В конце января — начале февраля 1918 г. курень сечевых стрельцов под командованием Коновальца жёстко подавил восстание рабочих завода «Арсенал» в Киеве и активно действовал в уличных боях на стороне Центральной рады против красногвардейцев и рабочих дружин. Позднее в боях против большевистских войск на подступах к Киеву курень прикрывал отход Центральной рады в Житомир. За проявленную доблесть Коновалец был произведён в полковники, а курень был развёрнут в полк, считавшийся одной из наиболее боеспособных частей армии УНР.
После прихода к власти гетмана Скоропадского по требованию германского командования полк сечевых стрельцов был разоружён и расформирован. В конце августа 1918 г. Коновалец по указанию Скоропадского сформировал в составе Вооружённых сил Украинской державы новый отряд сечевых стрельцов численностью до 900 человек. Однако этот отряд, возглавляемый Коновальцем, изменил Скоропадскому и поддержал новую власть — Директорию УНР, возглавляемую Владимиром Винниченко и Симоном Петлю-рой. Отряды Директории разбили под Мотовиловкой верные Скоропадскому войска и блокировали столицу, а Скоропадский отрёкся от власти и вместе с немецкими войсками покинул Украину. Декретом Директории Коновалец был произведён в казачьи атаманы. В 1918–1919 гг. он воевал против Красной армии и деникинских войск, командовал батальоном, дивизией, корпусом и группой сечевых стрельцов.
В связи с принятием 6 декабря 1919 г. правительством УНР решения о расформировании регулярных частей Коновалец отдал приказ о самороспуске вверенных ему частей сечевых стрельцов. В ноябре 1919-го он, вместе с его бывшими сечевыми стрельцами, попал в польский лагерь для военнопленных в Луцке, а весной 1920-го, освободившись из лагеря, перебрался в Чехословакию. Пытался совместно с Петлюрой создать из бывших бойцов Галицкой армии и украинских военнопленных в лагерях в Италии войсковое формирование и организовать вооружённое подполье на оккупированных украинских землях.
Поражение, которое потерпели украинские националисты в борьбе за создание собственного государства в 1917–1921 гг., побудило Коновальца к поиску новых методов борьбы. Он предпринял попытку создать принципиально новую организацию, которая могла бы эффективно бороться против оккупационных режимов в условиях подполья. В августе 1920 г. при его непосредственном участии была создана Украинская военная организация (УВО). В 1929 г., путём слияния нескольких организаций, в том числе и УВО, Коновалец создаёт Организацию украинских националистов (ОУН). Он становится её «провідником» (укр. «провідник» — вождь). С лёгкой руки оуновских пропагандистов, прежде всего, Андриевского и Сциборского, вскоре его стали называть «единым вождём нации», а позднее и «главой государства».
После прихода к власти в Германии нацистов стали укрепляться контакты между нацистскими вождями и руководителями ОУН. Коновалец писал своему духовному пастырю Андрею Шептицкому: «Всё идёт хорошо. Счастливое начало 1933 г. создало условия, при которых наша освободительная акция набирает всё большие обороты и силы. Время проверило нашу дружбу и сотрудничество с немцами, а проверив, показало, что, несмотря на многократные соблазны примириться с поляками, мы выбрали единственно правильную ориентацию. Этим мы обязаны исключительно Вашему Превосходительству».
Активизация ОУН вызвала озабоченность руководства СССР и его разведки. Эта озабоченность усилилась после 21 октября 1933 г., когда активист ОУН Николай Лемик по приказу провода украинских националистов убил во Львове секретаря советского консульства СССР, а по совместительству резидента ОГПУ Андрея Майлова, отомстив, таким образом, «за голод 1932–1933 гг. на территории Украины». После этого убийства председатель ОГПУ Менжинский приказал разработать план действий по нейтрализации террористических акций украинских националистов.