Олег родился в семье обычных московских инженеров. Родители его, энергетики по образованию, были, что называется, весьма спортивными людьми, оба хорошо катались на коньках и лыжах и с малых лет всегда брали с собой единственного сыночка. Алик, так звали его в семье и во дворе, унаследовал от родителей эту спортивную жилку, но в душе был «игровик» — он обожал футбол и хоккей, и самыми счастливыми моментами его жизни были те дни, когда отец вместе с ним выходил во двор, организуя дворовых мальчишек в футбольные команды и играя вместе с ними. Он мечтал о хоккейной секции, но родители убедили его в том, что для того чтобы играть в хоккей, надо сначала научиться хорошо кататься на коньках, и под эту марку воткнули его в секцию фигурного катания, причем отец воспользовался при этом запрещенным приемом. Будучи знаком по детству с одним из известных хоккеистов, играющих за московский «Спартак», он привел маленького Алика на тренировку «Спартака»; ребенок обомлел от восторга, оказавшись рядом с хоккейным бортиком, за которым с характерным скрипом коньков о лед катались живые легенды советского спорта, и когда отцовский дружок якобы случайно подкатился к бортику и заинтересовался маленьким мальчиком, восторгу его не было предела. А когда хоккеист подарил мальчику настоящую клюшку, сказав при этом, что начинать надо с фигурного катания, вопрос был решен — три раза в неделю бабушка начала его водить в ближайшую к их дому секцию фигурного катания. Родители сами, естественно, не имели такой возможности, ибо добросовестно приближали светлое коммунистическое будущее в одном из московских проектных институтов.
Как и все родители, отец Алика мечтал, чтобы его сын добился в спорте того, что не удалось ему самому. Сначала он хотел, чтобы сын занялся каким-либо спортивным единоборством — мальчик должен уметь постоять за себя. Как-то во время очередного перекура Михаил Орестович — отец Алика — обратился к другу-сослуживцу, имевшему квалификацию мастера спорта по боксу:
— Дружище, а ты не мог бы пристроить моего Альку в боксерскую секцию, которую вел бы твой хороший знакомец — так, чтобы научить мальчишку постоять за себя и при этом не покалечить его?
— Мишаня, зачем тебе это надо — ведь там, как ни смотри, будут бить по голове! Поверь мне, это здоровья не прибавляет. Пристрой его лучше в теннис, будет играть всю жизнь до глубокой старости.
Михаил Орестович, имея множество недостатков, обусловленных как его происхождением (он имел оригинальную фамилию Гуревич), так и собственным характером, обладал, однако, одним редким достоинством — он относился к категории людей, умевших слушать советы. Вот и теперь он задумался.
В семидесятые годы прошлого столетия большой теннис — а тогда говорили просто теннис, ибо малого (настольного) тенниса тоже не было, а был пинг-понг — находился на задворках советского спорта. В стране практически не было кортов, инвентаря, советские теннисисты не принимали участия в престижных международных турнирах, а успехи восемнадцатилетней Анечки Дмитриевой, первой из советских теннисисток вышедшей в 1958 году в финал Уимблдонского турнира среди девушек, Александра Метревели, также впервые вышедшего в финал мужского Уимблдона в 1968 году, не нашли должного внимания и отклика в руководстве советского спорта. А Жене Кафельникову, которому суждено было стать в 1996 году первым советским теннисистом, выигравшим «Большой шлем» на парижском «Роллан Гар-рос», было всего шесть лет. Власть имущие простодушно полагали, что игра, в которой на сравнительно большой площадке играют всего два человека, не может быть истинно народной. К тому же теннис не имел олимпийского статуса.
Вот в такой обстановке Михаил Орестович и привел восьмилетнего сына в теннисную секцию «Локомотива», благо стадион находился в тридцати минутах езды на автобусе от их дома. Его несколько удивило, что в секцию было записано более тридцати детей, а тренировки проходили на одном корте. Неприятное впечатление произвела на него и тренер — грубоватая женщина лет сорока на вид и, как ему показалось, не любившая детей. Как выяснилось, фамилия ее — Не-отесова Клавдия Ивановна — как нельзя ей подходила. Большинство родителей невольно заискивали перед ней, стараясь не обращать внимания на, прямо скажем, хамоватое поведение наставницы, — чего не вытерпят любящие родители ради своих чад! Тренировки проходили два раза в неделю, бабушка, которая жила с ними и обожала внука, охотно возила маленького Аль-ку на занятия.