В 1928 году Кристиану удалось уговорить родителей субсидировать открытие частной картинной галереи, организованной им вместе с художником и актером Жаком Бенжаном. Их детище быстро приобрело известность и солидную репутацию, но ненадолго. После помешательства брата Бернара в 1931 году на Кристиана обрушились подряд смерть матери и разорение отца, ударившегося в биржевые спекуляции. Семейство Диор лишилось всех средств к существованию. Отец с младшей дочерью был вынужден искать приют у брата, а затем у своей бывшей прислуги в крестьянской лачуге. Кристиан какое-то время продержался за счет распродажи картин. Ему даже хватило средств посетить СССР с группой архитекторов, где он был потрясен «облупленными фасадами дворцов, пустыми витринами магазинов и чудовищной нищетой». Вернувшись в Париж, он нашел приют у друзей, ведя безнадежные поиски «неинтересной работы» и живя впроголодь. Организм не вынес истощения, и Кристиан заболел туберкулезом. На лечение у него не было ни гроша, и тут на помощь ему пришло братство. На средства друзей он выехал в туберкулезный санаторий в Пиренеях, а затем на остров Ибица. «Это затворничество вдали от Парижа пробудило во мне глубокое и неведомое доселе желание создать что-либо собственными руками». С этим настроением Кристиан возвращается в столицу, где при помощи художника мод Жана Озена и профессионального модельера Макса Кенна обучается технике живописи. Его эскизы моделей идут нарасхват, особенно котируются рисунки шляпок.
В 1935 году Диор уже известен в крупных Домах мод Валуа, Риччи, Скиапарелли, Молинэ, Баленсиаги, Пату. Он не успевал рисовать: в списке заказчиков фигурирует полсотни клиентов – пошивочные мастерские, меховщики, модистки, газеты («Фигаро»), журналы мод («Вог»). 30-летний Кристиан был счастлив: работа по душе, собственный дом, приглашение на должность штатного модельера от Робера Пиге. Его платье из рогожки с выступающей оборкой нижней юбки произвело сенсацию, как и костюмы к спектаклю «Школа злословия». И вновь – стремительное развитие карьеры было приостановлено Второй мировой войной. Призванный на фронт Диор на протяжении семи месяцев «странной войны» служил в трудовой армии и так воспылал любовью к земледелию, что после мобилизации отправился в деревушку Каллиан к отцу: выращивал овощи и продавал их с сестрой на рынке. Ковыряться в земле ему долго не позволили. Редактор «Фигаро» А. Шаван предложила ему сотрудничество и через несколько дней с восторгом рассматривала пакет рисунков – «целую коллекцию большого мастера». С 1941 по 1946 год Диор с блеском работал в первоклассном Доме моделей Люсьена Лелона и мечтал о самостоятельности и творческой независимости.
В 1946 году Кристиан получил престижное предложение от самого богатого человека Франции – текстильного магната и конезаводчика Марселя Буссака: оживить фирму «Филипп и Гастон», но он не чувствовал в себе сил «воскрешать мертвых». В очередной раз согласовав свои поступки с гадалкой мадам Делаэ, Диор, паникуя от собственной смелости и упрямства, убеждает Буссака финансировать Дом моделей «Диор». В мгновение ока робкий и нерешительный Кристиан превратился в «маленького генерала»: он беззастенчиво сманивал лучших специалистов, перевербовывал чужих клиенток. Еще до открытия дома на авеню Монтень, 30 многочисленные друзья и феи рекламных отделов «Харпере Базар», «Вог», «Фигаро» шумно возвестили публике о рождении «нового потрясающего модельера».
Но прежде чем Кристиан явил Парижу первую коллекцию одежды, мир вдохнул запах духов «Мисс Диор», созданных совместными усилиями кутюрье и Сержа Эфтлер-Луиша. Кстати, фирма «Кристиан Диор Парфюм» приносила прибыли, намного превышающие доходы от модельного бизнеса.
За несколько месяцев Кристиану удалось создать мощную мыслящую в унисон команду: Жак Руэ – финансовый директор, Мица Брикар – мадам Стиль и Муза Императора, Маргерит Карре – фея иглы и управляющая швейными мастерскими, Реймонда Зенакер – «министр внутренних дел и второе “Я” Диора». Они были рядом от первых дней работы и до последних минут жизни своего патрона, безоговорочно веря в его гений. Сам Кристиан писал: «Все же могу признаться, что, если бы меня спросили накануне демонстрации первой коллекции, “Нью лук”, на что я рассчитываю, я наверняка не стал бы говорить о революции. Я не мог предвидеть приема, какой был ей оказан, я совсем об этом не думал, я только старался сделать все как можно лучше».