Надо отметить, что все годы обучения прошли для Остроумовой под знаком неуверенности в своих способностях. Не находя поддержки в семье, она много раз принимала решение бросить рисование, но, однажды пробудившись, творческие силы толкали ее вперед: «Не теряй времени, береги минуты, работай, работай». Несмотря на все старания, результаты усилий не приносили художнице удовлетворения, и в начале 1898 г. у нее впервые появились мысли о поездке за границу. С благословения Репина и при содействии родных Остроумова в ноябре того же года отправилась в Париж, где вскоре поступила в мастерскую художника Дж. Уистлера, американца по происхождению, величайшего европейского мастера, знатока и ценителя японского искусства. Вот тут-то и всплыли недостатки академического преподавания. Взглянув на первый же этюд начинающей художницы, Уистлер воскликнул: «Вы совсем безграмотны! Где вы учились?» И Анна поняла, что здесь она получит ту школу, которой ей так недоставало. Вся отдавшись мысли «приобрести, понять, усвоить что-то определенное, осязательное, твердое», молодая женщина принялась за работу. Через полгода, уезжая в Америку, мастер позвал Остроумову с собой: «Вы исключительно одарены, но вы мало, слишком мало у меня учились…» Анна отказалась, не сознавая тогда всей значимости отвергнутой ею помощи столь выдающегося художника. Больше они не виделись.
И еще одна судьбоносная встреча состоялась у Анны Петровны в Париже – это знакомство, переросшее в многолетнюю дружбу, с членами кружка А.Н. Бенуа. Художники Л.С. Бакст и К.А. Сомов, музыкант В.Ф. Нувель, литератор А.П. Нурок впоследствии образовали ядро редакции журнала «Мир искусства» и его выставок. А пока они с удовольствием собирались вместе, подолгу разговаривали, страстно спорили. Эти люди до самозабвения любили искусство и зажигали в других такую же любовь к нему! Через много лет после этой первой встречи уже зрелой и признанной художницей Анна писала Бенуа, что его дружба и внимание были для нее большим счастьем, особенно ощутимым потому, что оно «совпало со временем исканий и сомнений, когда художник из ученика должен стать художником-творцом».
Еще перед отъездом Остроумовой в Париж В.В. Матэ познакомил ее с творчеством итальянских мастеров цветной ксилографии и взял с нее клятву «работать и резать гравюру». Ее первыми самостоятельными шагами на этом поприще руководили парижские мастера братья Флориан, с готовностью показавшие молодой художнице технику печати, необходимые инструменты и бумагу. Увлечение старинными итальянскими и японскими граверами, пристальное изучение их произведений вдохновляли Анну «сказать новые слова и сделать новые шаги» в этом прекрасном искусстве, заново раскрыть его художественные возможности, сделать доступным людям.
Когда Анна Петровна в 1899 г. вернулась в Россию, она уже знала, в чем ее истинное призвание. Из мечтательной, самоуглубленной девушки, полной всяких сомнений и колебаний, она превратилась в человека с ясным, установившимся миропониманием. Наконец-то она нашла себя! Увы, новое направление творчества Остроумовой осталось непонятым И.Е. Репиным, и Академию художеств она закончила под руководством В.В. Матэ. В 1900 г. художница выставила на конкурс 14 гравюр, четыре из которых были цветные. Две из них – «Луна» и «Дорожка» – элегичны и поэтичны. Две другие – «Финляндия с голубым небом» и «Финские озера» – строги и даже несколько суровы. Эти настроения стали в работах Остроумовой основными.
В зиму 1900-1901 гг. К.А. Сомов решил писать портрет Анны Петровны. В отличие от ее представления о себе как о человеке деятельном, энергичном, смешливом, Сомов изобразил «какую-то мечтательную, грустную фигуру». Портрет получился «серьезен и глубок» – именно таким увидел художник внутренний образ А.П. Остроумовой, да, наверное, он и соответствовал действительности.
Несколько последующих лет стали для Анны Петровны самыми напряженными и по работе, и по внутреннему росту. При поддержке и поощрении друзей из «Мира искусства» она пристально изучала и совершенствовала ремесло гравирования, старалась понять характер, природу ксилографии, искала новые приемы и способы. С детства влюбленная в северную столицу, художница заметила, что «невероятная сжатость выражения, немногословие, беспощадная определенность и четкость линий и, благодаря этому, сугубая острота и выразительность» – все то, что присуще графике вообще и деревянной гравюре в частности, – как нельзя лучше отражает специфический стиль петербургской культуры. Остроумова абсолютно точно передала характер удивительного города. Графика – в его атмосфере, в белых ночах, в вычерченной архитектуре. Отныне и до конца своих дней художница станет певцом величия и строгой красоты Петербурга (циклы «Петербург», 1908-1910 гг.; «Павловск», 1922-1923 гг.; «Ленинград», 1930 г.; иллюстрации к книгам В.Я. Курбатова «Петербург», 1912 г. и Н.П. Анциферова «Душа Петербурга», 1920 г.).