В 1910 г. Судейкин поддерживал тесное сотрудничество с действовавшим в городе на Неве театром-клубом «Дом интермедий», а в 1911 стал одним из организаторов художественно-артистического кабаре «Бродячая собака». Для него Сергей Юрьевич выполнил также оригинальную настенную роспись по мотивам «Цветов Зла» Ш. Бодлера, декорировал спектакли, маскарады и праздничные вечера, которые проходили в «Бродячей собаке». Здесь же, в кабаре, он, по всей вероятности, познакомился с Анной Ахматовой, близкой подругой его жены. За все время их знакомства Сергей Юрьевич нарисовал несколько портретов поэтессы, часто писал ей, называя «кузиной». Самыми интересными изображениями Ахматовой, сделанными Судейкиным, стали небольшой карандашный рисунок, на котором фигура женщины стилизована под греческую архаику, и портрет, написанный тушью. Последний набросок художник показал модели, после чего попросту выбросил, но его приятель – секретарь редакции, где, собственно, и рисовался портрет, – подобрал листок, вставил его в рамку и в течение многих лет хранил у себя.
Судейкин также принял живейшее участие в постановках «Башенного театра» в доме поэта В.И. Иванова. Позднее, в 1915-1917 гг., он тесно сотрудничал с хозяевами кабаре «Привал комедиантов»: исполнил декоративные панно по мотивам произведений К. Гоцци, а к открытию заведения оформил пантомиму «Шарф Коломбины» А. Шницлера в постановке Мейерхольда.
Одновременно Сергей всерьез увлекался журнальной и книжной графикой. Им были сделаны иллюстрации к произведениям М. Кузмина («Куранты любви», «Осенние озера», «Венецианские безумцы»), М. Метерлинка («Смерть Тентажиля») и других. Кроме того, художник постоянно и активно работал с журналами «Весы», «Аполлон», «Сатирикон» и «Новый Сатирикон».
К этому времени Судейкин уже давно был женатым человеком: еще в 1907 г. он успел обвенчаться с актрисой О.А. Глебовой. Их союз, не слишком удачный, с переменным успехом продержался до февраля 1918 г. После этого Сергей Юрьевич (без формального развода с первой женой!) заключил второй брак. Правда, его новая супруга, Вера де Боссе, также не позаботилась о том, чтобы официально разорвать отношения со своим первым мужем – петербургским фотографом Робертом Шиллингом… Вера Артуровна де Боссе – актриса Камерного театра А. Таирова, танцовщица дягилевских летних «Русских балетных сезонов» в Париже, считалась одной из самых красивых и обаятельных женщин богемного Петербурга. Скорее всего, первое знакомство художника и актрисы состоялось в 1913 г. Тогда они тайно убежали в Париж на несколько дней. Их роман тянулся долго, и с 1915 г. пара уже не скрывала своих отношений. Сергей и Вера вместе принимали участие в поставленной А. Таировым «Женитьбе Фигаро», где де Боссе исполняла партию испанской танцовщицы, а Судейкин выступал в роли театрального художника. В том же году Вера сыграла Элен в экранизации «Войны и мира». После этого пара начала работать в петроградском «Привале комедиантов» у Пронина.
В феврале 1917 г., когда в стране произошла революция, художник подчеркнул свое отношение к сложившейся политической ситуации, создав плакат-карикатуру на Николая II («Слетайтесь, вольные птахи…»). После чего Сергея Юрьевича вместе с другими «добровольцами» отправили на фронт. Однако он почти сразу вернулся домой – скорее всего, дезертировав из армии, – и подался в Москву, куда уехала Вера (актриса решила переждать грозные события и отправилась на время к матери).
В мае 1917 г. года пара уехала в Крым. Отношения Судейкина с новой властью складывались весьма удачно: с лета 1917 по апрель 1919 г. он работал по учету ценностей в национализированном Воронцовском дворце, получал приглашения выставить свои полотна в рамках различных художественных выставок. Судейкины жили в Ялте, Алуште, Симеизе, Гаспре, Алупке и Мисхоре. Они находили приют у друзей или снимали квартиры, принимали активное участие в местной художественной жизни, общались с Белкиным, Волошиным, Маковским, Сориным, музыкантами Блуменфельдом, Дроздовым, Якобсоном.