Не ранее конца августа —
воевода в Мценске.1560, осень – 1561, весна —
второй воевода полка правой руки на южной границе.1562 —
один из пяти воевод Великих Лук. Во главе небольших отрядов несколько раз ходил походами в земли Великого княжества Литовского. Сжег посады и окрестности Витебска и Сурожа. Получил ранение.1562 – 1564 —
переписка с Вассианом Муромцевым, монахом Псково-Печерского монастыря. В письмах обсуждались богословские и эсхатологические проблемы, духовный и политический кризис в России. Курбский жалуется на несправедливые гонения со стороны властей.Август —
командующий русскими войсками в битве с поляками и литовцами под Невелем.1562, декабрь – 1563, февраль —
третий воевода сторожевого полка во время Полоцкого похода, осады и взятия Полоцка.1563, январь —
начало переписки Курбского с витебским воеводой М. Ю. Радзивиллом о переходе князя на сторону Великого княжества Литовского.1563, апрель – 1564, апрель —
воевода в Юрьеве-Ливонском, наместник Русской Ливонии.1563 —
вел переговоры с представителями ливонского дворянства об условиях выдачи ему особой привилегии со стороны Ивана IV. Переговоры закончились неудачей. Участвовал в переговорах с Ригой об условиях перехода города на сторону Москвы, также безрезультатно.1564, январь —
получил от короля Сигизмунда II Августа гарантии получения вознаграждения в случае бегства из России.30 апреля —
бегство из России, из Юрьева-Ливонского. Создание в эмиграции в Вольмаре Первого послания Ивану Грозному.Июль —
Иван Грозный сочинил первое ответное письмо Курбскому. Курбский получил во владение от короля Сигизмунда II Ковельское имение.Сентябрь —
участвует в составе армии Великого княжества Литовского в боях с русскими войсками под Полоцком и Великими Луками.1565 —
служба в армии Великого княжества Литовского.4 июля —
назначен ковельским державцей (старостой) по решению Вельского сейма.Начало работы над Вторым посланием Ивану Грозному.
1566 —
назначен кревским державцей.1566, декабрь – 1567, январь —
участник сейма шляхты Великого княжества Литовского в Вильне.1567 —
в Ливонии воюет специальная «рота Курбского», собранная и снаряженная в его волынских имениях.1568 —
в имениях Курбского набран специальный отряд для отправки на русско-литовский фронт.Ноябрь —
пожалован Смедынской волостью и селами в Упитской волости.1569 —
работа над составлением Второго послания Ивану Грозному.Май —
служба в армии Великого княжества Литовского.Лето – осень —
участник политической деятельности «русской партии» на Волыни в преддверии заключения Люблинской унии Королевства Польского и Великого княжества Литовского.Осень —
лишен должности кревского державцы. Встречи с посланником Священной Римской империи аббатом Циром, на которых обсуждалась перспектива заключения союза Польши, Литвы, империи против России.1570 —
участник Варшавского сейма.Вторая женитьба на княгине Марии Юрьевне Козинской, урожденной Гольшанской.
1572 —
формирование в имении Курбского Миляновичи кружка православных книжников и литераторов. Начало переводческой и литературной деятельности кружка. Курбский силой захватил соседнее имение Туличев.1573, март —
участник Берестечковского сейма. Избран делегатом от Волыни элекционного сейма под Варшавой.Июль —
участник Луцкого сеймика.1574 —
в Вильно основана православная типография братьев Мамоничей и Петра Мстиславца. Курбский вступил в переписку с Мамоничами.1575 —
участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.Переводит сочинения Иоанна Златоуста, вошедших в сборник «Новый Маргарит».
Начало работы над переводом «Богословия» Иоанна Дамаскина.
Сентябрь —
участник Сумского сеймика.1577 —
участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.Иван Грозный пишет Второе послание Андрею Курбскому.
1578 —
участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.Январь —
участник коронного сейма в Варшаве.Август —
развод с Марией Гольшанской.Сентябрь —
участник Луцкого сеймика.1579 —
завершение перевода сочинений «Диалектика» и «О силлогизме» Иоанна Дамаскина.Работа Миляновичского кружка под руководством Курбского над созданием агиографического свода – сборника житий святых, переведенных с книги картезианца Лаврентия Сурия «Достоверные повествования о святых».
Составление Третьего послания Курбского Ивану Грозному.
Третья женитьба Курбского – на Александре Петровне Семашке.
Июнь – сентябрь —
участие в составе армии Речи Посполитой в боях с Россией под Полоцком и Соколом.1580 —
участвует в обороне Волыни от нападения крымских татар.Отряд, набранный в имениях Курбского, ведет бои в составе королевской армии с русскими войсками в районе Великих Лук – Заволочья – Озерища.