В следующие месяцы контакты осуществлялись как за рубежом, так и в Москве через Уинна, а также через жену британского дипломата Анну Чизхолм. Под подозрение Пеньковский попал в конце декабря 1961 года, когда сотрудники КГБ, наблюдавшие за Чизхолм, оказавшейся не очень опытной в маскировке, зафиксировали их мгновенный контакт, когда они порознь зашли в случайный подъезд одного из домов в центре Москвы, в одном из арбатских переулков, а затем, через несколько секунд, с небольшим интервалом покинули его. «Не идентифицированного советского гражданина» сфотографировали, а затем установить его личность не представляло серьёзных трудностей. После этого за Пеньковским была установлена слежка и более его в заграничные командировки не посылали. Во время одной из встреч с Уинном, которые продолжали происходить во время его приездов в Москву, шпион сообщил, что чувствует за собой слежку.
Осенью 1962 года агентура КГБ организовала заражение Пеньковского некой инфекцией, в результате чего он попал на недолгое время в больницу, а в это время в его квартире был организован секретный обыск, позволивший обнаружить тайник с материалами, подготовленными к передаче, копировальной техникой, шифроблокнотами и другими подобными материалами. 22 октября по возвращении из больницы шпион был арестован и на допросах сразу же стал давать признательные показания.
В мае 1963 года дело Пеньковского и Уинна рассматривалось на полуоткрытых заседаниях Военной коллегии Верховного суда СССР, где также были даны подробные показания, причём обвиняемый вёл себя театрализованно, постоянно играл на публику, распинаясь в раскаянии и обещаниях загладить свою вину честным служением родине. Существуют обоснованные предположения, что Пеньковскому было обещано сохранение жизни, а затем обмен на советских разведчиков, находившихся в заключении в США. Об этом свидетельствовал, в частности, бывший сотрудник Главного разведывательного управления Евгений Иванов476
. По приговору суда Пеньковский, однако, был расстрелян. Уинн был приговорён к 8 годам лишения свободы, а в апреле 1964 года его обменяли на советского разведчика Гордона Лонсдейла (подлинное имя Конон Трофимович Моло́дый), отбывавшего в британской тюрьме 20-летний срок.Лишились своих должностей и званий главные покровители Пеньковского: генерал армии Иван Серов был отправлен в отставку с понижением в звании до генерал-майора, Главный маршал артиллерии Варенцов также был отправлен на покой, лишившись маршальского звания и став генерал-майором в отставке.
Немалым был военно-хозяйственный материальный ущерб, причинённый деятельностью Пеньковского: пришлось закрывать установочные позиции стратегических ракет, раскрытых американской разведке, и создавать новые.
В целом Даллес мог быть удовлетворён. За небольшой срок работы на ЦРУ Пеньковский передал несколько тысяч секретных документов, данные о более чем 600 советских разведчиках, работавших за рубежами СССР, сведения о позициях межконтинентальных ракет, данные о военных научных разработках. В ЦРУ сочли весьма важной информацию Пеньковского о том, что на Кубе размещены советские ракеты среднего радиуса действия. Правда, к тому моменту, когда поступили эти сведения, США уже располагали информацией о советской ракетной базе на острове, но были сомнения касательно характера этих ракет — стратегические или среднего радиуса. Впрочем, в последнем случае Даллес явно преувеличивал значение информации — имея в виду близость Кубы от восточного побережья США, существенной разницы в том, каков был характер ракет, не было — ракеты средней дальности с ядерными зарядами были в состоянии полностью разрушить всё восточное побережье США с его мегаполисами от Вашингтона до Нью-Йорка и Бостона.
Британский историк спецслужб Кристофер Эндрю и советский дипломат и одновременно шпион западных разведок Олег Гордиевский, сумевший бежать на Запад и также ставший историком советских разведслужб, считают Пеньковского крупнейшим агентом, работавшим в СССР одновременно на ЦРУ и МИ-6477
.И всё же в деле Пеньковского сохраняются неясности. Главная из них — причины, по которым это вроде бы совершенно секретное дело (тем более в Советском Союзе, где секретность возводилась в некую гражданскую доблесть) было предано весьма широкой гласности, материалы о котором публиковались в прессе, был устроен частично открытый процесс (он был лишь частично открытым, так как некоторые заседания проводились в закрытом режиме), опубликована стенограмма. Некоторые авторы полагают, что это дело было использовано противниками Хрущёва, готовившими его устранение, а Серов, покровительствовавший Пеньковскому, являлся одним из ближайших сторонников советского лидера. Такого мнения придерживается, например, отставной работник советской разведки Анатолий Максимов, опирающийся на найденные в тайнике, замурованном в стену, дневники Серова (их подлинность ставится под сомнение авторитетными историками)478
.