Важны дело, связь с массами, а не пустопорожняя болтовня — вот фундаментальный принцип, каким он прежде всего руководствовался. Человек дела, он не стал откладывать в долгий ящик свои планы. Вскоре после отправки этого письма, в период между 24 января и 20 февраля 1911 года, он предпринял попытку побега. Вера Швейцер вспоминала: «Товарищ Сталин под предлогом лечения выехал из Сольвычегодска в Вологду. По его просьбе ссыльный большевик Саммер, жена которого работала в больнице, получил фиктивную справку о нахождении товарища Сталина в больнице на излечении. А сам товарищ Сталин приехал в Питер».
Но, несмотря на утверждение Швейцер, добраться до столицы Иосиф Джугашвили все же не сумел. Задуманному им воспрепятствовали обстоятельства. В Вологде он провел две ночи у бывшего студента Томского технологического института Абрама Исааковича Иваняна, жившего в одной квартире с супругами Татариновы-ми, а затем перебрался на квартиру А.И. Доррера.
Родившийся в Харькове и обучавшийся там в университете граф Алексей Иосифович Доррер был арестован, лишен графского достоинства и по обвинению в принадлежности к партии эсеров два с половиной года находился в тюремном заключении. После тюрьмы его выслали в Вологду, где он женился на Виктории Дилевской — тоже эсерке, отбывавшей здесь ссылку.
Для содействия побегу Иосифа Джугашвили Центральный комитет направил 70 рублей на адрес явки в Вологде. В ожидании поступления этой суммы он жил более двух недель на квартире «разжалованного» графа. Однако отправиться дальше беглец не смог.
Большевик С.В. Малышев пишет в своих воспоминаниях: «Товарищу Сталину были посланы деньги на дорогу; чтобы не вызывать подозрения у полиции, эти деньги были высланы на имя одного ссыльного студента, который должен был передать их Сталину. Студент этот, ничего общего с большевиками не имевший, получив деньги, забрал их себе, и товарищ Сталин выехать в это время из ссылки не мог». Иосиф Джугашвили был вынужден вернуться в Сольвычегодск, где прописался на квартире М. Кузаковой.
Все произошло банально просто. Абрам Иванян присвоил деньги, высланные Иосифу Джугашвили... Получив на почте перевод, «студент» вытравил слова в тексте телеграммы и заявил, что деньги «пропали». Спустя мною лет, 7 июня 1926 года, отвечая на запрос Закавказской контрольной комиссии ВКП(б), рассматривающей персональное дело работника Народного комиссариата внешней торговли СССР А.И. Иванянца, — в записке на имя члена комиссии Мирзабекянца — И.В. Сталин пояснил:
«5) Денег этих мне не передал т. Иванян(ц), а показал лишь телеграмму о присылке для меня указанной в телеграмме суммы (в телеграмме было вытравлено несколько слов), причем т. Иванян(ц) не мог объяснить ни «пропажу» денег, ни факт вытравления из телеграммы нескольких слов,
6) Впоследствии, приехав за границу, в ЦК, я получил все документы, говорившие о том, что действительно было послано для меня в Вологду по адресу, данному Иванян(це)м, 70 рублей, что деньги эти не пропали, а были получены адресатом в Вологде».
Однако Абрам Иванянц не ограничился кражей денег. Опасаясь разоблачения, он донес властям о намерении Иосифа Джугашвили совершить побег. Реакция на эту информацию последовала без промедления. 16 февраля 1911 года начальник Вологодского губернского жандармского управления направил уездному начальнику Сольвычегодска предписание усилить наблюдение за И. Джугашвили с целью недопущения побега. Это распоряжение было получено В.Н. Цивилевым 20 февраля, и на следующий день он отрапортовал, что надзор за Джугашвили усилен и проверка его наличия будет производиться не один, а два раза в день.
В марте ссыльный находился под усиленным наблюдением стражника А. Бачурихина, а в апреле — июне за ним надзирал Н. Клишев. Однако Вологодское ГЖУ не ограничилось принятыми мерами; 14 марта оно направило распоряжение о производстве обысков среди ссыльных. Первый обыск у Иосифа Джугашвили был произведен 18 марта. Эта акция ничего не дала властям. Правда, при новом обыске 29 апреля у него «в кармане пиджака» обнаружили четыре письма от «от ссыльной Хорошениной из г. Никольска и два адреса: московский и ростовский». Но уже вскоре стало очевидно, что письма Серафимы Хорошениной, находившейся ранее под гласным надзором полиции в Сольвычегодске и отправленной этапом 23 февраля в Никольск для отбывания дальнейшего срока ссылки, носили частный характер и не имели политического компромата.
Отсутствие денег и усиление гласного надзора заставляют его отказаться от мысли о побеге. Это тяготит его. В Сольвычегодске он встретил бакинца Ивана Фиолетова, отбывавшего здесь ссылку; у него сложились отношения с Иваном Голубевым, Иваном Петровым, Георгием Коростелевым. Последний хранил «у своей квартирной хозяйки» подборки газет, в частности номера «Социал-демократа», поступавшие из Москвы на имя Святковского. В закрытых пакетах газеты приходили в Сольвычегодск даже из-за границы, и, чтобы власти не прервали эту связь, адреса получателей часто менялись.