Он оканчивает Высшую школу искусства одним из лучших, затем в 1960–1962 годах учится в нью-йоркском Технологическом институте моды (Fashion Institute of Technology). Следуя заветной мечте, Кляйн не только овладевает теорией, но одновременно проходит практику в ателье, раскраивая чужие костюмы. Потом еще шесть лет Келвин работал в мастерских у различных дизайнеров, рисовал портреты прохожих на улицах Нью-Йорка. Особых доходов ему эта деятельность не приносила, но он набирался опыта. А в свободные вечера создавал свое портфолио.
В 1968 году вместе с другом детства Барри Шварцем Келвин основывает в Нью-Йорке фирму Calvin Klein, Ltd. Деньги на нее были предоставлены Барри, а идеи у Кляйна всегда имелись. И «Великая американская мечта» подростка из Бруклина осуществилась и стала легендой. Келвин сделал свою первую коллекцию и выставил ее на одном из этажей гостиницы. Этажом выше находился бутик. Однажды директор бутика, отправляясь утром на работу, случайно нажал в лифте другую кнопку. Он вышел на этаже, где молодой дизайнер экспонировал свои модели. Одежда Келвина так потрясла бизнесмена, что он сразу же сделал заказ модельеру на сумму 50 тысяч долларов. Эта была настоящая победа, имя Келвина Кляйна становится известным, а материальная независимость дала «возможность творить свой мир моды».
70-е годы XX века дизайнер впоследствии назовет «просто безумными». Попав в богемное общество «золотой» молодежи, Келвин со свойственным молодости оптимизмом предается всем мыслимым порокам – алкоголизму, экспериментам с наркотиками, беспорядочной личной жизни. Но тем не менее, тогда же происходит становление и развитие собственной марки.
Начав деятельность своего ателье с выпуска мужской верхней одежды, Кляйн постепенно переходит к дизайну одежды для женщин. В 1970-е дизайнер адаптировал классический мужской костюм для женской моды. В 1970 году он представил Pea Coat (бушлат) – двубортное короткое пальто с широкими лацканами. Эта модель стала не только хитом сезона, но и определила моду верхней женской одежды почти на целое десятилетие.
Одежда от Кляйна реализовывала основной принцип американской моды: «Самое скромное платье может быть верхом шикарности, поскольку решающий критерий стиля – не что, а как сшито». Поэтому не удивительно, что в 1973 году он был самым молодым дизайнером, получившим престижную премию «Коти» за «утонченную и безупречно сшитую одежду».
В 1974 году Кляйн создает коллекцию аксессуаров и меховой одежды. Но идти по проторенной дороге ему вскоре становится не интересно. И он готовит свою первую «бомбу», одну из тех, которые будут периодически потрясать не только мир моды, но и моральные устои американского общества.
В 1978 году Келвин Кляйн первым в мире создал дизайнерские джинсы. Из одежды недорогой и повседневной он перевел их в разряд одежды для модной, стильной, раскрепощенной и сексуальной молодежи. Превосходный крой идеально облегал фигуру и подчеркивал длину и стройность ног. На заднем кармане помещались логотипы модельера Calvin Klein и Omega.
Рекламу своих джинсов он задумал как сексуально-провокационную. В 1980 году вместе с фотографом Брюсом Вебером был создан рекламный постер джинсов от Келвина Кляйна. Девочка-подросток Брук Шилдс, будущая кинозвезда и секс-символ, призывно улыбалась с рекламных фотографий, а ниже шел текст: «Ты знаешь, что между мной и моими джинсами ничего нет?..» В Америке разразился громкий скандал, дизайнера обвиняли в использовании несовершеннолетних и в «съемках, близких к порнографическим». Скандал устранили, джинсы сняли с производства, и только в 1998 году фирма опять вернулась к ставшей уже классической модели.
В 1982 году Кляйн разрабатывает коллекцию мужского нижнего белья. В рекламе, призывающей носить белье с широкой корсетной резинкой и надписью Calvin Klein, снимаются знаменитый реппер М. Марк и супермодель Д. Вест. Дизайнер впервые, как эстетический элемент, ввел в рекламу полуобнаженное мужское тело. И сколько бы его модели ни обвиняли в излишней сексуальности, Кляйн утверждает, что он «разрабатывает нижнее белье для того, чтобы люди выглядели сексуальными».
В 1980-х годах модельер сосредоточен на выпуске белья и джинсов. А скандалы, так часто сопровождающие его рекламу, становятся частью создаваемого дизайнером облика. Его плакат «Тайная вечеря от Кляйна», на которой воспроизведен известный библейский сюжет, но с полуобнаженными моделями обоего пола в джинсах, потряс пуританское общество. Церковь выставила дизайнеру иск на миллион долларов, который пришлось уплатить.