Когда Памела собралась замуж и стало ясно, что отношения с нею закончены, Черчилль заинтересовался Мюриель Уилсон, дочерью крупного судовладельца. На сей раз это вряд ли была любовь, скорее он просто решил, что пришло время жениться, и выбрал подходящую невесту – симпатичную и очень богатую. Тянуть он не стал и вскоре сделал Мюриель предложение, но та отказалась. Как утверждали злые языки – потому что сочла его недостаточно перспективным. Недальновидная была девушка, что и говорить. Черчилль, впрочем, и на нее не обиделся, они тоже сохранили дружеские отношения и в 1906 году даже совершили совместную поездку на автомобилях по Центральной Италии.
Но если отношения с Мюриель не затронули его сердца, то о следующей женщине этого не скажешь. Осенью 1902 года Уинстон Черчилль влюбился в восходящую звезду американской сцены Этель Бэрримор. Но когда он предложил ей руку и сердце, будущая обладательница «Оскара» (и четырехкратная номинантка на него) отказалась, честно признавшись: «Я никогда не считала себя способной к нормальному существованию в мире большой политики».
Три неудачи подряд, видимо, сильно охладили и без того не особо пылкий интерес Уинстона Черчилля к прекрасному полу – он отложил мысли о браке на будущее и с головой погрузился в политику. За последующие несколько лет ничего серьезного на романтическом фронте у него больше не происходило. Правда, летом 1906 года на званом обеде у леди Вемисс он познакомился с юной Вайолетт Асквит, дочерью министра финансов и будущего премьер-министра Герберта Асквита, на которую произвел огромное впечатление. Вечером она сказала отцу: «Сегодня я первый раз в своей жизни увидела гения!» Тот ответил: «Уинстон уж точно бы с тобой согласился. Но я не уверен, что ты найдешь кого-нибудь, кто разделил бы твое мнение. Хотя я отлично понимаю, о чем ты говоришь. Он не только замечательный, он уникальный человек».
Однако отношения Черчилля с Вайолет никогда не выходили за рамки дружбы. Хотя все предпосылки были – она обожала его, восхищалась им и на долгие годы стала одним из его ближайших друзей и помощников. «Десять лет, – писала она, – в любых кризисных ситуациях моим первым импульсом являлось желание обратиться к нему, чтобы разобраться в происходящем. Он был следующим после моего отца человеком, чья реакция и чье мнение интересовали меня более всего».
Из всех девушек, с которыми встречался Уинстон Черчилль, Вайолет Асквит, без сомнения, была самой умной. Она была молода, хороша собой, она была единственной дочерью министра финансов, и немало молодых людей проявляли к ней повышенный интерес, но она пока не собиралась выходить замуж – большинство мужчин ее возраста казались ей глупыми и слишком предсказуемыми. Ее мачеха даже беспокоилась, что Вайолет слишком умна и серьезна и это помешает ей найти мужа. Пессимистичный прогноз не оправдался: в 1915 году Вайолет все же вышла замуж за Мориса Бонам-Картера. Но тянула она действительно долго, и одной из причин, несомненно, был Уинстон Черчилль.
Они оба обожали политику и могли беседовать часами. Черчилль доверял Вайолет свои самые сокровенные мысли и полностью соглашался с теми, кто говорил, что она самая замечательная девушка Англии. Но к его глубокому сожалению, он никогда не испытывал к ней ни малейшей влюбленности.