Сергей Иванович Тимофеев, по кличке Сильвестр, а также Иваныч (1955–1994?), был одним из самых жестоких российских криминальных авторитетов и основал в 1986 году Ореховскую ОПГ. Он родился 18 июля 1955 года в деревне Клин Мошенского района Новгородской области. С детства Тимофеев увлекался спортом: гантелями, гирями и упражнениями на турнике. Он работал в колхозе трактористом, пока в 1973 году его не призвали в армию. Там Тимофеева определили в Кремлевский полк. В 1975 году он поселился в Москве в общежитии, в районе Орехово-Борисово, и работал в управлении механизации. Тут Сергей увлекся рукопашным боем, а в дальнейшем работал спортивным инструктором в управлении жилищно-коммунального хозяйства Главмосстроя. Вскоре Тимофеев женился и стал жить на Шипиловской улице. В середине 80-х Тимофеев с помощью подельников из Орехова начал крышевать напёрсточников. Он также подчинил себе всех частных извозчиков и автоугонщиков на южной окраине Москвы. Ему помогал младший брат Иваныч-младший, руководивший частью группировки. Её костяк составляли бывшие молодые спортсмены, а основным источником дохода стал рэкет. Сергей Тимофеев превратился в Сильвестра. Его бригада конфликтовать с чеченцами из-за рынка в Южном порту, но серьёзных столкновений между ними не было. Для борьбы с кавказскими группировками Сильвестр сблизился с лидером Солнцевской ОПГ Сергеем Михайловым (Михась), и одно время они работали вместе. В 1989 году Сергей Тимофеев, Сергей Михайлов, Виктор Аверин (Авера-старший) и Евгений Люстарнов (Люстрик) были арестованы по обвинению в вымогательстве с кооператива «Фонд», но за решетку отправился один Сильвестр. Три года он отсидел в Бутырской тюрьме и освободился в 1991 году. Сильвестру удалось объединить группировки, действовавшие в районе Орехово-Борисово, в единую структуру. Ему подчинялись все крупные организации и предприятия на юге Москвы, а также множество кафе, ресторанов, ночных клубов и других объектов малого бизнеса. Ореховская ОПГ постоянно конфликтовала с другими группировками. Сильвестр дружил с криминальными авторитетами Росписью, Япончиком, Пётриком, Джамалом, Цирулем, и Отари Квантришвили. В 1992 году он женился на Ольге Жлобинской (Илоне Рубинштейн) и получил гражданство Израиля. Позднее Ольга Жлобинская возглавила «Московский торговый банк». Сильвестр имел связи с екатеринбургскими группировками, которые в обмен на долю в доходах от аэропорта Домодедово уступили ему часть уральского бизнеса, в том числе и акции некоторых крупнейших приватизированных металлургических предприятий. Тимофеев также интересовался нефтяным бизнесом и из-за Туапсинского НПЗ конфликтовал с Отари Квантришвили, который 5 апреля 1994 года был застрелен снайпером Алексеем Шерстобитовым (Лешей-Солдатом), тесно связанным с Медвековской ОПГ. Позднее на суде Лёша-Солдат рассказал, что лидер Ореховской ОПГ Сергей Тимофеев, который тесно сотрудничал с Медведковской ОПГ, поручил разобраться с Квантришвили лидеру «медведковских» Григорию Гусятинскому, а тот уже передал «заказ» Лёше-Солдату. В начале 1993 года у Тимофеева возникли разногласия с известным ставленником кавказского криминала, вором в законе Валерием Длугачем (Глобусом), за право контролировать клуб «Арлекино». Для ликвидации Глобуса Сильвестр привлек ранее не участвовавшую в московских разборках Курганскую ОПГ и её профессионального киллера Александра Солоника. В ночь с 9 на 10 апреля 1993 года на Олимпийском проспекте при выходе из дискотеки «ЛИС’С» он застрелил Глобуса.
С.И. Тимофеев (Сильвестр)
Летом 1993 года (по другой версии, летом 1994 года) Сильвестр летал в США, где встретился с вором в законе Япончиком (Вячеславом Иваньковым), который будто бы сделал Тимофеева смотрящим над всеми московскими группировками. Хотя есть и прямо противоположные свидетельства. По утверждению известного криминального журналиста Андрея Константинова, в июле 1994 года у Япончика с Сильвестром возникли разногласия в связи с торговлей наркотиками, причем «Тимофеев обвинил сына Иванькова Эдика в присвоении трехсот тысяч долларов».
7 июня 1994 года на Новокузнецкой улице у здания «ЛогоВаза» был взорван заминированный автомобиль в момент, когда рядом проезжал Березовский. В результате взрыва погиб его водитель, сам Березовский получил ранения. В покушении подозревали Сильвестра. «Московский торговый банк» под нажимом властей вернул средства Березовскому. Тем не менее 14 июня Ольга Жлобинская и несколько человек из преступной группировки Тимофеева были задержаны московским РУБОПом. В ответ 17 июня была взорвана бомба в офисе «Объединённого банка», основным акционером которого являлся «ЛогоВаз» Березовского.