Уинстон знал, как ему позаботиться о себе, и в этот момент ему предстояло совершить шаг, который значил для его дальнейшей жизни много больше, чем продвижение в кабинет министров. В один из дней в середине марта он пришел на ужин в особняк на Портленд-плейс, 52, принадлежавший леди Сент-Хелиер. Эта светская дама держала дом открытым, и через него прошел такой неиссякаемый поток гостей, что писательница-романистка Эдит Уортон назвала особняк «автоматической машиной для приемов». У леди Сент-Хелиер был экспансивный характер, ей нравилось смешивать самых разных людей за столом, и рядом с какой-нибудь знаменитостью могли сидеть и такие, о которых не было известно ничего примечательного.
Хозяйке доставляло удовольствие наблюдать за тем, как политики беседуют с писателями, а исследователи внимают театральным критикам. Толпы приглашенных заполняли дом и так в течение нескольких лет подряд, а потом многие из них выслушивали забавные истории, которые случались здесь. Эдит Уортон придумала историю о том, как вождь каннибалов собирался зажарить взятого в плен путешественника, но, взглянув на него повнимательнее, передумал: «Мне кажется, мы с вами встречались у леди Сент-Хелиер!»
В некоторых книгах о Черчилле говорится, что этот мартовский ужин был дан в честь Фредерика и Флоры Лугард, и что Уинстон вел себя по отношению к Флоре очень грубо. Обычно леди Сент-Хелиер быстро и умело разруливала такие сложные ситуации, но в данном случае ее вмешательство не потребовалось. По той простой причине, что Лугардов на званом ужине не было. Они находились за шесть тысяч миль от Лондона — в Гонконге, куда сэра Фредерика отправили подальше от неприятностей. Флора вернулась в Лондон только в мае. Ее имя не упоминается в числе приглашенных, хотя сохранился дневник Рут Ли, где она подробнейшим образом описала все, что происходило в тот вечер (Рут Ли — богатая американка, вышедшая замуж за англичанина по фамилии Артур. Им принадлежал огромный загородный дом Чекерс, который они потом передали стране.)
15 марта 1908 года она записала: «На ужине, который давала леди Сент-Хелиер, в числе других присутствовал Уинстон Черчилль. Он приехал позже всех, когда мы уже пошли к столу, и занял свободное место, слева от хозяйки. На хозяйку он не обращал ни малейшего внимания — настолько неожиданно и полностью был поглощен мисс Клементиной Хозиер, которая сидела по другую от него руку. Он оказывал ей такие исключительные знаки внимания и смотрел только на нее весь вечер, что все потом обсуждали это».
Двадцатидвухлетняя девушка, которая привлекала его внимание в тот вечер, не имела никакого отношения к театру, как Мюриэль, не была она и столь богатой, как Уилсон, ее не так занимала политика, как Вайолет, не была она и столь известной, как Этель. Но она излучала некую тайну, что так привлекало Уинстона. Было что-то волнующее в ее экзотической красоте. Один из тех, кто восхищался ею, написал: «Приветливый взгляд миндалевидных глаз газели». Старый поэт и развратник Уилфред Скоуэн Блант был совершенно заворожен, когда Клементина появилась в маскарадном костюме на одном из приемов: «Она напоминала русалку в своем плотно облегающем фигуру шелковом платье, словно на ней вообще не было никакого одеяния… Она, несомненно, была обаятельнейшей женщиной, не имеющей представления о силе своего обаяния».
Клементина — или Клемми, как ее всегда называл Уинстон, — была внучкой графа Эйрли, но относилась к числу тех семейств, что очень много потеряли в трудные времена. Ее мать, леди Бланш, — подобно Дженни, матери Уинстона, — была расточительной и свободолюбивой женщиной с тянувшейся за ней хвостом длинной романтической историей. Она родила четверых детей, но неизвестно, был ли ее муж — сэр Уильям Хозиер — отцом хотя бы одного из них. Подозрения некоторых позднейших исследователей пали на кавалерийского офицера по имени Уильям «Бэй» Миддлтон, именно его они считают биологическим отцом Клементины. Девочке исполнилось шесть лет, когда сэр Уильям окончательно потерял терпение из-за выходок ветреной жены, и они развелись.
С того момента Бланш с детьми жила очень экономно, но нередко наведывалась во Францию. Семья довольно часто останавливалась в Дьеппе или Париже, где Бланш наслаждалась обществом писателей и художников. В особенности тесные узы у нее завязались с художниками — Джеймсом Макнилом Уистлером и Уолтером Ричардом Сикертом. Оба восхищались красотой Клемми — когда она была еще девочкой, — и ее старшей сестрой Китти. Какое-то время Клемми была влюблена в Сикерта, который устроил ей поход по любимым музеям и галереям Парижа. Ее французский язык был превосходен, а в двенадцать лет она даже зарабатывала деньги, давая уроки французского для английских учеников.