В мае Зеленый имел уже 10 тысяч человек, при 6 орудиях, 40 пулеметах и четырех трофейных бронированных речных кораблях. Повстанцам удалось захватить на Днепре пассажирские пароходы «Днепровск», «Санитарный», «Шарлотта» и «Зевс», на которые поставили пушки и пулеметы. Зеленый разместил свой штаб на «Шарлотте». В начале мая на тайном собрании атаманов в Переяславе был принят новый план восстания и штурма Киева, но он был сорван арестами сторонников повстанцев в городе.
1—2 мая 1919 года красные части под командованием губвоенкома Павлова заняли Ржищев. Артиллерия Днепровской флотилии, обстреляв Триполье и Плюты, сожгла значительную часть этих сел. 7 мая Особый отряд Трипольского направления (интернациональный полк под командованием венгра Фекете, отряд китайцев, резервный коммунистический полк, сводный отряд Толоконникова, рабочие и матросские батальоны, бронепоезд), насчитывавший около 8 тысяч бойцов, атаковал Зеленого. Но 12 мая тот контратаковал и вновь осадил Обухов, где находился советский гарнизон в 300 бойцов. Ночью повстанцы ворвались в городок, уничтожив половину бойцов этого гарнизона. Зеленый вернул Ржищев и совершил налет на Фастов. В это время на юге Украины началось большое восстание атамана Григорьева. Однако Зеленый отказался от подписания военного союза с Григорьевым и обозвал его «буржуем».
14—16 мая войска красных выбили отряды Зеленого из Триполья, Обухова и Ржищева. Зеленый потерял убитыми и попавшими в плен до трех тысяч своих бойцов. К 15 мая армия Зеленого отступила под ударами красных. Ее численность сократилась до 2 тыс. человек, еще тысяча повстанцев рассеялась по лесам. За голову Зеленого и Ангела большевики обещали по 50 тыс. рублей.
Советские войска вступили в Триполье. Но после жестоких репрессий восстание в районе Триполья вспыхнуло с новой силой. К 27 мая Зеленый собрал до 8 тысяч повстанцев при шести орудиях и 35 пулеметах. С этими силами он начал бои за Триполье, Обухов, Ржищев. Зеленовцы на несколько дней вернули себе Триполье.
Под Триполье от Черкасс подошел один из отрядов Григорьева. Вместе с ним Зеленый провел наступление на Черняхов. 30 мая против Зеленого направили пароход «Тарас Бульба» и буксир «Курьер», вновь обстрелявшие Триполье.
Советские агенты сообщали, что южнее Киева советская власть «везде отброшена, кроме Черкасс и Жаботина». Первая конференция КП(б) У отметила полный развал связи города с селом, преобразование отдельных сел в «самостоятельные, самодовлеющие государства», указывая при этом, что восстания на Правобережье Украины проходят под националистическими лозунгами, на Левобережье – под анархистскими, а в районе Одессы «имеют бандитский характер». В то же время выдвигаются лозунги Советов без коммунистов. На борьбу с атаманскими отрядами были отправлены более 60 тысяч красноармейцев при 300 пулеметах и 40 орудиях.
Но в июне 1919 года Зеленый, перегруппировав силы, при поддержке атамана Григорьева овладел Трипольем. Отряд, отвоевавший родное село атамана, возглавил Максим Терпило – двоюродный брат Зеленого. Развивая свой успех, повстанцы заняли Васильков, Обухов, Новые и Старые Безрадичи, вплотную подошли к Киеву.
24 июня 1919 года для борьбы с повстанцами Зеленого Совнарком Украины создал Особую группу войск губвоенком Павлов. В нее вошли Киевский коммунистический полк, 15-й и 12-й пограничные полки, 16-й и 22-й стрелковые полки, отряд Киселя, отряд Толоконникова, Интернациональный отряд, Казанские пехотные курсы, Белоцерковский батальон, сводный коммунистический отряд, саперная рота, бронепоезд, корабли Днепровской речной флотилии во главе с матросом Полупановым. Особая группа насчитывала 21 тысяча бойцов.
26 июня ей на помощь прибыл пароход «Гоголь» с десантом в 450 бойцов пехоты и конницы. Десант высадили на берегу Днепра в 5 км от Триполья. Но один из отрядов Зеленого захватил пароход, где оставались всего 50 человек охраны, и увел его в далекую заводь. Весть о захвате повстанцами парохода вызвала среди красноармейцев панику, и они, не дойдя до Триполья, бросились к Днепру. Зеленовцы атаковали десант силами 1-го полка Подковы (полковник Максим Удод) и 2-го полка Максима Терпило – двоюродного брата Зеленого. На берегу Днепра красноармейцы попали под шквальный пулеметный огонь с парохода и с высокой береговой кручи. Около 200 красноармейцев пытались сдаться в плен, но были расстреляны из пулеметов. Зеленый вновь подошел к Конче-Заспе, которая находилась всего в 10 км от Киева.
2 июля 1919 года из Киева против Зеленого выступили: Отдельный Киевский караульный полк, 1-й Шулявский рабочий отряд, Интернациональный батальон из китайцев Ко Гуа, сотня комсомольцев-добровольцев киевской городской организации во главе с Ратманским. Всего отряд насчитывал около 1500 бойцов при 6 орудиях. Чтобы не подвергать родное село артиллерийскому обстрелу, Зеленый вывел отряд из Триполья в соседнее село Старые Безрадичи.