Но лето, проведенное Левитаном с семейством Чеховых на даче в Бабкино, вернуло ему жизнерадостность и силы для работы. Это был редкий для художника период беззаботной жизни, полной молодого веселья, дурачеств и розыгрышей. Здесь Левитан особенно близко сошелся с А. П. Чеховым, и эта дружба, омраченная впоследствии единственным трехлетним перерывом, продлилась до конца жизни художника. Несмотря на прелести летней дачной жизни, он успевал много и плодотворно работать. Флигель, в котором жил Левитан, был сверху донизу завешан этюдами, которые потом стали основой многих его знаменитых картин.
Большую роль в творчестве художника сыграли его поездки на Волгу в 1887–1890 годах. Благодаря им он создал необычные пейзажные полотна, в которых органично соединились эпический размах и тонкая лиричность, задушевность и созерцательность, глубокие размышления о непреходящей красоте мира и светлая грусть («Вечер на Волге», «Вечер. Золотой плёс», «После дождя. Плёс», «Березовая роща», «Золотая осень. Слободка», «Тихая обитель»). Поездки на Волгу взбудоражили Левитана. Он перестал хандрить, повеселел, и это радостное настроение отразилось в его полотнах. А. П. Чехов очень их расхваливал: «Знаешь, – заметил он другу, – на твоих полотнах даже появилась улыбка». В волжских работах Левитана особенно сильно проявился национальный характер русского пейзажа. Они принесли художнику известность и признание. Одна из них – картина «На Волге», представленная на конкурсе Московского общества любителей художеств, была удостоена первой премии. С этого времени Левитан становится желанным гостем в домах московской художественной интеллигенции. Особенно часто он посещает вечера, устраиваемые художницей С. П. Кувшинниковой, которая сопровождала его во всех поездках по Волге. По словам М. П. Чеховой, сестры писателя, «Софья Петровна была не особенно красивая, но интересная по своим дарованиям женщина». Она хорошо рисовала, и некоторые ее работы даже были представлены в Третьяковской галерее. Неудивительно, что пылкий и темпераментный Левитан не на шутку увлекся ею. Их отношения легли в основу чеховского рассказа «Попрыгунья», что надолго рассорило художника с Антоном Павловичем.
Это увлечение было не единственным в жизни Левитана. Долгое время он был влюблен в Лику Мизинову, делал предложение Марии Павловне Чеховой. Впоследствии она вспоминала: «У Левитана было восхитительное благородное лицо и очень выразительные глаза. Женщины находили его прекрасным, он знал это и сильно перед ними кокетничал… Левитан был неотразим для женщин, и сам он был влюбчив необыкновенно. Его увлечения протекали бурно, у всех на виду, с разными глупостями, до выстрелов включительно». История с выстрелом, о которой вспоминает Мария Павловна, была описана Чеховым в пьесе «Чайка». Она произошла в июле 1895 года в имении Турчаниновых, куда художник приехал писать этюды. Причиной, по которой Левитан хотел застрелиться, стало соперничество увлеченных им Анны Николаевны Турчаниновой и ее дочери Вари. К счастью, и на этот раз смерть миновала его. Но пережитое потрясение еще долго мучило душу художника. В письме В. Д. Поленову он писал: «…жить нет сил, умереть также; куда деть себя?!!» Целительную силу Левитан, как всегда, нашел в искусстве.
С 1891 года художник работает в мастерской, любезно предоставленной ему С. Т. Морозовым. Здесь он создает лучшие свои произведения: «У омута», «Владимирка» (обе в 1892 г.), «Над вечным покоем» (1893–1894 гг.), «Золотая осень», «Март», «Свежий ветер. Волга» (все в 1895 г.), «Весна – большая вода» (1897 г.) и др. Эти полотна поражают своим колоритом, продуманностью композиции, новыми, небывалыми для русской пейзажной живописи сюжетными мотивами, а главное – философским звучанием. Раздумья художника о мире и человеке в нем особенно сильно выражены в картине «Над вечным покоем». В ней отчетливо звучит тема бренности человеческого существования и безграничной власти природы. Сам Левитан писал об этой картине: «…B ней я весь, со всей своей психикой, со всем моим содержанием…» Не менее монументальный пейзажный образ создан художником и во «Владимирке», которая, по словам М. В. Нестерова, «может быть смело названа русским историческим пейзажем, коих в нашем искусстве немного».