Но, несмотря на изгнание и утрату престола, София Палеолог оставалась авторитетной фигурой и была хорошей партией. Соответственно в 1469 году посол Вольпе (Фрязин) был отправлен Иваном III к римскому двору с согласием на брак. Об этой миссии известно не так уж много, но история сватовства была отражена на картине русского художника литовского происхождения Виктора Муйжеля («Посол Иван Фрязин вручает Ивану III портрет его невесты Софии Палеолог»).
В 1471 году племянник Вольпе, Антонио Джиларди, уже получивший на службе у княжеского двора русское имя Антон Фрязин, вернулся из Рима, установив дипломатические отношения между католическим Римом и Москвой. Но не все оказалось так просто.
Маневры лиса
Со стороны Европы истинной целью этой брачной кампании было не только вступление Русской православной церкви в папскую коалицию, но и вовлечение России в крестовый поход против Турции. Очевидно, эти требования и были озвучены для прибывших в Рим московских представителей. Впоследствии эту самую цель Вольпе от Ивана III скрыл.
Не раз говорилось, что итальянец имел свои личные мотивы, что тогда уже он умело манипулировал и высокородными правителями, и самой ситуацией. Но существует иная версия. Просто оба дела Ивана Фрязина оказались увязаны друг с другом, ведь, как выяснилось, брак с царевной, оставшейся без царства, был стратегической уловкой Рима: его предложили Ивану III не просто так, а в обмен на вхождение в Римско-католическую церковь и участие в антитурецкой кампании. Такая своего рода дипломатическая ловушка. Когда из Москвы прибыли послы с положительным ответом на сватовство, Рим сразу выдвинул свои условия, о которых раньше не говорилось. И Фрязин, оказавшись в незавидном положении и не обладая полномочиями от своих московских хозяев давать согласие на эти предприятия, мог дать обещание лишь на словах. В то же время он попытался самостоятельно решить хотя бы один вопрос – касавшийся турецкого похода. Фрязин понимал, что под Римско-католическую церковь русские не пойдут, но содействие в походе на турок им ничем не грозило. Тем более что речь шла прежде всего о том, чтобы Восточная Европа позволила походу передвигаться через свои территории. Однако посол совершал роковую для дипломата ошибку: он действовал через голову Ивана III, своего правителя.
Здесь следует сделать некоторое отступление, посвященное роли Венеции того времени. В 1451 году после смерти патриарха Доменико Микеле папа Николай V присоединил патриархат Градо и епархию Кастелло к патриархату Венеции, издав об этом папскую буллу
Служить дипломатом в Венеции в то время было очень престижно, но все еще не было единой системы управления, из-за чего возникали споры. Выборы патриарха были прерогативой Венецианского сената, и эта практика порой приводила к конфликтам между республикой и Святым престолом. Поскольку прихожане сами избирали своих приходских священников, это тоже приводило к спорам. Дабы выйти из этой ситуации и избежать споров, сенат постановил, что в будущем права на такие обсуждения и принятие решений закрепляются только за сенаторами, среди которых далеко не все были профессионалами своего дела. Именно поэтому большое значение приобрела деятельность таких людей, как Джан-Батиста делла Вольпе или его знакомый Джованни-Батиста Тревизано – секретарь сената с 1560 года. Этот Тревизано уже закрепил свою общественную значимость, представив сенату реформы в католическом образовании, основав семинарию, проводя духовные собрания и ревностно коллекционируя законы и привилегии своих духовных предшественников в архивный труд (
Встретив своего племянника Антонио Джиларди, когда тот вернулся в Рим из Москвы, Вольпе послал его в Венецию с письменным предложением (докладом для сената) отправить на войну с турками 200 тысяч конников Золотой Орды. Венеция по отношению к Ахмату, хану Большой Орды, проявляла большую заинтересованность и дипломатическую активность, война с турками была первейшим планом венецианцев, поскольку им необходимо было остановить продвижение турок на запад. Сенат заслушал доклад Вольпе в 1470 году и одобрил его. Получив согласие, русский посол при поддержке сената снарядил в Золотую Орду своего товарища – того самого секретаря сената Джованни-Батисту Тревизано.