И вот, после года нищенского существования, осенью 1880 г. Винсент отправляется в Брюссель учиться живописи на деньги своего младшего брата, торговца картинами Тео Ван Гога, который продолжал содержать Винсента на протяжении последующих десяти лет, до самой его смерти. Братья были очень близки с самого детства, и их переписка, в которой они делились самым сокровенным, стала для биографов основным источником сведений о Ван Гоге. Вообще же Тео, хотя и был успешным торговцем картинами, смог продать лишь одну картину брата, причем за сущие гроши. Лишь после смерти обоих картины Винсента Ван Гога получили настоящее признание и нашли своих ценителей.
Итак, Винсент учится живописи в Брюсселе и приезжает на лето в Голландию, к семье. То лето было переполнено драматическими событиями. И главным из них стала встреча с недавно овдовевшей кузиной Кее (Корнелией Адрианой Вое Шрикен). Винсент полюбил Кее, но, как и в 1873 г. в Лондоне, был отвергнут. Не веря в неудачу, он решает встретиться с Кее в доме ее родителей, однако и отец отказывает ему в свидании с дочерью. Ван Гог, полный решимости добиться своего, устраивает настоящий спектакль: он вытягивает руку над открытым пламенем масляной лампы, угрожая поджаривать ее до тех пор, пока ему не позволят увидеть Кее. Однако ее отец просто-напросто задувает огонь, и Винсенту приходится уйти несолоно хлебавши.
Тем же летом у него начинаются разногласия с собственным отцом, недовольным тем, что сын сошел со стези священника и посвятил себя живописи.
В это трудное время Винсент находит поддержку у Антона Мауве, мужа одной из своих кузин и довольно известного художника (что бы мы знали о нем сегодня, если бы не Ван Гог?). Он выслал Винсенту из Гааги набор акварельных красок, предоставив ему возможность впервые попробовать рисовать в цвете. Ван Гог некоторое время берет уроки у Мауве, ценя его советы и получая удовольствие от общения с ним, но их дружбе не суждено было продлиться долго. Мауве порвал отношения с Винсентом из-за того, что тот жил с проституткой.
Ван Гог встретил Класину Марию Хурник, проститутку по прозвищу Син, в феврале 1882 г. в Гааге. В то время она носила под сердцем второго ребенка и вскоре переехала к Винсенту. Они прожили вместе полтора года в абсолютной нищете, и их отношения были довольно бурными. Ван Гог был привязан к Син, и особенно к ее детям, но искусство всегда было для него на первом месте, что давало пищу для многочисленных скандалов. Син и ее дети позировали для десятков работ Винсента, и за время их совместной жизни он значительно вырос как художник.
1883 г. стал годом очередных перемен как в личной, так и в творческой жизни Ван Гога. Он начинает чаще писать масляными красками, растет как художник, одновременно теряя Син. Их отношения становятся все хуже и хуже, и в сентябре 1883 г. Винсент и Син расстаются. Ван Гог отправляется на север Голландии и остается там на некоторое время, рисуя пейзажи и портреты местных жителей.
К концу декабря Винсент возвращается домой и живет там больше года, постоянно работая над пейзажами и портретами крестьян, ткачей и прядильщиков. 26 марта 1885 г. умирает его отец. Их отношения были очень трудными, и известие о смерти отца не вызвало у Винсента глубокого эмоционального отклика. Он лишь ненадолго прерывает свою работу, отдавая дань приличиям.
В это время Ван Гог создает свои первые шедевры, но их не понимают даже его близкие друзья, и Винсент рвет с ними отношения. Напряженная работа истощила художника, и к концу 1885 г. он решил сменить обстановку. В начале 1886 г. он поступает в Академию художеств в Антверпене, но через месяц бросает учебу, считая, что формальное обучение не может помочь ему достичь успеха.
Тем не менее, Винсент самостоятельно совершенствуется в живописи, ищет новые идеи, применяет новые техники… Наконец он чувствует, что получил от Голландии все, что та могла ему дать, и отправляется в Париж, где знакомится с импрессионистами.
Приехав в Париж, Винсент явился к Тео, и тому ничего не оставалось делать, кроме как принять брата. Парижский период Ван Гога очень много дал ему как художнику. Благодаря связям Тео он знакомится со многими парижскими художниками. Два года пребывания в Париже Винсент провел, посещая ранние выставки импрессионистов. Их методы оказали большое влияние на творчество Ван Гога, который, тем не менее, оставался верен своему неповторимому стилю. Благодаря импрессионистам его палитра стала отходить от традиционно темных голландских цветов, и в картинах появляются свежие, сочные, яркие краски. Тогда же Ван Гог увлекается искусством Японии, и эта страсть накладывает отпечаток на все его дальнейшее творчество (и объясняет огромную популярность картин Ван Гога у японских коллекционеров). Винсент влюбляется в Японию, «землю обетованную» для художника.