С детства живописца преследовало чувство одиночества. Орест Адамович Кипренский был незаконнорожденным сыном крепостной крестьянки и помещика. Он не унаследовал фамилии ни матери Анны Гавриловой, ни родного отца А.С. Дьяконова, ни отчима Адама Швальбе. На крестины младенцу придумали фамилию Копорский по месту его рождения в селе Копорье вблизи Ораниенбаума Петербургской губернии. И только через шесть лет, когда мальчика отдали в Воспитательное училище, фамилию поменяли на более благозвучную – Кипренский.
Юность Ореста Кипренского прошла в Академии художеств. В 1797 г. он был записан в класс исторической живописи, где одаренных детей обучали строгие старожилы искусства – Угрюмов и Дойен. Ранние рисунки Ореста – «Иосиф и его жена Пентефрия», «Гектор и Андромаха», «Смерть Клеопатры» – выполнены с огромным прилежанием и полностью соответствуют классическому стилю. В традициях классицизма написана и картина «Дмитрий Донской по одержании победы над Мамаем», за которую О.А. Кипренский в 1805 г. получил первую золотую медаль.
Но еще годом раньше, в 1804 г., этот неугомонный искатель красоты и правды, буйный романтик, пишет портрет приемного отца, Адама Карловича Швальбе. Такого сильного, властного, мужественного характера в соединении с самыми сокровенными душевными порывами еще не знало русское изобразительное искусство. Когда этот портрет экспонировался на выставке в Неаполе (1830 г.), критики признали его шедевром и не поверили в авторство О.А. Кипренского, настолько совершенной была эта картина.
Блестяще окончив академию, двадцатитрехлетний Кипренский с нетерпением вырвался из плена строгого академизма на долгожданную волю. Его манили творческие вечера и балы. Молодой красавец уже предвкушал сладость от улыбок прекрасных дам (ради одной красавицы он даже упадет в ноги императору Павлу и будет умолять, чтобы его взяли в военные). И потому талантливый художник сразу же с головой окунулся в ночную жизнь города, закрепив за собой титул петербургского повесы. Однако веселые развлечения пока еще не мешали упорному труду кистью и карандашом. Портреты А.Р. Томилова, А.И. Корсакова, И.В. Кусова (все в 1808 г.) писались быстро и легко, талант говорил сам за себя. Мастер радовался и поднимал бокал вина за успех своих картин.
В 1809 г. живописец едет из Петербурга в Москву, чтобы помочь скульптору И.П. Мартосу в работе над памятником Минину и Пожарскому. Здесь все ново для художника: места, люди, нравы. Москва благотворно повлияла на О.А. Кипренского. Он с большим упоением трудится над картинами, возникают прекрасные портреты А.А. Челищева, Е.П. Ростопчиной, Е.В. Давыдова. Последний, правда, писался в деревне Аксинино, куда художника пригласил дядя Дениса Давыдова. Вернувшись в 1812 г. в Петербург, О.А. Кипренский получил за эту и другие картины звание академика портретной живописи.
Плодотворная работа художника продолжается в Петербурге. Персонажами его картин в это время (1812 г.) становятся героические личности – участники минувшей войны: братья Ланские, ополченцы Томилов и Оленин, генерал Чаплиц. Также появляются теплые и душевные портреты дорогих его сердцу людей: Батюшкова, Жуковского, Крылова. Вслед за этим художник преподносит поклонникам целую галерею детских и юношеских портретов.
Мастерство О.А. Кипренского было высоко оценено его современниками. Художника признали гением портрета, о нем без умолку говорили в высших кругах общества, слухи о его популярности достигли Западной Европы. Орест, как дитя, радовался лести, купался в славе, мечтал, что она принесет ему богатство, вечный праздник жизни. Он хотел покорить весь мир и с этим намерением в мае 1816 г. отправился в Италию.
Но родина художников приняла О.А. Кипренского равнодушно. Хотя и здесь о нем знали многие, но того восторга и поклонения, которые его окружали в России, не было. И спустя недолгое время художник с горечью осознал, что покорить Италию ему не по силам, былой талант отвернулся от него, последними его проблесками стали картины 1819 г.: портрет князя Голицына и карандашный портрет княгини Щербатовой, а также «Автопортрет», заказанный для галереи Уффици. Ему не хватало поддержки родной земли, друзей. В кругу соотечественников, русских художников, живших в Италии, он часто скучал, а дружба с лучшими из них – Брюлловым и Тамаринским – почему-то не заладилась. И все же, не теряя надежды на успех, Кипренский принимается за картины «Анакреонтова гробница» и «Цыганка с миртовой веткой в руках».