Отдельно в фильмографии модели стоит многосерийный телефильм о модных тенденциях в мире «Дом стиля», контракт на ведение которого Синди заключила в 1989 году с телеканалом MTV и чьей единовластной мистрессой оставалась в течение шести лет. А хитом для женщин являются комплексы упражнений для поддержания и корректировки физической формы «Как достичь совершенства», «Новое измерение» и «Секрет идеальной фигуры». Все они самостоятельно разработаны Кроуфорд, так как модель считает, что ее тело весьма приближено к стандартам большинства представительниц прекрасной половины человечества среднего возраста.
После разрыва с Тиром Синди пережила краткосрочные романы с Джорджем Клуни, Доном Джонсоном, Робертом де Ниро и Сильвестром Сталлоне. Карьера ее не стала менее успешной, скорее наоборот: например, реклама женского белья Hennes Mauritz получилась столь живой и пикантной, что норвежская полиция попросту срывала плакаты в страхе, что мужчины-водители будут слишком отвлекаться от дороги. Синди уже могла себе позволить выбирать модельеров, чьи коллекции хотела бы демонстрировать (а это Роберто Кавалли и Джорджио Армани), но тем не менее именно ей принадлежат знаменитые слова: «Трудно участвовать в показах в окружении сорока самых красивых женщин мира – ты видишь только свои недостатки, а их недостатков не замечаешь!» Контракты с такими фирмами, как Omega, Pepsi, JH Collectibles, Capezio Bags, Ellen Tracy, Hoop SA, внесли ее имя в список самых богатых женщин мира с состоянием более 35 млн долларов. А трехмиллионный контракт на три года с ведущим производителем косметики «Ревлон» перерос в 11 лет тесного обоюдовыгодного сотрудничества. Кто не помнит шикарную женщину-вапм с кроваво-красными губами, то и дело мелькавшую в журналах и в телерекламе на обязательном белом фоне?!
Но время шло, и с каждым годом Синди Кроуфорд все больше думала о своем желании иметь семью и детей. Ее помолвку с Рендом Гербером, в то время уже владельцем известной сети ресторанов и ночных клубов, в январе 1998 года можно смело назвать экстравагантной выходкой – ведь модель первая сделала лучшему другу предложение руки и сердца: «Ренди, женись на мне, а?» – так она потом вспоминала этот момент. И последующая свадьба разительно отличалась от предыдущей: никаких закусочных и хипповатых колечек, вместо них – алтарь на пляже одного из Багамских островов и романтические жених с невестой. Синди сообщила затем прессе: «Мне пришлось через многое пройти, мне понадобилось 15 лет, чтобы я поняла, что мой лучший друг Ренди Гербер и есть мужчина, с которым я хочу прожить всю жизнь». Уже 2 июля 1999 года у супругов родился сын Пресли Уолкер, которому прочат небывалую славу в будущем, ведь он уже вложил свою лепту в семейный бизнес – вплоть до восьмого месяца беременности его мама снималась обнаженной для различных изданий. Кроуфорд же призналась после родов: «Только сейчас я могу сказать, что я – личность. Я выполнила свое природное предназначение», – и добавила, что они с мужем хотят еще одного ребенка и «быстро». И девочка, нареченная Кайя Джордан, появилась на свет в лос-анджелесском доме семейства спустя два года, 3 сентября 2001 года.
Материнство прибавило Синди Кроуфорд новых забот, и она почти полностью отказалась от работы на подиуме, оставшись лишь фотомоделью. Но ее сотрудничество с фирмой «Ревлон» неожиданно для всех прервалось в том же 2001 году и стало причиной многих слухов и споров. В кулуарах шепчутся, что все дело в ее возрасте (на тот момент модели исполнилось уже 35 лет), а руководство компании заявило, что просто хочет сменить имидж. Синди же признается: «Конечно, я расстроена. Я согласна, что реклама должна меняться, и я говорила об этом много лет, но сейчас я чувствую себя, как младенец, выброшенный из своей кроватки», – но тем не менее считает, что «Ревлон», отказавшись продлить контракт, потерял в ее лице возможность использовать образ зрелой женщины.
Кроуфорд унывать не собирается: после рождения Пресли она написала книгу About Face о том, как родителям стоит вести себя со своими детьми, а с прибавлением в семье Кайи подумывает сочинить книгу для детей и активно сотрудничает с сайтом babystyle.com. Увлекшись во время беременности йогой, Синди создала несколько новых комплексов упражнений на ее основе, в том числе для будущих и молодых мам. Она разрабатывает аромат собственных духов и линию косметики, приняла участие в презентации новой куклы Барби – точной ее копии, работает для ABC Television и ведет передачу Shape your body, разработанную совместно с известным тренером по шейпингу… Она говорит, что имеет массу планов и не собирается останавливаться на достигнутом.