При выходе конвоя из Таллинской бухты в тралах тральщиков взорвалось несколько мин. Они оказались там, где еще накануне транспорты и корабли проходили в Таллин, не боясь подорваться. Противник не терял времени.
В 14 часов 52 минуты двинулся в путь второй конвой во главе с командиром дивизиона канонерских лодок капитаном 2 ранга Н. В. Антоновым. В составе второго конвоя шло шесть транспортов, в том числе два наиболее современные — «Казахстан» и «Иван Папанин» с людьми, два сетевых заградителя. Охраняли его от нападения противника канонерская лодка «Москва» и сторожевой корабль. Обеспечивали переход четыре крупных тральщика, девять катерных тральщиков и два морских охотника. Следом за вторым вышли третий и четвертый конвои. В составе третьего (командир капитан 2 ранга А. Ф. Янсон) шли восемь транспортов и спасательное судно в охранении канонерской лодки «Амгунь», четырех тральщиков, сторожевого корабля, четырех катерных тральщиков, двух морских охотников. Наиболее ценными здесь были транспорты «Луга» с ранеными, «Вторая пятилетка» с бойцами и командирами и «Балхаш» с важным грузом. Четвертый конвой, которым командовал капитан 3 ранга С. А. Глу- ховцев, состоял из вспомогательных кораблей, но также имел охранение.
Всего на восток двигалось 22 транспорта. Большая их часть входила в состав Латвийского и Эстонского государственных паро- ходств. Как правило, это были устаревшие и небольшого водоизмещения суда, живучесть которых оказалась недостаточной для того, чтобы противостоять не только минам, но даже небольшим бомбам.
Отряд главных сил снялся с якорей около 16 часов. В его составе шли крейсер «Киров», лидер «Ленинград», эсминцы «Гордый», «Сметливый», «Яков Свердлов», подводные лодки «С-4», «С-5», «Лембит», «Калев», посыльный корабль «Пиккер». В голове находилось пять базовых тральщиков, в охранении — пять торпедных и шесть катеров морских охотников. Сразу за базовыми тральщиками шел ледокол «Сур Тылл». Пропуская вперед конвой, от ряд главных сил брел на себя их защиту от возможного нападения противника с запада. Выйдя в море, отряд начал обгонять транспорты с тем, что$ы первым форсировать юминдское минное поле. В связи с задержкой, о которой говорилось выше, сделать это предстояло в ночное время, что значительно усложняло уклонение от плавающих подсеченных мин и их уничтожение, затрудняло оказание помощи пострадавшим кораблям и транспортам.
Спустя час с лишним начал движение на восток отряд прикрытия. Его корабли уходили от острова Аэгна уже под огнем артиллерии противника, подтянутой к побережью полуострова Вим- си. В составе отряда шли лидер «Минск», эсминцы «Скорый» и «Славный», подводные лодки «Щ-322» и «М-95». Впереди было пять базовых тральщиков, в охранении — четыре торпедных катера и четыре морских охотника, спасательное судно «Нептун». В отряд прикрытия входили также подводные лодки «М-98» и «М-102», оставленные на позиции южнее Хельсинки.
Последним вышел в море арьергард — отряд контр — адмирала Ю. Ф. Ралля в составе миноносцев «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевых кораблей «Снег», «Буря», «Циклон». В охранении у него шли два торпедных катера и пять морских охотников. Отряд держался на Таллинском рейде до наступления темноты, ведя редкий огонь по берегу и принимая оттуда последние шлюпки с защитниками города. Перед уходом на восток под пулеметным огнем противника корабли приняли на борт еще 150 человек с полуострова Вимси и около 100 человек с полуострова Пальяссари. Отряду пришлось уже отбивать многочисленные атаки авиации противника. Лишь после 21 часа корабли 12–узловым ходом двинулись на восток.
Сразу же после выхода с рейда боевые корабли и транспорты начали подвергаться атакам с воздуха, а несколько позже артиллерийскому обстрелу батареи, установленной на мысу Юминда, и атакам торпедных катеров. Были замечены плавающие мины. В 18 часов на мине подорвался небольшой транспорт «Элла»; через две — три минуты он затонул. Это судно еще при приемке раненых в Купеческой гавани имело попадание снарядов, на рейд его выводили под прикрытием дымзавес. И вот теперь «Элла» шла ко дну… Спасти ее не удалось, подошедший транспорт 101 тоже подорвался и затонул. Часть раненых была подобрана спасателем «Нептун», который и доставил их в Кронштадт.
Это были первые наши потери, но, к сожалению, далеко не последние. Вскоре от вражеских бомб затонул ледокол «Вольдемаре». Тут же был атакован с воздуха транспорт «Вирония»; бомбы упали по его правому борту, повредив рулевое устройство и паропровод, в результате чего судно потеряло управление. Его взял на буксир спасатель «Сатурн». Для подстраховки к «Виронии» подошел транспорт «Алев», готовый в случае опасности принять на свой борт людей.