Одна из его возлюбленных, Джейн Мейсон, забиралась к нему в номер отеля по водосточной трубе. Они развлекались гонками по бездорожью на ее маленьком спортивном автомобиле. Это была игра: кто первый вскрикнет «Осторожно!» или «Тормози!», тот и проиграл. Когда по инициативе Эрнеста их бурный роман завершился, Джейн пыталась покончить с собой, но осталась жива и прожила еще очень долго (она скончалась в 1980 г.).
Затем Хемингуэй встретил Марту Геллхорн, талантливую журналистку, писательницу и весьма привлекательную женщину (впоследствии она стала его третьей женой), и они вместе направились в Испанию, где началась гражданская война. Писатель собрал деньги в помощь республиканцам, занял сорок тысяч долларов и купил двадцать четыре санитарные машины и большую партию медикаментов. Он побывал на самых опасных участках фронта, писал репортажи, начал съемки фильма «Испанская земля».
В конце лета 1937 г. Хемингуэй вновь в Мадриде. Он умудрялся работать даже под артиллерийским огнем и бомбежками – и все увиденное отразилось позднее в романе «По ком звонит колокол», посвященном событиям гражданской войны в Испании. Роман стал настолько знаменитым, что даже те, кто не читал его, знают, почему не стоит спрашивать, по ком звонит колокол. Ведь он звонит по тебе.
Возвратившись домой, Хемингуэй курсировал между Ки-Уэстом, где жила Полина с двумя его сыновьями, и Флоридой, куда переехала Марта. В 1940 г., через две недели после того как Эрнест получил развод с Полиной, они с Мартой поженились и обосновались на Кубе, где, по словам известного писателя Габриэля Гарсиа Маркеса, жили в доме «в окружении девяти тысяч книг, четырех собак и пятидесяти четырех кошек».
Впрочем, вскоре стали проступать контуры отнюдь не радостной семейной жизни. Их связывала война, опасности, разлуки и встречи. Когда же смутные времена закончились, война из внешнего мира переместилась в личные отношения. Его раздражали ее любовь к гигиене и очень жесткое отношение не только к себе, но и к окружающим: слабостей Марта не прощала никому. Ее не устраивали частые и длительные отлучки в море, веселые и шумные попойки после возвращения на берег. Кроме того, Марте, считавшей себя прирожденной военной корреспонденткой, не сиделось дома, она оказалась еще большей искательницей приключений, чем Эрнест.
Надвигалась новая мировая война, и Хемингуэй, вооружив собственную яхту «Пилар» и снабдив ее акустической аппаратурой, начал охоту за немецкими подводными лодками, занимался этим на протяжении двух лет. Весной 1944 г., узнав, что готовится открытие второго фронта в Европе, писатель по настоянию Марты вылетел в Великобританию, и в Лондоне попал в автомобильную катастрофу. Травмы были так серьезны (на его голову наложили 48 швов), что многие газеты мира успели сообщить о его гибели прежде, чем он пришел в себя.
Едва оправившись от травм, Хэмингуэй сделал предложение Мэри Уэлш Ноэль, которая стала его последней женой. «Он подошел ко мне, – вспоминала Мэри Уэлш, – и в присутствии всех сказал: «Я хочу, чтобы вы вышли за меня замуж. Я хочу быть вашим мужем». Я попросила его не говорить глупостей: мы ведь едва знали друг друга, и я даже подумала, уж не хочет ли он меня разыграть. Но он говорил совершенно серьезно».
Доказывая серьезность своих намерений, Эрнест начал ухаживать за Мэри и даже засел писать для нее небольшую поэму. Шутя говорил, что хочет доказать ей, что если из-за головных болей не может летать, то его голова достаточно хорошо работает, чтобы писать стихи.
Но вскоре Хемингуэй уже летал на бомбардировщиках над Германией, передавая репортажи о рейдах союзной авиации, а 6 июня вместе с войсками союзников вступил на землю Нормандии. Его отряд, собранный из французских партизан, зачастую двигался впереди армейских подразделений (командир 4-й американской дивизии генерал Бартон однажды на штабном совещании сообщил: «Старина Эрни Хемингуэй находится в 60 милях впереди нас, опередив всю 1-ю армию. Он шлет нам оттуда информацию»). 25 августа 1944 г. отряд Хемингуэя в числе первых вошел во французскую столицу. Он так активно участвовал в боевых действиях, что едва не попал под трибунал за нарушение правил Женевской конвенции о поведении военных корреспондентов. Это, впрочем, не помешало ему получить Бронзовую звезду за храбрость.
В 1945-м он вернулся на Кубу, чтобы засесть за работу над двумя книгами, но опять попал в автокатастрофу на шоссе близ своего кубинского дома. Хемингуэй снова остался в живых и снова развелся со своей женой.
14 марта 1946 г. Хемингуэй женился на Мэри Уэлш, с которой прожил до конца жизни. Этот брак тоже не принес ему успокоения (да и не мог такой искатель приключений стать достопочтенным главой семейства). Накал романтических чувств писателя довольно быстро остыл, и союз сохранялся в основном благодаря долготерпению Мэри. Не очень способствовала их семейному счастью и влюбленность Эрнеста в Адриану Иванчич.