Тетки Андрея были женщинами очень прогрессивных взглядов, кроме прочего, в подвале дома в Тутошне они занимались распечаткой запрещенных книг. Андрей Николаевич позже вспоминал, что еще во младенчестве успел принять участие в подпольной деятельности. Во время обыска под его колыбель была подложена нелегальная литература: «Жандармы вошли, но не решились меня поднять. Они все-таки, конечно, тоже знали, что эти злокозненные молодые женщины, как-никак, являются дочерьми местного предводителя дворянства, так что у них были сложные задачи». Также тетки Андрея Колмогорова устроили в отцовском доме в Тутошне небольшую школу. В ней было всего около десятка детей, которых обучали по самым современным на тот момент педагогическим методикам. При школе издавался журнал «Весенние ласточки», именно в нем была опубликована информация о первом «открытии» Андрюши Колмогорова: «Радость математического открытия я познал рано, подметив в возрасте пяти-шести лет закономерность:
1 = 12
1 + 3 =
221 + 3 + 5 = 32
1 + 3 + 5 + 7 = 42
, и так далее».Впоследствии в «Весенних ласточках» публиковались арифметические задачки, составленные мальчиком.
В 1910 году Андрей вместе с Верой Яковлевной отправился в Москву, где был определен в частную гимназию Е. А. Репман. Об этом учебном заведении Колмогоров позже отзывался очень тепло. Гимназия по тем временам считалась прогрессивной: в ней, в частности, не было процентной нормы для инородцев, мальчики и девочки учились вместе (в гимназии Андрей Николаевич познакомился с Аней Егоровой, ставшей впоследствии его женой). Учителя увлекались наукой, некоторые из них были преподавателями университета. Ученикам прививалась любовь к знаниям – они много занимались самостоятельно. Много лет спустя в своем последнем интервью Колмогоров говорил: «Я учился в такой совершенно необычной школе, созданной двумя женщинами-энтузиастками – это Репман и Федорова. И одна из идей, которые постоянно носились передо мной, – это сосредоточиться на деятельности руководства идеальной, в каком-то смысле, школой. Вот это нашло небольшое осуществление в этом самом интернате» (О математическом интернате Колмогорова мы расскажем немного позже).
Революционные события 1917 года означали для Колмогоровых крах их материального благополучия, для семьи наступили тяжелые годы. К этому времени научный интерес Андрея уже сформировался, он много самостоятельно занимался математикой. В 1920 году Колмогоров поступил в Московский университет и одновременно на математическое отделение Химико-технологического института им. Д. И. Менделеева. С этого момента и до конца жизни судьба Андрея Колмогорова была неразрывно связана с Московским университетом.
О своих первых студенческих шагах ученый вспоминал: «Сдав в первые же месяцы экзамены за первый курс, я получил право на 16 килограммов хлеба и 1 килограмм масла в месяц, что, по представлениям того времени, обозначало уже полное материальное благополучие. Одежда у меня была, а туфли на деревянной подошве я изготовил себе сам». Интересно, что параллельно с занятиями точными науками, юноша серьезно интересовался древнерусской историей и именно в этой области сделал свой первый научный доклад. Недавно рукопись этой работы была обнаружена. Академик истории В. Л. Янин написал о ней: «Будь работа Андрея Николаевича издана вскоре после ее написания, наши знания сегодня были бы много полнее и, главное, точнее… История потеряла гениального исследователя, математика навсегда приобрела его».
Но, несмотря на серьезный интерес к истории, любовь к математике все-таки возобладала. И не последнюю роль в этом сыграл прекрасный математик и преподаватель Николай Николаевич Лузин. К моменту поступления Колмогорова в университет вокруг Лузина сформировалась группа выдающихся математиков, «Лузитания», как называли ее сами участники. Очарованный лекциями Лузина Колмогоров вскоре примкнул к «Лузитании», а уже в 1921 году он показал председателю студенческого математического кружка свою первую математическую рукопись, в которой… опровергал одно из утверждений, сделанных Лузиным на лекции. Доклад Колмогорова заставил многих «лузитан» обратить внимание на молодого и талантливого студента. Вскоре, летом 1922 года, Андрей Николаевич сделал первое выдающееся открытие в области тригонометрических рядов. Уже это достижение всемирно прославило молодого ученого. Когда же в 1929 году Колмогоров закончил аспирантуру, за его плечами было уже более двух десятков серьезных работ, часть из которых также завоевала всемирную известность.