Порвав со своим покровителем, Крылов попытался продолжить карьеру литератора самостоятельно и написал комедию «Проказники», в главных героях которой без особого труда можно было узнать Княжнина и его жену. После прочтения рукописи дирекцией театра разразился страшный скандал, и у Ивана испортились отношения не только с семейством Княжниных, но и с театральной дирекцией, от которой зависела судьба любого драматического сочинения. Покончив, таким образом, с «театральной» карьерой, молодой литератор решил попробовать свои силы в области журналистики. И с 1789 г. начал издавать журнал «Почта духов». Поскольку сам Крылов был прирожденным сатириком, его журнал тоже имел сатирическую направленность, правда, в несколько преображенном виде. На страницах своего издания Иван Алексеевич создал карикатурную картину современного ему общества, облекая свой рассказ в фантастическую форму переписки гномов с волшебником. Но эта его затея тоже не увенчалась успехом. Ведь немногие способны воспринимать насмешки в свой адрес, пусть даже это завуалированная насмешка. Таким образом, издание «Почты духов», продержавшись всего восемь месяцев и набрав восемьдесят подписчиков, прекратилось. А Крылов решил оставить журналистику на некоторое время.
В 1790 г. Иван Алексеевич окончательно расстался с работой в канцелярии, подав в отставку. А через два года снова ступил на стезю журналистики. В январе 1792 г. он вместе со своим другом литератором Клушиным начал издавать журнал «Зритель», впоследствии переименованный в «Санкт-Петербургский Меркурий». И надо сказать, что Крылов полностью учел опыт прошлых неудач. Через некоторое время его журнал завоевал достаточно большую популярность, и наибольший успех этому изданию принесли произведения самого Крылова – «Каиб», «Восточная повесть», «Сказка ночи», «Похвальная речь в память моему дедушке», «Речь, говоренная повесой в собрании дураков» и «Мысли философа о моде». С каждым новым выпуском число подписчиков возрастало. Однако вскоре направленность журнала несколько изменилась в связи с тем, что его издатель, которому было чуждо реформаторское творчество Карамзина, практически полностью сосредоточился на нападках в сторону последнего. К сожалению, такие перемены печально сказались на судьбе печатного издания, так как резкая полемика с карамзинистами оттолкнула читателей от «Санкт-Петербургского Меркурия».
В конце 1793 г. издание «Санкт-Петербургского Меркурия» прекратилось, и Крылов на несколько лет уехал из Петербурга. По словам одного из биографов писателя, «с 1795 г. по 1801 г. Крылов как бы исчезает от нас». Об этом периоде жизни известного баснописца, к сожалению, никакой точной информации нет. Правда, некоторые отрывочные сведения, дошедшие до наших дней, позволяют предположить, что он какое-то время жил в Москве, где много и азартно играл в карты. А потом отправился странствовать по провинции, где останавливался погостить в поместьях своих друзей. В 1797 г. Крылов уехал в поместье князя С.Ф. Голицына, где, очевидно, был его секретарем и учителем его детей. В своих странствиях Иван Крылов продолжал писать пьесы, и одна из них, «Триумф», была разыграна в домашнем театре Голицыных. Как и почти все произведения Крылова, эта пьеса высмеивала человеческие пороки власть имущих. В злой карикатуре на тупого, заносчивого и злого вояку Триумфа легко угадывался Павел I, не нравившийся автору прежде всего своим преклонением перед прусской армией и королем Фридрихом П. Ирония была настолько язвительна, что в России пьесу впервые опубликовали только в 1871 году.
Последующие несколько лет жизни Ивана Крылова были тесно связаны с князем Голицыным. Когда после смерти Павла I князь Голицын был назначен рижским генерал-губернатором, то Крылов два года служил его секретарем. В 1803 г. он снова вышел в отставку и, очевидно, опять провел два следующих года в беспрерывных путешествиях по России и карточной игре. Это время было для Крылова переломным моментом, так как именно в эти годы драматург и журналист начал писать басни, которые впоследствии принесли ему известность.
Правда, сначала в творчестве Крылова преобладали переводы или пересказы знаменитых французских басен Лафонтена («Стрекоза и муравей», «Волк и ягненок» и некоторые другие). В 1805-м, будучи в Москве, он решился показать несколько своих работ знаменитому поэту и баснописцу И.И. Дмитриеву. Прочитав перевод двух басен: «Дуб и трость» и «Разборчивая невеста», Дмитриев высоко оценил перевод и первым отметил, что автор нашел свое истинное призвание. Правда, сам Крылов не сразу это понял. В 1806 г. он напечатал только три басни, после чего вновь вернулся к драматургии.