Варвара и ее дочь последовали за Гавриилом в Пятигорск в надежде сделать что-то для его освобождения. Сначала им ничего не сообщали, затем сказали, что Гавриила расстреляют, если они не принесут пятьдесят тысяч рублей. Гавриила держали вместе с восемьюдесятью дворянами, привезенными из Ессентуков, в том числе братьями Николаем и Сергеем Урусовыми. Предводители большевиков вымогали деньги и у других семей. Один из них сказал княжне Багратион-Мухранской, что та может освободить отца за двести тысяч. Некоторые пытались собрать деньги, чтобы спасти близких. Дочь Варвары Бобринской, которая также приехала на юг, отправилась в Ессентуки собирать деньги для выкупа Гавриила. Но к тому времени, когда она вернулась, было уже поздно.
Через две недели тридцать два человека, включая Гавриила, Урусовых, князя Багратион-Мухранского, были переведены из «ямы» в гостиницу «Новоевропейскую». Условия там были лучше, были разрешены посещения. Однако будущее оставалось неясным, и некоторые охранники забавлялись, мучая заложников. В начале октября в гостиницу пришел монтер чинить электропроводку. Он шепнул Гавриилу, что тайная группа готовит операцию по освобождению заложников. Гавриил поверил ему и помог разведать пути выхода из гостиницы. Однако вскоре заговор открылся, Гавриила отправили обратно в «яму», а в гостинице усилили охрану.
Утром 6 октября, когда, по слухам, красный командир из местных умер от ран, полученных в сражении, чекисты казнили нескольких заложников. 13 октября Иван Сорокин, левый эсер, командовавший 11-й армией, поднял мятеж против советского правительства. Мятеж не удался, однако сорок высокопоставленных большевиков были убиты; Сорокин был схвачен в Ставрополе и казнен. Местные большевистские лидеры сочли это выступление актом контрреволюции, требующим немедленного и жестокого возмездия.
Ночью 18 октября заложникам в «Новоевропейской» приказали собраться с вещами в холле. Большинство решили, что их освободят или переведут в лучшее место. Заложников вывели на улицу и вместе с тринадцатью другими заключенными из Пятигорской тюрьмы повели в здание ЧК. Узникам велели снять верхнюю одежду и связали за спиной руки. Двадцать пять человек отвели на городское кладбище, где их встретил кладбищенский сторож. Пятнадцать человек поставили на краю огромной свежей могилы. Все молчали. Им приказали встать на колени и вытянуть шеи. Палачи достали сабли.
Опыта у палачей не было, и большинство жертв были убиты не сразу. Одним из первых погиб генерал Рузский. Его палач чекист Георгий Атарбеков позднее хвастался, как убивал старого генерала. Атарбеков спросил полуголого старика, стоявшего на коленях, признает ли он наконец великую русскую революцию. Рузский ответил: «Пока что я вижу один грабеж». Атарбеков достал свой черкесский кинжал и вонзил его генералу в горло. После пятого удара мертвый генерал упал в яму. Убийство заняло более часа. Все было тихо, слышны были только звуки клинков, вонзаемых в плоть, и хруст костей. Сцена насилия была столь жуткой, что двое палачей отказались выполнять работу и ждали окончания у ворот кладбища. После убийства первых пятнадцати десять оставшихся заложников были зарублены над второй ямой. Прежде чем уйти с кладбища, солдаты велели сторожу не ложиться спать. Перед рассветом были казнены еще тридцать человек, в том числе одна женщина. На следующую ночь новые узники были зарублены на кладбище. Палачам платили по десять рублей за каждую жертву. Когда кладбищенские сторожа утром 12-го числа пришли присыпать могилы песком, оказалось, что некоторые жертвы еще живы. Из-под груды изуродованных тел слышались стоны.
Хотя большевики в Пятигорске открыто говорили об этих убийствах, а отчеты печатались во всех северокавказских газетах, многие отказывались в это верить. Ходили слухи, что людей не убили, а увезли в другое место. Сам комиссар Ге, который наверняка знал правду, пытался заверить обезумевших вдов, что их мужья живы. Семьи жертв хотели в это верить, и, кажется, многие действительно верили и становились легкой добычей солдат, предлагавших за деньги освободить их близких.
Варвара Бобринская одной из первых узнала, что Гавриил мертв. Когда она пришла забрать его вещи, солдаты, знавшие Гавриила, его мать и сестру, выразили ей соболезнование; у некоторых были даже слезы на глазах. Варвара не упрекала тюремщиков сына, поскольку видела, что они сами оказались в ужасном положении, которого не могли переменить, и что среди убитых были не только дворяне, но и простой народ.