В VI веке Аден был оккупирован эфиопами, а затем персами. В XII веке город захватили отряды арабского полководца Салах-ад-Дина. Аден приобретал все большее значение как порт и перевалочный пункт, он перестал укрываться внутри созданной природой крепости и стал расти за ее пределами. Перешеек, образовавшийся в результате заиления, увеличился до таких размеров, что на него можно было попасть по суше. Низина, заливаемая водой во время приливов и отделявшая Аден от суши, была засыпана.
Аден посещали известные путешественники Марко Поло и Ибн Батту-та, и каждый оставил записи о городе. Например, венецианец Марко Поло писал:
«Живут там сарацины, молятся Мухаммеду, а христиан ненавидят. Много тут городов и замков, и есть пристанище, куда приходят суда с товарами из Индии… Везут из этой пристани в Индию много красивых да дорогих арабских скакунов, и большая купцам прибыль от этого товара.»
Ибн Баттута видел в Адене огромные резервуары для сбора дождевой воды. Время их создания до сих пор не установлено, и на этот счет у ученых имеются только гипотезы. Однако всем ясно одно: чтобы в древности вырубить в скалах гигантские водохранилища в условиях аденского климата, нужно было располагать огромной армией рабов. Резервуары находятся в Кратере и соединены между собой так, чтобы дождевая вода и потоки с гор наполняли их один за другим. При этом система резервуаров функционировала только тогда, когда содержалась в чистоте. А так как из-за песчаных бурь они часто засорялись, то за ними был установлен постоянный уход.
После длительных странствий в 1509 году побывал здесь и итальянец Л. де Вартема, который называл Аден самым укрепленным городом из всех, которые он когда-либо видел на равнинной местности. С двух сторон его окружают горы, с двух других — крепостные стены. Пять замков возвышаются над Аденом, а суда бросают якорь у подножия одной из гор, которую увенчивает форт.
Когда Адену стали угрожать турки, египтяне и португальцы, аденский эмир Муирджан укрепил стены и построил новые оборонительные сооружения вокруг Кратера. Чтобы корабли неприятеля не могли приблизиться к берегу, были возведены 3-угольный форт и каменная башня в северовосточной части острова Сира.
В Средние века особенно беспокоили жителей Адена португальские пираты. Поэтому, когда в 1538 году в Аденской бухте появился турецкий флот, горожане даже обрадовались, так как подумали, что это пришли к ним на помощь единоверцы. Эмир бин Дауд, управлявший тогда Аденом, с готовностью согласился поставлять морякам Османской империи провиант и даже сам отправился на корабль адмирала — благодарить и приветствовать. Но назад эмир не вернулся: единоверцы повесили его на рее, высадились на берег и занялись грабежом. С тех пор Аден, бывший до того главным портом аравийской торговли, начал хиреть.
Турки владели городом почти 100 лет — до 1630 года, но строили в Адене немного. Однако они возвели по гребню гор между Кратером и Хормаксаром крепостную стену и установили на ней огромные медные пушки, которые смотрели в море. Построили они и зигзагообразную каменную дорогу, которая когда-то вела на вершину горы Шамсон, где располагался сторожевой пост.
В 1609 году в Аден прибыл корабль, принадлежавший английской Ост-Индской компании, на котором находился представитель этой компании Джон Джурдейн. Он характеризовал Аден как неприступную крепость, окруженную стеной с тремя воротами. Наиболее уязвимые для нападения ворота были укреплены железной решеткой, которую можно было поднимать и опускать. Порт находится в окружении гор, на которых тоже имеются крепости и сторожевые посты. С моря порт прикрыт «весьма высоким островом, лежащим на расстоянии ружейного выстрела. На острове находится укрепленный замок, взять который при условии, что осажденные не испытывают недостатка в съестных припасах, представляется совершенно невозможным, поскольку замок расположен на горе и является крепостью по самому своему местоположению».
Турецкие укрепления в 1839 году не остановили английских солдат: они стащили пушки с платформ, почистили их и отправили в подарок королеве Виктории.[27]
Англичане выровняли склоны вулкана, взорвав его уступы, и вместо развалившейся турецкой стены построили свою. Английские солдаты сами в Кратере не жили, так как знали легенду о Каине, якобы похороненном у главной дороги в Кратер, и верили, что это место проклято.