Особую известность и почитание по всей России она приобрела после того, как Богородица через эту Свою икону (и икону «Успение») избавила Псков от осады войсками польского короля Стафана Батория в 1581 году. За несколько дней до осады Пскова было чудесное явление Пресвятой Богородицы благочестивому старцу Дорофею о предстоящем бедствии. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Псково-Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на указанных во время Своего явления Самой Богородицей местах. Помощью Пресвятой Богородицы город и обитель были спасены. Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией перемирие. Также икона Богоматери «Умиление» Псково-Печерская прославилась многими чудесными исцелениями, этому, как говорит летопись, были свидетелями весь город Псков и Великий Новгород.
В 1812 году икона «Умиление» спасла Псков от нашествия войск Наполеона. Именно с того года празднуется 20 октября (7 октября по стар. ст.) память иконы. Кроме того празднование проходит 3 июня (21 мая по стар. ст.), 23 июля (5 августа по стар. ст.) и 8 сентября (26 августа по стар. ст.).
Кондак 1 (из Акафиста)
Молитва к Пресвятой Богородице перед Ея иконой, именуемой «Умиление» Псково-Печерская
Икона Божией Матери «Умиление» Новгородская
Эта икона прославилась в 1337 году следующим чудом: в полдень 8 июля (по стар. ст.) церковный сторож услышал шум в церкви. Войдя в храм, он с ужасом увидел, что находившаяся над северными дверями икона Божьей Матери, поднятая со своего места стояла в воздухе и из очей Богоматери лились слезы. Архиепископ Алексий в сопровождении всего духовенства, крестного хода и множества людей прибыл на место чуда. Икона была поставлена в специально устроенном киоте. В память этого чуда было установлено празднование иконе «Умиление» 21 июля (8 июля по стар. ст.).