Так, в 1318 г. группа «братьев-рыцарей» и «братьев-священников» Ордена Алькантары обратилась к Магистру Ордена Калатравы фрею Гарсии Лопесу де Падилье с жалобой на своего собственного Магистра фрея Руиса Васкеса. Магистр Ордена Калатравы, ссылаясь на свое право визитации (надзора) в отношении Ордена Алькантары, прибыл в Аль-кантару в сопровождении двух аббатов Цистерцианского Ордена. Однако Магистр Алькантары фрей Руис Васкес категорически отказался принять Магистра Ордена Калатравы и заперся в замке Алькантара. Возмущенный Гарсия Лопес попытался взять замок штурмом, что привело к большому кровопролитию. Обе стороны понесли большие потери и были вынуждены заключить перемирие. Гарсия Лопес и Руис Васкес апеллировали к Капитулу Ордена цистерцианцев, как к высшему арбитру. В результате проведенного расследования цистерцианцы вынесли вердикт о низложении строптивого Магистра, Великого Командора и Клаверо Ордена Алькантары. Новым Магистром Ордена Алькантары был, под давлением руководства Орденов цистерцианцев и Калатравы, избран фрей Суэро Перес де Мальдонадо.
Однако Руис Васкес не признал себя низложенным, и Орден Алькантары раскололся на несколько враждебных партий. В соперничество за пост Магистра вступили 3 кандидата. Первого (фрея Гонсало Нуньеса) поддерживал король Кастилии и Леона Альфонс Vii. Второго (фрея Суэро Переса де Мальдонадо) — Цистерцианский Орден. Третьего (Великого Командора Лопеса) — большинство «братьев-рыцарей» Ордена Алькантары.
Через полгода после своего назначения фрей Суэро Перес де Мальдонадо скончался. Преемником умершего должен был стать его родной брат — фрей Руис Перес де Мальдонадо. Однако Лопес и Нуньес помешали ему вступить в должность Магистра. Тем не менее, цистерцианцы уговорили Руиса Переса продолжать борьбу за звание Магистра. Лопес занял должность Магистра, но вскоре умер. Племянник умершего стал его преемником, но фрей Руис Перес, при поддержке рыцарей Ордена Сантьяго, осадил крепость Алькантару. Наконец королю Кастилии и Леона удалось уговорить Руиса Переса согласиться на совместную инспекцию руководства Цистерцианского Ордена и Магистра Ордена Калатравы. Инспекция рекомендовала отправить Руиса Переса в отставку и избрать Магистром Ордена Алькантары королевского кандидата фрея Гонсало Нуньеса. Не в силах противиться двум Орденам и королю, строптивый Перес подчинился.
В сражениях с маврами новый Магистр Гонсало Нуньес показал себя искусным полководцем, однако на своем посту он не был склонен подчиняться королю. Когда король Альфонс призвал его ко двору, Нуньес отказался явиться по королевскому зову и начал усиленно укреплять орденские замки. Король попытался навязать Ордену Алькантары собственного кандидата в Магистры — Нуньо Камизио, — однако Нуньес продолжал пользоваться поддержкой большинства членов своего Ордена и, воодушевленный этой поддержкой, вступил в союз с королем Португалии. Дело дошло до вооруженного конфликта с королем Кастилии, объявившего Магистра Нуньеса государственным изменником. Рыцари Алькантары не осмелились открыто противиться королю и отказали своему Магистру в дальнейшей поддержке. В 1388 г. Нуньес закончил свою жизнь на плахе.
В середине XIV в. король Кастилии дон Педро Жестокий вступил в конфликт со своим сводным братом Генрихом (Энрике) Трастамарским. Эта распря разгорелась в годы англо-французской Столетней войны. Педро Жестокого поддержали англичане, Генриха Трастамарского — враги англичан, французы (об этом должны помнить все читатели одной из любимейших книг нашего детства — романа сэра Артура Конан-Дойля «Белый отряд»). Нуждаясь в поддержке духовно-рыцарских орденов, дон Педро добился смещения нескольких Магистров Алькантары, пока на должность Магистра не был в 1365 г. избран его казначей дон Мартин Лопес де Кордоба. В результате вторжения Генриха Трастамарского, при поддержке наемного французского войска во главе с коннетаблем Франции Бертраном дю Гекленом, в Кастилию, не только кастильская знать, но и духовнорыцарские Ордены (в том числе и Орден Альтантары) раскололись на две враждебные партии.
3 апреля 1367 г. при Нахере произошла битва между войском дона Педро Жестокого и его союзника, английского Черного Принца Эдуарда, с одной стороны, и войском дона Генриха Трастамарского и его французского союзника коннетабля Бертрана дю Геклена — с другой. В этой битве «братья» Ордена Алькантары сражались на обеих сторонах. Генрих Трастамарский потерпел поражение и бежал. Однако после отбытия Черного принца из Испании он вернулся, вместе с Бертраном дю Гекленом, в 1396 г. разбил и убил Педро Жестокого и короновался королем Кастилии под именем Генриха II.