Что касается боевых самолетов, то применять по наземным целям Су-27 с самого начала было бессмысленно. Эти истребители рассматриваются ВСУ в качестве -последнего резерва" на случай -вторжения РФ" – основная масса из 15-17 исправных Су-27 сосредоточена в 831-й БрТа в Миргороде, а несколько машин рассредоточены в качестве -средства усиления ПВО" на ближайших к театру военных действий аэродромах – пары и звенья Су-27 летом 2014 г. в разное время были замечены в Кульбакино (Николаев), Харькове и Днепропетровске.
Количество исправных МиГ-29 на момент начала широкомасштабных боевых действий вряд ли превышало 10 машин (включая МиГ-29УБ). Применять имеющиеся у украинцев варианты МиГ-29 против наземных целей изначально было проблематично – бомбовая нагрузка в данном случае невелика, а точность поражения целей, в большинстве случаев, вообще никакая, поскольку украинские -двадцать девятые" не имеют соответствующего прицельно- навигационного оборудования. Но, тем не менее, ВС Украины были вынуждены применять МиГ-29 при бомбоштурмовых ударах, о чем подробнее ниже. По идее, хорошо подходил для ударов по наземным целям бомбардировщик Су-24М, но количество исправных самолетов этого типа вряд ли превышало и превышает десяток, поэтому их применение носило эпизодический характер и не обошлось без потерь. По-видимому, к 2014 г. в ВВС Украины не осталось и исправных разведчиков Су-24МР – боевых вылетов самолетов этого типа практически не зафиксировано, что вынудило командование ВС широко применять фоторазведчики Ан-30.
Главной "ударной силой" ВС Украины, таким образом, оказались штурмовики Су-25. По состоянию на март- апрель 2014 г. в составе 299-й БрТа на а. Кульбакино (Николаев) имелось всего 19 машин этого типа. Среди них 9 модернизированных Су-25М1, 1 модернизированный Су-25 УБМ-1 и 3 Су-25УБ (бортовые номера одноместных машин синие -01", "02", "03", "04", "05", -06", "07", -08", "10", "24", "25", "27", "38", -40", "41". Номера -спарок" – синие "60", "61", "62", "65"). Кроме того, еще один, снятый с хранения Су-25УБ (б/н желтый "07") находился по соседству, на Николаевском АРЗ. При этом часть перечисленных Су-25 была явно небоеспособна – по разным данным, не менее 5-6 одноместных Су-25 и 2 Су-25УБ находились к весне 2013 г. в ремонте или "предназначались для модернизации". Утверждалось, что модернизированные украинские Су-25М-1 и Су-25УБМ-1 (с установленными на них новыми приборами, прицелами и GPS) способны применять вооружение с высот до 5000 м и имеют "повышенную боевую живучесть", но последующие бои и потери подобного не подтвердили. Что же касается "высокоточного оружия", то хотя в 2011-2013 гг. неоднократно демонстрировались снимки Су-25 из 299-й БрТа с подвешенными ракетами Х-29, сделанные во время учений, данных о реальном боевом применении подобных ракет против ДНР и ЛНР не имеется. Наоборот, Су-25 "отличились", работая без особого разбора и точности обычными бомбами и НАР по жилым кварталам городов на Юго-Востоке Украины. Согласно имеющейся информации, на базе 299-й БрТа была создана "резервная авиационная штурмовая группа" из 8-10 Су-25, с мая 2014 г. приступившая к боевым вылетам с аэродромов Чугуев и Днепропетровск (в частности, в Днепропетровске в июне-июле 2014 г. было замечено 4 Су-25).
Первые боевые вылеты отмечены в конце апреля 2014 г., участвовали в них главным образом вертолеты, доставлявшие личный состав и предметы снабжения на "Восточный фронт", 8 частности, в район Славянска и Краматорска. В этот момент ополченцы еще практически не имели средств ПВО, однако уже в мае в их руки попали кое-какие, видимо, оставшиеся еще от СССР мобзапасы и арсеналы ряда расквартированных на территории ДНР и ЛНР частей, благодаря чему у бойцов армии Новороссии (АНР) появились в больших количествах ПЗРК "Игла" и ЭУ-23-2, что не замедлило сказаться на потерях авиации ВС Украины.
22 апреля 2014 г. над Славянском огнем с земли был поврежден фоторазведчик Ан-ЗОБ (б/н "80" желтый). А первую потерю авиатехники ВС понесли спустя три дня, 25 апреля 2014 г., когда’на а. Краматорска выстрелом из РПГ был уничтожен вертолет Ми-8 (б/н "55" желтый). Находившийся на борту пилот успел убежать из горящей машины.
2 мая 2014 г. в районе Славянска средствами ПВО АНР были сбиты сразу 2 Ми-24 (б/н "02" и "14", желтые), 3 члена экипажа одного из вертолетов погибли, в другом экипаже погибло двое, а один был пленен. В этот же день в том же район был поврежден огнем стрелкового оружия транспортный Ми-8МТ.