. Началось быстрое отступление. Вместо того, чтобы помочь Махно, советское правительство обвинило его в предательстве. На него была возложена вся ответственность за прорыв линии фронта Деникиным. В начале июня появилась статья Троцкого «Долой махновщину!», в которой он охарактеризовал армию Махно как худший вид партизанщины. Оскорбленный этими нападками и травлей, Махно 9 июня объявил, что перестает подчиняться приказам Реввоенсовета и выходит из Красной Армии. В ответ ВЧК 14-й армии разоружила несколько махновских отрядов и расстреляла семерых его штабных работников. Сам Махно был объявлен вне закона. Многие армейские начальники (в том числе Дыбенко и командующий Украинским фронтом Антонов-Овсеенко, лично знавшие Махно) откровенно писали позже, что с Махно поступили несправедливо. Его части прекрасно дрались против белогвардейцев и отступили только потому, что им не оказали поддержки. Представитель Наркоминдела РСФСР на Украине Гопнер писал в докладной записке к наркому Чичерину: «Вспомним, какой громадный фронт держала армия Махно, вспомним многочисленные отзывы беспристрастных работников-коммунистов о том, с каким самоотвержением махновцы дрались по всему фронту, и в частности против казаков.
Мариуполь и Волноваха три или четыре раза брались ими. Лучшие махновские отряды с отчаянием отстаивали эту линию, выполняя все боевые приказы, отступая перед давлением противника лишь шаг за шагом, пока не были почти полностью истреблены. И это тогда, когда Деникин, не встречая сопротивления разбегавшихся частей Красной Армии, продвигался к Харькову, когда нередко командный состав красных частей и подразделений и даже красные комиссары массами переходили на сторону белых. Махновская армия, специально лишаемая необходимых боеприпасов и подкрепления, оставалась единственной сражающейся единицей…»
Но как бы то ни было, разрыв произошел. Махно объединился с поднявшим мятеж против красных атаманом Григорьевым и поначалу действовал вместе с ним. Но в конце июля, когда стало известно о тайной связи Григорьева с Деникиным, Махно велел его расстрелять. Отпав от красных, он не собирался мириться с белыми. В одном из своих приказов он писал: «Задачей нашей революционной армии и каждого повстанца, в нее вступившего, является честная борьба за полное освобождение трудящихся Украины от всякого порабощения… Каждый революционер-повстанец должен помнить, что как его личные, так и всенародные враги являются лица богатого буржуазного класса… Врагами трудового народа являются также те, кто охраняет буржуазную несправедливость порабощения, то есть советские комиссары, члены карательных отрядов, чрезвычайные комиссары, разъезжающие по городам и селам и истязающие трудовой народ, не желающий подчиняться их продовольственной диктатуре…»
Деникинская армия наступала, преследуя разбитые части Красной Армии.