1914, 8 июля
— Сунь создает новую партию — Чжунго гэминдан (Китайская революционная партия). Чан вступает в нее.1915, осень
— зима — Чан принимает участие в новом восстании против Юань Шикая в Шанхае.1916, 18 мая
— Чэнь Цимэй погибает в результате покушения. 6 июня
— Юань Шикай умирает. В Китае начинается многолетняя борьба за власть между региональными милитаристскими кликами.1917
— Чан выбирает себе еще одно имя — Чжунчжэн («Срединный и правильный»). 1 сентября
— Сунь Ятсена избирают генералиссимусом Южного Китая. 7–8 ноября
— большевистская партия под руководством Ленина и Троцкого берет власть в Петрограде. В России происходит социалистическая революция.1918–1919
— Чан принимает участие в боях на юге Китая на стороне Сунь Ятсена в составе Гуандунской армии, но у него возникает ряд конфликтов с командующим Чэнь Цзюнмином.1919
— усыновляет сына своего друга, Дай Цзитао. Дает ему имя Вэйго и отдает на воспитание своей наложнице Ечэн. 10 октября
— Сунь Ятсен реорганизует Китайскую революционную партию в Китайский Гоминьдан.1920–1921
— Чан увлекается большевизмом, мечтает поехать в Советскую Россию.1921, 7 апреля
— Сунь Ятсена провозглашают в Кантоне чрезвычайным президентом Китайской Республики. 14 июня
— умирает мать Чана. 23–31 июля
— в Шанхае проходит I съезд Коммунистической партии Китая. Декабрь
— Чан берет новую содержанку, Дженни Чэнь Фэн (Цзежу) (род. 26 августа 1906 года).1922, 15–16 июня
— сторонники Чэнь Цзюнмина поднимают мятеж против Сунь Ятсена в Кантоне. 25 июня
— Чан помогает Сунь Ятсену бежать из Кантона в Шанхай.1923, 21 февраля
— после захвата Кантона войсками дружественных Сунь Ятсену милитаристов Сунь Ятсен возвращается в этот город, где возглавляет южнокитайское правительство. Апрель
— Чан переезжает в Кантон. 16 августа
— во главе делегации Гоминьдана отправляется в Москву, где в сентябре — ноябре ведет переговоры с вождями большевиков о помощи Гоминьдану. Разочаровывается в большевизме, приходит к мысли о том, что большевики хотят захватить Китай.
1924, 20–30 января
— в Кантоне проходит I съезд Гоминьдана. Чан присутствует на его заседаниях в качестве гостя. 3 мая
— вступает в должность начальника гоминьдановской Офицерской школы сухопутных войск (школы Вампу). 15 октября
— подавляет мятеж шантуаней (боевых охранных отрядов кантонских торговцев).1925, февраль
— март — участвует в Первом восточном походе против Чэнь Цзюнмина. 12 марта
— умирает Сунь Ятсен. 30 мая
— английские полицейские на Нанкин-роуд в Шанхае расстреливают демонстрацию китайцев. В стране начинается национальная революция. Июнь
— Чан разбивает расквартированные в Кантоне войска гуансийских и юньнаньских милитаристов. 20 августа
— в результате покушения погибает соратник Сунь Ятсена Ляо Чжункай, многие вожди Гоминьдана оказываются скомпрометированы. Чан Кайши приходит к власти вместе с Ван Цзинвэем.
26 августа
— становится командиром 1-го корпуса Национально-революционной армии Гоминьдана. Октябрь
— посылает старшего сына Цзинго на учебу в СССР. Осень — зима — возглавляет Второй восточный поход против Чэнь Цзюнмина.1926, 1–19 января
— участвует в работе II съезда Гоминьдана в Кантоне. Избирается членом Центрального исполкома ГМД. После съезда входит в Постоянный комитет и Политический комитет ЦИК.
20 марта
— осуществляет бескровный переворот в Кантоне, отстраняет Ван Цзинвэя от власти. Май
— становится главнокомандующим (генералиссимусом) Национально-революционной армией. Начало июля
— становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана и начинает Северный поход.1927, 22 марта
— войска Чан Кайши вступают в Шанхай. 12 апреля
— Чан Кайши развязывает белый антикоммунистический террор в Шанхае и других районах Восточного Китая. 18 апреля
— провозглашает город Нанкин столицей Китая. 13 августа
— из-за межфракционного конфликта в Гоминьдане Чан уходит в отставку со всех постов. 1 декабря
— женится на Сун Мэйлин (род. 5 марта 1897 года).1928, январь
— переезжает в Нанкин и вновь становится главкомом (генералиссимусом) Национально-революционной армии. Февраль
— вновь становится председателем Политического совета ЦИК Гоминьдана. Апрель
— продолжает Северный поход и к 15 июня успешно завершает его. 10 октября
— Чан становится председателем правительства Китайской Республики. Декабрь
— Маньчжурия мирно объединяется с Китаем.1929, 1 января
— Политический совет ЦИК Гоминьдана провозглашает начало периода политической опеки со стороны Гоминьдана над государством и обществом. Февраль — апрель
— Чан ведет войну с гуансийскими милитаристами. Май
— ведет войну с Фэн Юйсяном.