Там он проучился год, а когда ему исполнилось восемнадцать лет, в 1950 году, покинул родину. Мать, у которой была тяжёлая стадия рассеянного склероза, знала, что если сын уедет сейчас, то больше она его не увидит, и всё-таки разрешила ему уехать, зная, как страстно он мечтает стать художником. Оскар отправился в Испанию, в академию Сан-Фернандо в Мадриде, где начал учиться рисованию. Испания с её старинной культурой, потрясающей музыкой, танцами, архитектурой, живописью, с её живой яркостью просто приворожила молодого человека. А вскоре начинающий художник увлёкся ещё и модой, и его эскизы заинтересовали ведущие испанские дома моды, что помогало ему оплачивать своё пребывание в Мадриде. Мать умерла, а отец отказался ему помогать, так что Оскару пришлось самому зарабатывать себе на жизнь: «Если бы мой отец узнал, что я хочу стать модельером, он, наверное, умер бы прямо на месте».
Оскар де ла Рента
Один из таких эскизов внезапно серьёзно изменил жизнь молодого художника. Супруга Джона Лоджа, посла США в Испании, увидев его работы, предложила нарисовать эскиз платья для своей дочери, которая должна была дебютировать в нём на балу. И в сшитом по этому эскизу роскошном бальном платье юная Беатрис появилась на обложке журнала «Лайф».
Вдохновлённый успехом, Оскар де ла Рента решил дальше пробовать себя именно в моде и поступил ассистентом в испанский филиал модного дома гениального Кристобаля Баленсиаги. Спустя несколько лет он решил, что настало время двигаться дальше, и в 1960 году уехал в Париж, где стал ассистентом Антонио Кастильо в другом известнейшем доме моды «Ланвен». Там он продолжал рисовать эскизы и одновременно знакомился с миром парижской Высокой моды. Позднее он говорил: «Работая на таких необыкновенно талантливых людей, как Баленсиага и Антонио Кастильо, я узнал, сколько высочайшего мастерства и творческих способностей вкладывается в моду. Сегодня, в моих собственных работах, я стараюсь достигать того же уровня мастерства и скрупулёзности в деталях».
Тогда, в начале 1960-х, Оскар начал осознавать, что будущее — не за Высокой модой, сколь бы великолепными ни были платья и костюмы «от кутюр», с работой вручную и высокой стоимостью, а за прет-а-порте. И в 1963 году он уехал в Америку. Правда, по совету главного редактора журнала «Вог», Дианы Вриланд, он решает заниматься не разработкой линий готовой одежды в доме «Кристиан Диор», как ему предлагали, а начинает работать по индивидуальным заказам клиентов у Элизабет Арден. Как сказала знающая Вриланд — и оказалась совершенно права, — работа у Арден, которая всё-таки занималась косметикой, а не модой, позволила бы ему быстрее заработать себе репутацию. Так и вышло — имя Оскара де ла Рента, который стал у Арден дизайнером, появлялось на всех выходивших под его руководствам вещах, что способствовало его популярности. Впрочем, для самой Элизабет Арден и её империи красоты это сотрудничество тоже было выгодным — продажи росли, поскольку работы дизайнера отличались высоким мастерством.
В 1965 году он начал сотрудничать с Джейн Дерби, одним из виднейших американских дизайнеров, занимавшихся производством готовой одежды. Но в августе того же года Джейн, которой было семьдесят лет, не стало, и Оскар возглавил их компанию. Сначала он выпускал вещи под маркой «Оскар де ла Рента для Джейн Дерби», но спустя год он оставил уже только своё имя. Так началась история модного дома «Оскар де ла Рента».
Выучка в лучших европейских домах Высокой моды, умение выбрать лучшие ткани, великолепное чувство цвета, своё собственное, очень глубокое понимание женственности, вскоре вывели его в первые ряды дизайнеров в США, а затем и в мире.
Шёлковые сари и кафтаны, мини-платьица с вышитыми шортами в 1960-е; в 1970-е — этнические мотивы (в немалой степени имени благодаря Оскару де ла Рента они вошли тогда в моду), платья в стиле танцовщиц фламенко — память о прекрасных годах в Испании, цыганские юбки, крестьянские блузы; в 1990-х — роскошные вечерние наряды из парчи, прозрачного шифона, вышитого фая… Его модели порой бывали экстравагантными, но всегда при этом отличались безупречным вкусом. Быть может, именно поэтому среди поклонниц его работ было — и остаётся — множество звёзд («наденем платье от Оскара на Оскар!») и первых леди США.