К середине октября 1941 г. КБФ понес большие потери во время минных постановок в Финском заливе, при обороне Моонзунда, при прорыве флота из Таллина, во время массированных налетов фашистской авиации на Кронштадт и артиллерийских обстрелов. Погибли 15 эсминцев, лидер (поднят в 1943 г.), 5 сторожевых кораблей, 2 минзага, 7 БТЩ, 2 канлодки, получили тяжелые повреждения линкор «Марат», крейсер «Петропавловск». Многие корабли стояли на ремонте.
При наличии большой минной опасности основным средством обеспечения переходов крупных кораблей и транспортов являлись быстроходные тральщики (БТЩ). К началу операции остались в строю 10 единиц.
Большие потери понес транспортный флот, только во время Таллинского похода погибли 22 транспорта. Главное — отсутствовали быстроходные транспорты средних размеров. Вот когда пригодились бы десантные корабли, вопрос о создании которых несколько раз рассматривался в 1920 — 1930-х гг. Но строительство так и не было включено в программы судостроения. Не было в достаточном количестве топлива, особенно бензина и угля.
Обстановка осложнялась и тем, что боевые корабли флота участвовала в отражении немецкого наступления на Ленинград. Посылая эсминцы, лидер и канонерские лодки к Гогланду и Ханко, командование флотом «снимало с огневых позиций» несколько батарей 130-мм орудий.
Бывший командующий ВМБ Ханко генерал-майор С.И. Кабанов вспоминал: «В то же время необходимо определить, что и когда мы начнем уничтожать и, возможно, уже начать постепенное уничтожение. Боевые объекты и техника, подлежащие обязательному уничтожению, известны заранее. Неведомы лишь сроки уничтожения, неизвестно и что сможем увезти, а что останется; не знаем мы, и до каких нор нам понадобятся транспорт, перевозящий грузы и людей к пирсам, краны, вагоны, другая техника, средства прикрытия последнего эшелона.
Всего этого не решишь без плана и сроков прихода кораблей в базу. А такого плана, повторяю, не было, и, возможно, если он где-то и был, нам не могли его сообщить, учитывая положение флота, фронта и Ленинграда в ноябре 1941 г. Мы даже не знали, чем флот располагает для вывоза с полуострова ценной боевой техники» (Кабанов. С 272).
Но самое главное, чтобы погрузить защитников Ханко, кораблям предварительно необходимо было прорваться из Кронштадта через минные поля, под огнем береговых батарей. Не все корабли дошли до Ханко, и не все дошедшие до базы благополучно вернулись в Кронштадт.
Если при Таллинском переходе корабли обстреливались только с южного берега, то на переходах с Ханко батареи противника брали наши корабли в вилку.
Уходя из Таллина и Одессы, командиры кораблей знали, что возвращаться им некуда, — оставалось идти только вперед. При походах на Ханко, в глубокий тыл противника, они имели искушение в случае какой-либо опасности вернуться. Именно это и произошло с отрядом М.З. Москаленко.
Штабом КБФ проведение операции планировалась осуществить в течение примерно одной недели тремя отрядами кораблей, которые должны были следовать друг за другом. Однако ряд случаев гибели кораблей и судов вынудил командование флотом отступить от первоначального плана.
Для оперативного прикрытия операции эвакуации Ханко с моря на позициях в устье Финского залива были направлены подводные лодки. В их задачу входило своевременно обнаружить вражеские корабли, донести о них командованию флота и атаковать их в случае приближения к маршруту отряда.
31 октября из Кронштадта на позицию западнее Ханко вышла С-9. Корабли противника так и не были обнаружены. Лодка сама чуть было не погибла во время шторма и вернулась 13 ноября. Щ-324 вышла 2 ноября, 5-го прибыла на позицию. Больше сообщений от нее не поступало. Возможно, лодка погибла на минном заграждении «Апольд».
В светлое время суток корабли должны были прикрывать истребители, взлетавшие с аэродромов Кронштадта и Ханко.
30 октября приказом командующего КБФ был сформирован 1-й отряд кораблей для перевозки войск с Ханко. В его состав включили минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ: Т-207, Т-210, Т-215, Т-217, Т-218 и пять катеров МО. Возглавил отряд командующий эскадрой вице-адмирал В.П. Дрозд, чтобы лично ознакомиться с условиями проведения операции. Тральщиками командовал командир отряда траления капитан 3-го ранга В.П. Лихолетов, а группой катеров МО — командир дивизиона капитан-лейтенант М.В. Капралов. На минном заградителе «Марти» находился командир отряда заградителей капитан 1-го ранга Н.И. Мещерский. С отрядом должно было следовать звено (3 единицы) торпедных катеров типа Д-3 под командованием капитан-лейтенанта Кастрюлина.
Самый крупный корабль отряда — минный заградитель «Марти» — бывшая императорская яхта «Штандарт», переоборудованная в 1936 г. в минный заградитель. «Марти» находился в Ленинграде на ремонте, исправляя повреждения, полученные во время бомбежек немецкой авиацией. Получив приказ готовиться к операции, на корабле срочно заканчивали ремонт, оборудовали трюмы для приемки войск, срезали мачты. 31 октября минзаг перешел из Ленинграда в Кронштадт.