В конце 1870-х гг. явная антимадьярская деятельность отца Игоря создала ему репутацию врага государства и правящей династии, в связи с чем Грабари вынуждены были эмигрировать. Ольга с сыновьями уехала к отцу, а Эммануил Иванович бежал в Италию, где в течение трех лет работал преподавателем у детей миллионера-горнопромышленника, князя Демидова-Сан-Донато. Позднее с семьей учеников он отбыл в Париж, а в 1876 г. переехал в Россию и поселился в городе Егорьевске Московской губернии, приняв конспиративную фамилию Храбров. Грабарь-старший, юрист по образованию, воспользовался рекомендательными письмами Добрянского к нескольким влиятельным лицам, однако карьере судебной предпочел деятельность педагога, сдав экзамен на право преподавания французского и немецкого языков. В конце лета 1880 г. в Россию переехала его жена с сыновьями.
В Егорьевске Игорь поступил в четырехклассную прогимназию. Во время учебы он находился в основном под опекой приятелей Эммануила Ивановича – соборного священника Покровского и его жены, поскольку Ольга Адольфовна с началом занятий младшего сына вернулась к отцу (она была его главным сподвижником и занималась вместе с ним большой политикой). С матерью будущий художник увиделся только после окончания гимназии, в 1882 г., в Киеве. Туда Ольга Адольфовна уехала после ареста, нескольких лет заключения и шумного судебного процесса, на котором против нее и свекра выдвигалось обвинение в государственной измене. Мальчик даже не подозревал тогда, что прокурор требовал для его матери смертной казни. Дело было замято, а женщину оправдали после того, как Добрянский пригрозил в письме императору Францу Иосифу, что расскажет о попытке подкупа его самого в обмен на обещание отказа от идей славянского объединения.
Дать приличное образование детям при небольшом учительском заработке было непросто, поэтому родители Игоря решили попробовать определить его стипендиатом в какое-нибудь закрытое учебное заведение. И тут мальчику повезло: основатель и директор Московского лицея цесаревича Николая, редактор и издатель «Московских ведомостей» М.И. Катков взял его под свою опеку. Родители же новоявленного лицеиста уехали в Измаил, где Грабарь-старший получил новое место.
В 1882-1889 гг. Игорь учился в Москве и был завсегдатаем различных художественных выставок. В тот же период будущий художник начал учиться рисунку в Обществе любителей художеств.
Окончив лицей, молодой человек поступил в Петербургский университет, где до 1893 г. сумел закончить сразу два факультета – историко-филологический и юридический. Студенческая жизнь Игоря протекала отнюдь не гладко: незадолго до окончания университета, в 1892 г., он был арестован за участие в студенческой забастовке. Кроме того, крайне стесненный в средствах, Грабарь вынужден был постоянно искать возможности заработка. Поэтому с самого начала занятий он работал рисовальщиком и литератором в журналах «Стрекоза», «Нива» и других. В 1893-1894 гг. новоиспеченный юрист создал иллюстрации к произведениям Н.В. Гоголя.
Окончив университет, молодой человек должен был заменить старый паспорт новым. Он отправился в участок, решив добиться восстановления своей настоящей фамилии. И тут случился казус: подвыпивший паспортист, переписывая данные, умудрился их перепутать. Таким образом, получивший новое удостоверение личности Грабарь с удивлением узнал, что он, оказывается, коренной петербуржец… Игорь Эммануилович попросил исправить ошибку, однако не тут-то было. Паспортист заявил, что в участке лучше самого владельца документа знают, где тот родился (!), так что исправлять он ничего не будет. Дело осложнялось еще и тем, что метрики на руках у Грабаря не было. Так и остался он сыном города на Неве, хоть и не забывал никогда о своей настоящей родине. Добиться внесения в документы подлинных данных художник не смог. Бюрократическая машина оказалась сильнее истины.
Получив образование, Грабарь так и не перестал мечтать о деятельности профессионального художника и в 1894 г. сумел поступить в Петербургскую академию художеств. Здесь упорному и талантливому молодому человеку повезло: его учителями стали такие авторитетные мастера кисти, как И.Е. Репин, П.П. Чистяков, В.Е. Савинский, Н.А. Бруни.
Через год, летом 1895 г., во время каникул, Грабарь смог осуществить свою давнюю мечту и отправился в путешествие в Европу, которое превратилось для него в паломничество по художественным музеям и галереям искусства Берлина, Парижа, Венеции, Флоренции, Неаполя и Рима. Творения мастеров Возрождения, импрессионистов и постимпрессионистов настолько потрясли молодого художника, что он в 1896-1900 гг. буквально колесил по Европе, «изучая мировое искусство и получая архитектурное образование». В 1896 г. Игорь Эммануилович решил задержаться в Мюнхене, где начал обучение в частной школе искусств А. Ашбэ; через год он уже был одним из преподавателей, работавших в ней.