1886, 15 февраля.
Напечатан первый рассказ Чехова в газете «Новое время» — «Панихида».1886, май.
Вышла книга «А. Чехонте (Ап. П. Чехов). Пестрые рассказы».1886, 27 августа.
Семья Чеховых поселилась в доме Я. А. Корнеева по Садово-Кудринской.1887, август — октябрь.
Вышли книги «В сумерках. Очерки и рассказы», «Невинные речи».1887, 19 ноября.
Премьера комедии «Иванов» в московском театре Ф. А. Корша.1888, март
. Появление повести «Степь» в журнале «Северный вестник».1888, май — июнь.
Вышла книга «Рассказы».1888, 7 октября.
Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная, 500 руб.) за сборник «В сумерках».1888, декабрь — 1889, январь.
Чехов в Петербурге. Знакомство с П. И. Чайковским.1889, 31 января.
Первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александрийского театра.1889, 2 июля.
После смерти брата Николая (17 июня) уехал в Одессу, затем — в Ялту.1890, конец марта.
Вышел сборник «Хмурые люди», с посвящением П. И. Чайковскому.1890, 21 апреля.
Отъезд на Сахалин.1890, 11 июля — 13 октября.
Пребывание на Сахалине.1890, 16 октября — 1 декабря.
Возвращение морем — из Владивостока, через Гонконг, Сингапур, Коломбо, Индийский океан, Суэцкий пролив, Константинополь в Одессу.1891, март — апрель.
Поездка с А. С. Сувориным в Вену, Венецию, Болонью, Флоренцию, Рим, Неаполь, Помпею, Ниццу, Монте-Карло, Париж.1891, декабрь — 1892, февраль.
Помощь голодающим крестьянам Нижегородской и Воронежской губ.1892, 4 марта.
Переехал в Мелихово.1892, июнь.
В Мелихове гостит Лика Мизинова.1892, лето.
Лечение больных во время эпидемии холеры в Тульской губернии.1893, июнь — июль.
Закончена книга «Остров Сахалин».1894, 14 сентября.
Уехал за границу. Был в Вене, Аббации, Триесте, Фиуме, Венеции, Милане, Генуе, Ницце, Париже.1895, 8–9 августа.
Чехов в Ясной Поляне. Чтение Л. Н. Толстым вслух глав романа «Воскресение».1895, октябрь — ноябрь.
Работа над пьесой «Чайка».1895, 14 декабря.
Знакомство с И. А. Буниным.1896, 15 февраля.
Чехов у Л. Н. Толстого в его московском доме.1896, июнь.
Чехов начал постройку колокольни в Мелихове.1896, 17 октября.
Первое представление «Чайки» в Александрийском театре.1897, январь — начало февраля.
Участие в переписи населения Бавыкинской волости Серпуховского уезда.1897, февраль — июль.
Строительство школы в Новоселках.1897, 22 марта — 10 апреля.
Сильное легочное кровотечение. Чехов в клинике А. А. Остроумова.1897, 6 мая.
Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по переписи населения.1897, 1 сентября.
Уехал ва границу. Был в Париже, Биаррице, Байонне. Зимой жил в Ницце в Русском пансионе;1897, 31 — октября.
Чехов избран членом Союза взаимопомощи русских писателей и ученых.1898, 14 апреля — 1 мая.
В Париже. Знакометво с М. М. Антокольским.1898, лето
. Работа над трилогией — «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви».1898, июль — август
. Постройка в Мелихове земской школы.1898, сентябрь.
Знакомство с О. Л. Книппер.1898, 12 октября.
В Москве после операции умер Павел Егорович Чехов.1898, октябрь.
Покупка земельного участка в Аутке для постройки дачи.1898, ноябрь — декабрь
. Сбор пожертвовании для голодающих детей Самарской губ.1898, 17 декабря.
Премьера «Чайки» в Московском Художественном театре.1899, 17 января.
По поручению Чехова П. А. Сергеенко подписал в Петербурге договор с книгоиздательством А. Ф. Маркса об издании собрания сочинений.1899, 19 марта.
Знакомство с М. Горьким.1899, до 10 апреля.
Знакомство с А. И. Куприным.1899, ноябрь — декабрь.
Помощь в постройке Мухалатской школы и сбор средств на постройку санатория для туберкулезных больных.1899, 6 декабря.
Пожалован орденом св. Станислава третьей степени «за отличное усердие в делах народного просвещения».1899, декабрь.
Вышел первый том собрания сочинений Чехова в издательстве А. Ф. Маркса.1900, 8 января.
Чехов избран вместе с другими писателями — Л. Н. Толстым, В. Г. Короленко почетным академиком па разряду изящной словесности.1900, 11 декабря.
Уехал за границу. Шил в Ницце, был в Италии — Пизе, Флоренции, Риме.1901, 31 января.
Премьера пьесы «Три сестры» в Художественном театре.1901, 25 мая.
Венчание в Москве с О. Л. Книппер.