Казалось бы, профессиональная карьера юноши была предрешена. Однако он долго искал свой путь. Поначалу всерьез решил стать адвокатом. Окончив школу, Майкл даже поступил в Калифорнийский университет, но знаний было мало, и он вынужден был уйти с первого курса. Бывший студент примкнул к группе хиппи, жил в коммуне, где проповедовали «контркультуру», наркотики и свободную любовь, но в скором времени вернулся в университет. Там он ударился в политику и участвовал в «партизанском театре», который разыгрывал душераздирающие сцены прямо во время занятий в знак протеста против войны во Вьетнаме. Даже отец испугался тогда за его будущее и всячески отговаривал парня от артистической карьеры. Но Майкл вступил в университетский драматический клуб и делал там успехи, а в 1968 г. даже получил приз университета как лучший режиссер спектакля.
Университетское начальство поощряло театральное увлечение Майкла, хотя учеба от этого очень страдала. В конце концов он все же сдал экзамен на степень бакалавра гуманитарных наук и переехал в Нью-Йорк, чтобы обучаться актерскому мастерству. Там Дуглас получил постоянную работу в Американском театре У. Хендмана. Молодой актер влился в дружный коллектив и почувствовал уверенность в себе.
Что же касается кино, то первая заметная роль, не без трений и протеже, досталась Дугласу в 1969 г. в фильме «Здравствуй, герой!». Сюжет его был злободневным – конфликт поколений из-за войны во Вьетнаме. Главный герой в исполнении молодого актера получил неоднозначную оценку. Одни критики восторгались им, другие видели в нем «непомерно раздутую историю отскобленного от грязи хиппи». Как бы то ни было, о Майкле заговорили, хотя непременно упоминали, что он – сын Керка. Затем последовало несколько подобных фильмов, которые были приняты очень сдержанно. Дело в том, что к началу 1970-х гг. типичные для Дугласа герои уходили в прошлое. Его кинокарьера зашла в тупик.
Не способствовала творческому росту актера и совместная жизнь с Брендой Вакаро, его партнершей по фильму «Летнее дерево». Не связывая друг друга никакими обязательствами, они несколько лет разъезжали вместе по Европе и Америке в автофургончике. Но однажды Бренда собрала свои вещички и испарилась. А Майкл вернулся в Нью-Йорк.
Он снова стал играть в различных театрах, постепенно завоевывая зрителя и рецензентов. Однажды ему даже присудили высшую награду Международного театрального общества, и Майкл уже видел себя звездой Бродвея, но дальше этого дело не пошло. На театральных подмостках повторилось то же, что и в кино – новых интересных предложений не было. Пришлось обратить серьезное внимание на телевидение. В 1972 г. был объявлен конкурс на главную роль в сериале «Улицы Сан-Франциско»… 140 серий фильма сделали Майкла всеобщим любимцем, а с его уходом из съемочной группы этот телесериал угас.
Несмотря на то что Дуглас был занят на съемочной площадке по 14 часов в день, он ухитрялся при этом постоянно учиться, изучил кинопроизводство, освоил техническую сторону этого бизнеса, готовясь к новому этапу деятельности – продюсерству. Когда появилось ощущение готовности, Майкл бросил вызов судьбе, а еще – своему отцу. Дело в том, что Керк Дуглас владел правами на книгу Кена Кизи «Над кукушкиным гнездом». Он играл главную роль в ее сценической версии и уже в течение шести лет пытался организовать съемки фильма. После долгих уговоров Майкл все-таки убедил отца, что он сможет воплотить эту идею в жизнь, при условии, что достанет деньги сам. На это ушло два года. Режиссером стал чех Милош Форман, с которым Майкл договорился без ведома Дугласа-старшего. Это обстоятельство послужило причиной долгой ссоры отца с сыном. На главную роль после продолжительных поисков согласился Джек Николсон. Снимали картину в городке Сейлем, в местной психбольнице, где и происходят события романа, а в съемках принимали участие ее пациенты.
В 1975 г. фильм вышел на экраны под названием «Полет над гнездом кукушки». Успех был ошеломляющим: от продажи копий было выручено 60 млн долларов, картина заняла в прокате второе место, после нашумевших «Челюстей». Кроме того, лента была представлена к «Оскару» сразу по девяти номинациям. Реально же она получила пять премий – за сценарий, режиссуру, исполнение главных мужской и женской ролей и продюсерство. Это был триумф Майкла Дугласа.
Следующий год он провел в поездках по Европе, рекламируя фильм. Появилась возможность немного расслабиться и упорядочить личную жизнь. В Вашингтоне, на церемонии вступления в должность нового президента США Джимми Картера, преуспевающий продюсер познакомился с 19-летней Диандрой Лакер – дочерью американского дипломата. К удивлению друзей и родных, Майкл тут же женился на ней, и в конце 1978 г. у них родился сын Камерон. Этот брак просуществовал почти 18 лет, затем супруги стали жить врозь, а их развод состоялся гораздо позже.