После окончания учебы в 1917 г. Хемингуэй начал работать корреспондентом в канзасской газете «Стар», а в мае 1918 г. уехал добровольцем в воюющую Европу и стал шофером американского отряда Красного Креста на итало-австрийском фронте. В июле 1918 г. Эрнест получил серьезное ранение в ногу. Находясь на излечении в госпитале в Милане, Хемингуэй влюбился в сестру милосердия Агнес фон Куровски, уравновешенную молодую женщину, на семь лет старше его.
Этот роман оказался на редкость драматичным. Любовная страсть переполняла молодого обаятельного солдата, умолявшего Агнес выйти за него замуж. Но та не торопилась связывать свою судьбу с юношей, да еще иностранцем. В конце концов, она все-таки решила оставить Эрнеста, объяснив свой отказ разницей в возрасте. В прощальном письме Агнес писала: «Я по-прежнему люблю тебя, но как мать, а не как возлюбленная. Я не могу не учитывать того, что, по сути, ты еще ребенок».
Горечь первой любви проступила позже в «Очень коротком рассказе» Хемингуэя, а сама Агнес послужила прототипом Кэтрин Беркли в одном из лучших романов писателя «Прощай, оружие».
Вернувшись домой, Хемингуэй через общих знакомых познакомился с начинающей пианисткой Элизабет Хедли Ричардсон, которая тоже была старше него на восемь лет. Высокая, стройная, обаятельная, Хедли была очень музыкальна, начитанна, имела ровный и спокойный характер. Во время их знакомства она переживала не лучшие времена в своей жизни: недавно похоронила мать, отец покончил с собой.
Встреча с Хедли помогла Хемингуэю смягчить боль разлуки с Агнес. Меньше чем через год они поженились и переехали в Париж. В 1923 г. у них родился сын, которого назвали Джек Хедли Никанор. Хедли была прекрасной женой и матерью, хотя некоторые друзья считали, что она уж слишком потакает своему властному мужу.
Позже эпизод первой встречи с Хедли вошел в книгу Хемингуэя «Праздник, который всегда с тобой». А вот в романе «Фиеста» (другое название «И восходит солнце»), где узнаваемы многие персонажи, образ главной героини навеян уже не Хедли, а другой женщиной, Дафф Туизден. Именно она послужила прототипом для Бретт Эшли. Хемингуэй был увлечен этой обаятельной англичанкой, дважды разведенной и отличавшейся своим гордым и вольным нравом. Был ли между ними роман — неизвестно. Некоторые исследователи творчества писателя предполагают, что мужское бессилие героя «Фиесты», влюбленного в Бретт, символизировало безнадежную страсть автора.
Впрочем, сама леди Дафф особого восторга от своего литературного двойника не испытывала. Да и дружба между ней и Эрнестом была непродолжительной. Вскоре она вышла замуж за человека намного младше себя и была счастлива с ним до самой своей кончины. Дафф Туизден умерла в 1938 г. в возрасте 45 лет от туберкулеза.
В 1926 г. в жизнь писателя вошла новая женщина, 30-летняя американка Полина Пфайфер, работавшая в Парижском бюро журнала «Вог». Она была умна, остроумна, в круг ее знакомых входили писатели Дос Пассос и Фицджеральд. В Хемингуэя она влюбилась сразу. Да и он не смог устоять перед ее прелестями. Сестра Полины, Джинни, то ли случайно, то ли умышленно, как-то в разговоре упомянула о их связи жене писателя. И здесь кроткая, все прощающая своему мужу Хедли совершила ошибку. Она предложила Эрнесту расстаться с Полиной на три месяца, чтобы проверить чувства, надеясь, что за это время роман закончится. Однако в разлуке любовная страсть только окрепла. Эрнест терзался, подумывал даже о самоубийстве, но в конце концов собрал вещи Хедли и перевез их на новую квартиру. Хедли вела себя идеально. Маленькому Джеку она объяснила, что отец и Полина любят друг друга. В январе 1927 г. супруги развелись.
Но, стоит заметить, Хедли страдала недолго. Вскоре она познакомилась с американским журналистом Полом Маурером, за которого позже вышла замуж и прожила с ним долгую и счастливую жизнь. Отношения с Эрнестом у нее всегда были дружескими, а Джек часто виделся с отцом.
Сразу после развода Хемингуэй женился на Полине. Они обвенчались в католической церкви (католиком писатель стал в 1918 г. в Италии), а медовый месяц провели в маленькой рыбачьей деревушке.
Новая жена обожала Эрнста и не уставала повторять, что они — одно целое. В 1928 г. у них родился сын, Патрик. Правда, дети Хемингуэя не очень интересовали. Одному знакомому художнику он даже признавался, что не понимает, почему тот так стремится стать отцом. Однако к своим сыновьям он был все же привязан, хотел, чтобы они были всегда с ним рядом, ходил с ними на охоту и рыбалку, мечтал сделать из них настоящих мужчин. Кстати, отцовские уроки пригодились старшему сыну, Джеку. Одно время он был управляющим по охоте и рыболовству в штате Айдахо и так успешно справлялся со своей задачей, что ныне жители штата, по указу губернатора, празднуют день рождения Джека Хемингуэя как день защиты окружающей среды.