К сожалению, из-за отсутствия организации при эвакуации из Севастополя и Крыма корабельный состав понес тяжелые потери. Так, к примеру, из-за того, что ЧФ эвакуировал зенитные батареи и отдал приказ об эвакуации подразделениям ВНОС из Евпатории, на Евпаторийском рейде погибли большой транспорт «Ураллес» 2598 брт (дедвейт 4150 т) и сопровождавший его морской охотник СКА № 045.
В ночь на 1 ноября 1941 г. из Севастополя в Поти ушли линкор «Парижская коммуна», крейсер «Молотов», лидер «Ташкент», эсминец «Сообразительный» и две подводные лодки (Л-4 и Л-23). На их борту из Севастополя было вывезено большое количество военных грузов, имущество ЧФ и зенитная артиллерия ЧФ.
В Севастополе была оставлена боевая группа кораблей в составе: крейсеров «Красный Крым» и «Червона Украина», эсминцев «Шаумян», «Железняков» и «Незаможник». Командующим этой группой был назначен капитан 1-го ранга В.А. Андреев. Остальные корабли подлежали выводу из Севастопольской бухты. Однако уже 3.11.1941 г. в 18.27 крейсер «Красный Крым» вышел из Севастополя в Туапсе. На крейсере были отправлены все документы и имущество штаба Черноморского флота на запасной ФКП ЧФ, оборудованный в 4 км юго-восточнее Туапсе.
Вернувшись 2 ноября в Севастополь, командующий ЧФ активно продолжил «дело эвакуации», справедливо считая, что оборона Севастополя это дело РККА, а не флота. Правда, вскоре выяснилось, что после захвата Крыма далеко не все порты Кавказа являются безопасными.
2 ноября 1941 г. на немецких минах в Цемесской бухте погиб тральщик «Егурча». В этот же день в результате авианалета на Новороссийск сильно пострадал крейсер «Ворошилов», долгое время стоявший на одном месте и не менявший позицию. Крейсер долго прятали от немцев, но не уберегли.
С 9.30 до 20.00 корабль подвергся нескольким налетам немецких пикировщиков. Отражая их атаки, зенитчики крейсера израсходовали 233 100-мм, 204 45-мм, 117 37-мм снарядов и 769 12,7-мм патронов, но, несмотря на все усилия, крейсер получил попадание двух авиабомб в кормовую часть. Крейсер был отбуксирован в Поти на ремонт, из которого вышел только 18 марта 1942 г. При налете были сильно повреждены танкеры «Куйбышев», «Вайян Кутурье» и транспорт «Чапаев». Оказалось, что порт прикрыт всего одной зенитной батареей.
2 ноября у мыса Ай-Тодор был потоплен мобилизованный тральщик Т-504 «Работник», следовавший без конвоя. При переходе из Балаклавы в Туапсе с грузом мастерской Охраны водного района Главной базы и 80 членами семей комсостава в 16.24 на расстоянии 6 миль по пеленгу 168° от Ай-Тодорского маяка корабль был торпедирован и потоплен авиацией противника. Груз погиб полностью, часть людей удалось спасти.
В ночь со 2 на 3 ноября 1941 г. из гавани ушли собранные на скорую руку «Шторм» и «Шквал». На кораблях, кроме экипажа и сдаточной команды, находились семьи рабочих «Севморзавода», эвакуируемые из Севастополя. И на «Шторме» и на «Шквале» в строю находилось по одной турбине. Сразу после выхода корабли были вынуждены зайти в Балаклаву для ремонта. Эсминец «Бойкий», на борту которого находился заместитель наркома ВМФ армейский комиссар 2-го ранга И.В. Рогов, оставил сторожевики и направился в Геленджик. Доставить начальство по адресу было важнее.
После небольшого ремонта в Балаклаве на корабль были погружены бойцы аварийно-спасательного отряда ЧФ с имуществом и оружием, и бойцы батальона техникума ЭПРОН. 4 ноября в 18.40 корабли вышли из Балаклавы в Поти. На переходе на обоих кораблях произошли поломки в энергетической установке. Ночью шторм усилился, корабли потеряли друг друга. К утру на «Шторме» закончилось топливо, и он лишился хода. Вскоре к СКР «Шторм» подошел тральщик, взял его на буксир и привел в Поти, «Шквал» вышел к Сочи, где тоже был взят на буксир.
2 ноября последовало приказание командующего флотом о перебазировании управлений бригад и лодок в Поти и Очамчири. В тот же день штаб 1-й бригады в 18.00 перешёл из берегового помещения на пбпл «Волга», а уже через полчаса в результате авиационного налёта береговое помещение штаба было разрушено. С наступлением темноты плавбаза подводных лодок «Волга» и подводные лодки 1-й бригады вышли из Севастополя, взяв курс на Поти. 4 ноября из Балаклавы ушли последние лодки 2-й бригады и её штаб, которые перебазировались в Очамчири. В те дни вдоль побережья на Кавказ шли все плавсредства бригад, а по дорогам Крыма на Керчь и дальше – их автотранспорт. В Севастополе осталась небольшая часть личного состава береговых баз и командиры законсервированных в капитальном ремонте пл А-1 и Д-6, оставленных для охраны территорий, зданий и отправки на Кавказ остатков имущества.
3 ноября 1941 г. танкер «Кремль», следуя без сопровождения тральщиков, подорвался на немецкой мине у входа в Севастопольскую бухту. Танкер вышел из строя на 9 месяцев.