Но в том же году Владимир еще раз решил попытать счастья в искусстве и сумел поступить в Пензенское художественное училище, где проучился до 1910 г. и получил специальность «профессионального рисовальщика». Во время каникул этого студента часто можно было видеть занятым изучением и копированием образцов древнерусского искусства. В то время Владимир завязал связи с авангардистами, в частности с М.Ф. Ларионовым, Д.Д. Бурдюком, Н.С. Гончаровой, В.В. Хлебниковым, А.Е. Крученых, стал принимать участие в выставках «Мира искусства» и «Союза молодежи». Кроме того, его ранние работы выставлялись в рамках нашумевших выставок «Бубновый валет» и «Ослиный хвост». Владимир довольно быстро выдвинулся и стал заметной фигурой среди представителей авангарда: занялся оформлением спектаклей в нескольких театрах и студиях, участвовал в иллюстрировании футуристических изданий. В живописи того периода у Татлина аналитически выделяются крупные, ритмически соподчиненные плоскости. Образцом таких работ могут служить его «Матрос (Автопортрет)», 1911 г. и «Продавец рыб», 1912 г. Вообще, романтическая морская тематика характерна для большинства полотен художника того времени. В разные годы Татлин обучался также во многих авангардных художественных студиях Москвы и Петербурга. Его наставниками были И.И. Машков, Я.Ф. Ционглинский, М.Ф. Ларионов, М.Д. Бернштейн.
Владимира часто приглашали работать в качестве театрального художника, так как его сценографические работы представляли собой на редкость удачное сочетание черт модернизма и футуризма, экспрессивно воплощали идею всеобщего, «мирового» ритма, столь востребованного в те годы постановщиками спектаклей. Самыми интересными в художественном плане стали декорации к «народной драме» «Царь Максемьян», поставленной в московском «Литературно-художественном кружке» (1911 г.) и циклы эскизов к неосуществленным оперным спектаклям «Жизнь за царя» М.И. Глинки (1913 г.) и «Летучий голландец» Р. Вагнера (1915 г.).
В 1912 г. Татлин основал в Москве собственную школу-мастерскую, в которой занимались живописью очень многие художники «левого» толка. В то время Владимир Евграфович принимал участие практически во всех отечественных выставках.
В январе – марте 1914 г. художник, умевший играть на концертино, поступил в ансамбль и отправился в Берлин, сопровождая Русскую кустарную выставку. На ней Владимир выступал в качестве… слепого певца-бандуриста! Музыканты пытались устраивать концерты на улицах, но полиция пригрозила им тюрьмой. Пришлось удовольствоваться редкими выступлениями в кафе. Однажды ансамбль получил разрешение выступить в парке («этих странных русских» со всех сторон окружала полиция – на всякий случай!). Неподалеку от музыкантов остановился проезжавший мимо кайзер и довольно долго, с большой серьезностью слушал их игру. Затем он подозвал адъютанта, указал на Татлина, вытащил золотые часы и, отстегнув их от цепочки, велел передать в знак признания «слепому кобзарю».
На деньги, заработанные в ходе поездки и вырученные от продажи часов, художник отправился в Париж, где познакомился с Шагалом и посетил мастерскую П. Пикассо. Татлин, в ответ на замечание знаменитости о том, что посетитель пожирает его студию глазами, сказал: «Я понимаю то, что вы делаете». На что Пикассо пожал плечами: «Такой и должна быть скульптура». Татлин просил хозяина мастерской взять его к себе учеником. Он был готов мести полы и мыть мастеру кисти. Но Пикассо невозмутимо ответил: «Не теряйте ни минуты. Ступайте делать то, что хотите, что можете. Вместите работу всей жизни в одну неделю. Ничего не планируйте – делайте». Этому совету мастера Татлин старался следовать всю свою жизнь.