Первая попытка прорыва была предпринята уже 21 сентября. Возглавил атаку стрелковый полк майора Я. Б. Группана. После короткой артиллерийской подготовки пехота начала форсирование реки. С огромным трудом ей удалось закрепиться на ее левом берегу, но, попав под обстрел и понеся значительные потери, красноармейцы были вынуждены отступить. Дивизию отвели к с. Круподеренцы. По приказу командира корпуса генерала А. И. Лопатина 196-я дивизия должна была вновь прорываться совместно с 116-й у с. Денисовка.
По итогам боев 20 сентября командир 196-й дивизии генерал К. Е. Куликов решил лично сделать доклад командиру корпуса генералу А. И. Лопатину. Комдив попытался объяснить причины постоянных неудач с прорывом из окружения. В качестве одного из доводов он называл нежелание красноармейцев идти на верную смерть против насыщенной огневыми средствами немецкой обороны. Если прежде соединение насчитывало 18 000 человек, то теперь осталось не более 1200 боеспособных бойцов и командиров. Однако генерал А. И. Лопатин не желал ничего слышать и, угрожая револьвером, потребовал продолжать атаки[69]
. На обратном пути из штаба корпуса машина К. Е. Куликова заехала в село, занятое противником, и попала под обстрел. Сам генерал выскочил из «эмки» и, отстреливаясь из пистолета, попытался скрыться, однако в перестрелке получил ранение и попал в плен. Новым командиром соединения стал начальник штаба майор В. М. Шатилов.Не имея никаких приказов из штаба 6-го корпуса, майор В. М. Шатилов собрал совещание командиров управления дивизии. На нем присутствовали военком дивизии старший батальонный комиссар Д. С. Чечельницкий, майор М. И. Карташов и начальник артиллерии полковник И. И. Самсоненко. Было принято решение о новой попытке прорыва в районе с. Савинцы. Для этого все силы дивизии собрали в кулак, и начальник строевого отделения капитан Д. Т. Курбатов поставил в строй даже писарей, чертежников и шифровальщиков, вся лишняя документация была уничтожена. К 21 сентября в районе г. Оржица сосредоточились основные силы 26-й армии. На крохотном пятачке сгрудились 97, 116, 146, 165, 169, 196, 200, 227-я стрелковые, 212-я моторизованная, 32, 43 и 47-я кавалерийские дивизии. Здесь же оказалась 154-я дивизия из состава 3-й армии Брянского фронта. Общая численность прижатой к реке группировки насчитывала до пятидесяти тысяч человек[70]
. Командование всеми частями принял на себя штаб 26-й армии. Теперь главной задачей для него было обеспечение вывода всей этой массы войск из тесного мешка.Утром 97-я дивизия полковника Ф. В. Мальцева пошла на прорыв с рубежа у Оржицы. Одновременно 196-я дивизия атаковала противника на участке с. Круподеренцы – Савинцы, а 116-я – в районе с. Денисовка. Все попытки не увенчались успехом. Поэтому в течение дня наиболее боеспособные части стали стягиваться в район Оржицы, где намечалось основное направление прорыва.
Артиллеристами 98-го гаубичного артполка майора Н. П. Кузнецова из 97-й дивизии был возведен мост в районе г. Оржица. Были засыпаны проемы между опорами разрушенного моста и таким образом создана импровизированная дамба. По ней с утра удалось переправить на противоположный берег до сотни автомашин, которые сосредоточились на южной окраине с. Онишки. В 11.00 21 сентября после десятиминутной артиллерийской подготовки в атаку пошли части 196-й и 97-й дивизий. Возглавил их какой-то командир в звании комбрига. Если нет ошибки в определении звания, то этим человеком вполне мог оказаться И. И. Щербаков, занимавший должность интенданта кавалерийской группы.
Достаточно быстро немцы не только обнаружили место переправы, но и подготовились к отражению атаки. Несколько раз ходили на прорыв бойцы 69-го и 233-го полков 97-й дивизии, но безуспешно, пробить в немецкой обороне брешь, достаточную для вывода окруженной группировки, им не удалось. В боях на переправе был убит командир 233-го полка майор И. К. Ботвенко, а комбриг И. И. Щербаков был тяжело ранен и попал в плен[71]
.В 23.00 майор Н. П. Кузнецов повел свою группу на прорыв в сторону г. Лубны. С включенными фарами на предельной скорости автомашины проскочили немецкие окопы и к 1.00 22 сентября достигли с. Пятигорцы и Михновцы. Поскольку у автомашин закончился бензин, дальше было решено выходить пешим порядком. В селах были оставлены раненые, которых было невозможно взять с собой, а транспорт уничтожен. Разбившись на мелкие группы, красноармейцы самостоятельно двинулись в восточном направлении[72]
.Обеспечивая прорыв, были израсходованы почти все оставшиеся артиллерийские боеприпасы. Командующий армией генерал Ф. Я. Костенко, не имея связи со штабом фронта, отправил радиограмму непосредственно в Ставку на имя маршала Б. М. Шапошникова. Текст ее был следующий: «Продолжаю вести бои в окружении на реке Оржица. Все попытки форсировать реку отбиты. Боеприпасов нет. Помогите авиацией»[73]
.