Сразу после школы Лола пошла работать к маме на подпевки. Там же познакомилась с Ириной Понаровской, которая стала ее первым педагогом по вокалу. Однако в «шоу-бизнесе», которого, к слову, в то время еще не существовало, для школьницы не было ничего привлекательного: «Даже профессия продавца мороженого казалась гораздо более таинственной и загадочной. В 14 лет я вообще мечтала стать парикмахером, потому что видела: те, кто ушел из школы после 8 класса, неплохо зарабатывают себе на хлеб, вполне независимы от родителей и к тому же ведут активную половую жизнь. Хотя меня ранняя половая жизнь совсем не интересовала, да я и мало что об этом знала. Уже в 10 классе, нацеловавшись с одноклассником, подходила к зеркалу и все смотрела, не растет ли у меня живот, пребывая в уверенности, что дети рождаются именно от поцелуев».
Тем не менее, мама заставляла ее учиться музыке. К тому времени она вышла замуж повторно, и у отчима (он был директором больших программ) оказались связи в Тамбовском институте культуры, куда и решили пристроить дочь. В институте Лола попала к замечательным педагогам, которые научили ее по-настоящему работать. Во время учебы она умудрилась поставить три спектакля и даже проводила репетиции с однокурсниками. Но зато в актерском плане была последней – «так и вышла из института с этим комплексом, хотя и с красным дипломом…» К тому же на первом курсе у нее «случилась большая любовь» – вспыхнул роман со студентом по имени Александр, который «был поджарым стройным мальчиком с вьющимися черными волосами». Совместная жизнь началась со скитаний, молодые люди часто оставались ночевать в аудитории.
В Тамбове Милявская неплохо зарабатывала: была манекенщицей, получала повышенную стипендию, так что набегало около 140 рублей в месяц. Александр тоже чего только ни делал – рисовал плакаты и подрабатывал, где только мог. Вдвоем они мечтали поехать в провинциальный город, организовать свой собственный театр и строили грандиозные планы. Проведя три года вместе, студенты решили пожениться, что со стороны Лолиты было скорее расчетом, чем любовью: «Почему-то я всегда выходила замуж за мужчин именно тогда, когда с ними надо было уже расставаться. После института, чтобы получить распределение в один город, мы расписались, но к тому времени наши отношения перешли в совершенно иную плоскость. Мы стали скорее братом и сестрой».
В 1985 г. выпускники приехали в Одессу, где их по знакомству устроили в местную филармонию, в «разговорный» коллектив: «Скучища, учиться не у кого. Словом, дурной захолустный театр. Мне делать было решительно нечего, женщин и без меня хватало: жена руководителя, жена директора, жена Саши Цекало – маленькая толстая блондинка. В общем, все места заняты…»
При первом знакомстве будущие «академики» произвели друг на друга самое ужасное впечатление: «Я видела перед собой очень амбициозного человека, который, как мне казалось, нахватался по верхам каких-то знаний, а закончил всего лишь Киевское эстрадно-цирковое училище. Он руководил коллективом из четырех человек под названием “Шляпа”, в котором числилась и его жена. Все это было очень миленько. А я приехала максималисткой и первое время открыто критиковала все, что делалось в театре. Говорила руководителю: “Как можно с ЭТИМ выходить на сцену? Они же не знакомы ни с системой Станиславского, ни Михаила Чехова!”»
Года через два ненависть переросла в любовь. Это случилось на дне рождения Милявской, когда артисты оказались на гастролях в городке Новая Украинка, названия которого тогда никто не запомнил. Лолите, по традиции, пришлось пригласить всех: «Постепенно благодаря дешевому вину и арбузам народ расслабился. И неожиданно между мной и Сашей какое-то тепло пошло. Мы вдруг поняли, что, по сути, думаем об одном и том же. Он, как и я, пытался бороться с серостью, только не критикой, а придумывая номера по принципу “я сделаю все сам”. Так что поначалу мы сблизились как люди творческие».
Именно тогда он взял в руки гитару и запел, потом стал посвящать Лоле песни и каждую минуту заставлял ее за кулисами эти песни репетировать. Потом стал придумывать для нее номера. В общем, Саша покорил ее песнями, посвящениями, а главное – «наличием мозгов». Постепенно обоюдная симпатия переросла во влюбленность. Через некоторое время Цекало развелся с женой, но еще целый год любовники скрывали от окружающих свои отношения. Потом решили уехать в Москву, где с помощью различных ухищрений Милявской удалось получить две комнаты в коммуналке.
В столице первые полгода Лолита продолжала жить с первым мужем: «Не находила в себе сил сказать ему то, о чем он и так знал. Когда же мы все-таки подошли к этому тяжелому разговору, Александр был к нему уже готов. Он мне сказал только: “С этим человеком ты вместе не будешь. Его комплекс Наполеона никогда не даст тебе житья”».