Как начальник Владимир Андреевич был требователен, настойчив и вместе с тем мягок и вежлив. Однако если он о чем-то просил (князь именно просил, а не приказывал и не отдавал распоряжения), то не исполнить его просьбу не решался никто.
В 1876 г. жители Новослободской улицы решили, что их улица должна носить имя генерал-губернатора. Просьбу горожан удовлетворили, и в Москве появилась Долгоруковская улица.
За 25 лет управления Москвой Владимир Андреевич неоднократно получал различные ценные художественные подарки. Их в результате набралось столько, что хватило на целый зал Румянцевского музея. Но самый оригинальный дар заключался в том, что Долгорукову преподнесли… его собственное родовое имение, выкупленное у новых владельцев. Владимир Андреевич был очень тронут таким вниманием и вместе с супругой, Варварой Васильевной, сыном Василием и дочерью Варварой часто и подолгу жил в доме своих предков.
Даже разменяв восьмой десяток, Долгоруков держался необыкновенно бодро, не изменял мундиру, на котором с каждым годом появлялось все больше орденов, и старым привычкам. Например, 12 января, в день университетского праздника, он всегда являлся в студенческую церковь, чтобы выстоять длинную архиерейскую службу с проповедью, затем отправлялся на актив и выслушивал специально-научную профессорскую речь. Следует отметить, что Владимиру Андреевичу при этом всегда удавалось сохранять внимательный и заинтересованный вид. И уж, во всяком случае, ни разу за долгую бытность на посту генерал-губернатора он не позволил себе банально заснуть во время нудно-научных выкладок (равно как и во время других торжественных собраний). В 1882 г. князя зачислили в казачье сословие Астраханского казачьего войска, а в апреле 1883-го назначили верховным маршалом при проведении коронации императора Александра III.
Злопыхатели есть у любого человека. Были они и у Долгорукова. О князе сплетничали, что он носит парик и высокие каблуки, красится, а под мундир конногвардейского полка надевает корсет – мол, без этих ухищрений молодцеватый старичок-генерал выглядел бы сущей развалиной. Однако генерал-губернатор от этих пересудов особо не страдал – во многом потому, что сам иронично и легко относился как к собственным, так и к чужим недостаткам. Сложно сказать, был ли подтянутый вид Владимира Андреевича результатом манипуляций с одеждой или тут просто сказывалось отменное здоровье и военная выправка, но этот деятельный старик долго продолжал дразнить завистников своим бодрым моложавым видом. Он посещал практически все общественные собрания, праздники, концерты, балы студенческих обществ. И что интересно: присутствие столь высокого начальства почему-то абсолютно не угнетало собравшихся, не вызывало никакой натянутости в общении. Генерал-губернатор особенно любил бывать в театрах, общался с людьми мира искусства. Часто москвичи видели, как их градоначальник спокойно прогуливается пешком по Тверской. Каждый день князь старался незаметно появиться в маленьких городских церквушках, вырядившись в штатское (он был религиозен и старался не пропускать служб). А на Вербной неделе, во время Масленицы и на Пасху князь отправлялся в экипаже на народные гулянья.
Генерал-губернатор и сам очень любил принимать гостей. Ежегодно в его доме устраивался официальный раут, бал 2 января для представителей высшего столичного служащего общества. Кроме того, в течение сезона князь давал еще несколько балов более частного характера. Впрочем, и на них собиралось большое количество приглашенных – «свой круг» губернатора отличался завидной обширностью. У Долгорукова гостили цари Александр II и Александр III, иностранные принцы, великие князья. Правда, все это требовало нешуточных затрат, а жалование генерал-губернатора было не столь уж и большим. В общем, Владимир Андреевич постоянно был должником столичных торговцев. Те не жаловались на вельможного «дебитора»: долги Долгоруков периодически возвращал, чтобы вскоре… снова занять приличную сумму. Только после смерти князя с этой «каруселью» было покончено: его дочь лично и окончательно расплатилась со всеми заимодавцами.
Александр III своего московского наместника почему-то не жаловал. Проще сказать, откровенно и, в общем-то, беспричинно не любил. Однако здравый смысл советовал государю терпеть неприятного ему лично старика, ставшего любимцем Москвы. Только после празднования 25-летия со дня вступления Владимира Андреевича в должность генерал-губернатора, в 1891 г., Долгорукова отправили в отставку. Ее причина оказалась банальной: на место московского генерал-губернатора начал претендовать великий князь Сергей Александрович, чье имение находилось в подмосковной зоне, в Ильинском. Новый градоначальник не мог вызвать столь же откровенной симпатии у москвичей, поскольку по складу характера и манере общения с людьми являлся полной противоположностью Долгорукова.