С начала XVIII века в Сокольниках стали проводиться народные гулянья. Самым многолюдным было гулянье 1 мая. Отдыхающие качались на качелях и катались на каруселях. Смотрели представления у лубочных балаганов. Посетителей Сокольников веселили Петрушка, медведь с козой и т. п. Приезжие балаганщики (немецкие и голландские „кунштмейстеры“, французские „комедианты“ и итальянские кукольники) развлекали публику. На московских гуляньях можно было увидеть механическую поющую канарейку или движущуюся лягушку, которая
На майских гуляньях 1765 года москвичи могли видеть в Сокольниках „великана Бернарда ростом 3 аршина с половиною“ и даже африканскую птицу — страус… Чтобы посмотреть страуса, нужно было заплатить: „благородным — по изволению, купечеству — по 25 копеек, простому же народу цена будет при самом входе объявлена“.
Вл. Холодковский описывает гулянья тех лет:
В XIX веке Сокольники продолжали оставаться Сокольнической рощей — лесным массивом. Только тропы прорезали его, дороги проезжие и еще прорубленный Петром I широкий Майский просек. Лишь во время Отечественной войны 1812 года был проложен кратчайший путь.
Позже Сокольники облюбовало богатое купечество. За купцами потянулись сюда в поисках дач и чиновники.
В „Путеводителе“ середины XIX века говорилось о Сокольниках уже как о слободе, где
Многие русские писатели — от Толстого до Чехова — не раз избирали именно Сокольники местом действия своих произведений. Художники (Левитан, Саврасов и др.) запечатлевали Сокольники на своих полотнах.
Но лишь после 1878 года Сокольники официально стали Городским общественным парком. Тогда Министерство государственных имуществ за 300 тысяч рублей уступило Сокольническую рощу городу Москве. По воскресеньям здесь играла музыка. В выстроенном павильоне давались представления и концерты, иногда с участием Шаляпина и Собинова.
В 1920-х годах часть территории Сокольников была огорожена и выделена в самостоятельный сад. Этот новоустроенный в Сокольниках сад стал Садом профсоюзов. 23 мая 1931 года президиум исполкома Московского городского Совета принял решение объявить всю территорию Сокольнической рощи парком культуры и отдыха. Первым директором парка был назначен рабочий с завода „СВАРЗ“.
Сейчас Сокольники представляют собой территорию, на которой выдержана веерная планировка в виде расходящихся от центрального круга просеков, пересекаемых двумя полукольцевыми поперечными просеками. Характерное отличие Сокольников, например, от Нескучного сада — это рельеф. Для них свойственна спокойная песчаная равнина с незаметным уклоном в сторону Яузы (она протекает вдоль восточной границы парка). Здесь нет ни холмов, ни оврагов. Поэтому самим рельефом подсказана радиальная планировка Сокольников.
От двух концентрических кругов (большого и малого) лучами расходятся восемь аллей. Каждая просека, или, как принято называть их в Сокольниках, просек, — это абсолютно прямая аллея, обсаженная определенной породой деревьев: 1-й просек — березами, 2-й — густыми вязами, 4-й — кленами и т. д.